Definizione della chimica farmaceutica, cenni storici. Farmacopee e formulari (classificazione anatomica terapeutica chimica). nomenclatura dei farmaci (denominazioni comuni italiane). Definizione di un farmaco, sviluppo di un farmaco. Indice terapeutico.
Metabolismo dei farmaci: generalità sulla farmacocinetica e farmacodinamica. Assorbimento e deposito di un farmaco. Biotrasformazioni di fase I: ossidazioni e riduzioni microsomiali, ossidazioni non microsomiali, processi idrolitici. Biotrasformazioni di fase II: glucuronidazione, solfoconiugazione, metilazione, mercapturazione, coniugazione con amminoacidi. Escrezione.
Farmaci antinfettivi: antinfettivi sistemici e topici. Antisettici e chemioterapici. Disinfettanti, azione -cida e –statica; indice chemioterapico. Distinzione tra antisettici organici ed inorganici. antisettici organici. Tensioattivi. Generalità e classificazione. Tensioattivi non ionici, tensioattivi anfolitici, tensioattivi anionici: saponi; esteri solforici, laurilsolfato sodico; solfonati. Tensioattivi cationici: generalità, struttura generale, meccanismo di azione; benzalconio cloruro, cetilpiridinio cloruro, dequalinio cloruro (generalità). Antisettici vari. Etanolo (generalità, struttura), isopropanolo, clorobutanolo, alcol benzilico (generalità). Fenolo e coefficiente fenolico; cresolo, resorcina, eugenolo, timolo (generalità). perossido di idrogeno (generalità e meccanismo di azione). Iodio, tintura di iodio, povidone iodio (generalità, meccanismo di azione). Cloro, ipocloriti (generalità e meccanismo di azione). Clorammine, cloramina t, alazone (generalità, e meccanismo di azione). Aldeide formica e glutarica (generalità). Disinfettanti, acido triclorocianurico (generalità e meccanismo di azione). Antinfettivi per uso topico e/o sistemico. Nitrofurani (generalità e struttura generale): nitrofurale (generalità), furazolidone (generalità), nifuratel (generalità). Nitrofurantoina (generalità, meccanismo di azione) derivati del 5 nitro imidazolo: metronidazolo (generalità, meccanismo di azione, resistenza, biotrasformazioni); nimorazolo (generalità); tinidazolo (generalità).
Farmaci antiinfettivi sistemici (chemioterapici): generalità e classificazione. Meccanismi di azione (metaboliti e antimetaboliti).
Sulfamidici. generalità, cenni storici: dal prontosil rubrum (struttura) alla sulfanilamide (struttura). Meccanismo d'azione e selettività dei sulfamidici. Resistenza. Proprietà e caratteristiche. Ricerca e sviluppo dei sulfamidici. Classificazione dei sulfamidici. Sulfamidici sistemici classici (generalità), sulfapiridina (generalità), sulfatiazolo (generalità), sulfametiltiazolo (generalità). Sulfamidici sistemici semiritardo (generalità), sulfadiazina (generalità, struttura). sulfametossazolo (generalità); sulfamidici sistemici ritardo e ultraritardo (generalità), sulfadimetossina (generalità, struttura), sulfalene (generalità, struttura); sulfamidici intestinali (generalità), nitrosulfatiazolo (generalità, struttura), ftalilsulfatiazolo (generalità, struttura), succinilsulfatiazolo (generalità, struttura); metabolismo dei sulfamidici. sintesi generale dei sulfamidici. Sulfasalazina (salicilazosulfapiridina, generalità, struttura, meccanismo di azione, metabolismo). Trimetoprim (generalità, struttura metabolismo e meccanismo di azione). Cotrimossazolo (generalità).
Agenti antimicobatterici: tubercolostatici. Antitubercolari di I scelta: isoniazide (sintesi e metabolismo), etanbutolo, pirazinamide, rifampicina. Meccanismi d'azione. antitubercolari di II scelta: acido para-amminosalicilico, streptomicina, cicloserina.
Antimalarici: ciclo vitale del plasmodio. alcaloidi della china: chinina e derivati (euchinina, aristochina). Antimalarici di sintesi: derivati 4-amminochinolina: relazione struttura-attivita’, (clorochina); derivati della dell'8-amminochinolina: relazione struttura-attivita’, (primachina); derivati biguanidici (proguanil, cicloguanil); derivati pirimidinici (pirimetamina, trimetoprim). Meccanismi d'azione. relazioni strutturali. Nuovi orientamenti (meflochina).
Derivati chinolonici: acido nalidixico. chinoloni: norfloxacina, ciprofloxacina. ofloxacina, levofloxacina.
Agenti antifungini. generalità. Antifungini topici e sistemici. Bersagli biochimici per antifungini. azoli: generalità, strutture generali e meccanismo d'azione; clotrimazolo (generalità, sintesi), miconazolo (generalità), econazolo (generalità), isoconazolo (generalità), fenticonazolo (generalità), ketoconazolo (generalità), itraconazolo (generalità), fluconazolo (generalità). Derivati allilamminici (generalità, meccanismo di azione); naftifina (generalità, struttura), terbinafina (generalità), tolnaftato (generalità, struttura). Farmaci polienici (generalità); nistatina, amfotericina b (generalità, conoscenze generali sulle strutture, meccanismo d'azione). Flucitosina (generalità, struttura e meccanismo d'azione). Caspofungina: generalità, conoscenze generali sulla struttura e meccanismo d'azione. griseofulvina (generalità, struttura e meccanismo d'azione).
Chemioterapia antineoplastica: considerazioni generali.
Farmaci alchilanti: generalità e meccanismo d'azione. Derivati di-(beta-cloroetil)amminici: clormetina, clorambucile, melfalan, estramustina, ciclofosfamide, ifosfamide.
Nitrosouree: carmustina, lomustina e derivati (fotemustine). Meccanismo d'azione. derivati aziridinici: tiotepa. Dimesilossi derivati: busulfano. Complessi del platino: cis-platino.
Antimetaboliti: considerazioni generali. Aminopterina, metotrexato e analoghi (pemetrexed, raltitrexed), acido folinico. fluorouracile, flossuridina, mercaptopurina, tioguanina, citarabina (ara-c), vidarabina (ara-a) e c-ara-a, 5’-desossiderivati, gemcitabina, fludarabina fosfato.
Antimitotici: alcaloidi della vinca: vincristina, vinblastina. Taxani: paclitaxel, docetaxel.
Immunostimolanti (interferoni). Anticorpi monoclonali (cetuximab, infliximab). Inibitori della topoisomerasi I (camtotecina,irinotecan, topotecan). Inibitori della tirosin-chinasi (gefitinib).
Antivirali: generalità. cenni sui virus, interferone, induttori di interferone: polinucleotidi (poli i:c).
Amantadina e rimantadina, antimetaboliti analoghi di nucleosidi: aciclovir, ganciclovir, citarabina, idoxuridina, trifluridina, ribavirina (virazolo). Non nucleosidici: foscarnet. HIV e AIDSa. Farmaci anti-AIDS inibitori nucleosidici della transcrittasi inversa: zidovudina (azt) (cenni su zalcitabina, stavudina, lamivudina, didanosina). Inibitori non nucleosidici della transcrittasi inversa: generalità e meccanismo d’azione, nevirapina. Farmaci anti-AIDS inibitori delle proteasi: generalità e meccanismo d’azione.
Farmaci ipoglicemizzanti: considerazioni generali. Insulina, insulina "umana" semisintetica e biosintetica, insulina glargine.
Ipoglicemizzanti di sintesi: considerazioni generali e meccanismo d'azione. Arilsulfoniluree: metodo generale di sintesi (tolbutamide, clorpropamide, glibenclamide). derivati biguadinici: metodo generale di sintesi (metformina, fenformina), tiazolidindioni (pioglitazone).
Antibiotici: generalità, azione battericida, azione batteriostatica. resistenza, classificazione degli antibiotici in base al meccanismo d'azione. Antibiotici inibitori della sintesi della parete cellulare batterica (generalità). Antibiotici beta-lattamici(generalità). Penicilline. cenni storici, generalità, penicillina g (generalità). meccanismo d'azione penicilline. Resistenza. Acido penicilloico (generalità). analoghi penicillina g e relazione struttura attività. acido 6-amminopenicillanico (6-apa, generalità). Penicilline semisintetiche e penicilline biosintetiche (generalità, sintesi). Suddivisione delle penicilline in base a velocità di assorbimento, biodisponibilità orale e spettro di azione (generalità). Penicillina g e forme ritardo della penicillina g (generalità), benzatina benzilpenicillina (generalità). Penicilline naturali somministrabili per via orale (generalità): fenossimetilpenicillina (generalità e meccanismo stabilità anello beta-lattamico in ambiente acido). Penicilline resistenti alle beta-lattamasi (generalità, meccanismo):meticillina (generalità), oxacillina (generalità), cloxacillina (generalità), dicloxacillina (generalità, struttura). Penicilline ad ampio spettro d'azione (generalità): ampicillina (generalità), amoxicillina (generalità). Penicilline antipseudomonas: carbenicillina (generalità), sulbenicillina (generalità), ticarcillina (generalità), azlocillina (generalità), mezlocillina (generalità), piperacillina (generalità). Inibitori delle beta-lattamasi (generalità, meccanismo d'azione): acido clavulanico (generalità), sulbactam (generalità), tazobactam (generalità). Associazioni penicilline e inibitori delle beta-lattamasi (generalità). cefalosporine. Cenni storici, generalità e meccanismo d'azione. Resistenza. Cefalosporina c (generalità, struttura), acido 7-aminocefalosporanico (7-aca, generalità, sintesi), analoghi della cefalosporina c (generalità), sintesi generale delle cefalosporine. Dalla cefalosporina c alle cefalosporine di I, II, III e IV generazione. Cefalosporine di I generazione: cefalotina (generalità), cefazolina (generalità), cefalexina (generalità), cefaclor (generalità). Cefalosporine di II generazione (generalità): cefamandolo (generalità), cefoxitina (generalità), cefuroxima (generalità). cefamicina c (generalità). Cefalosporine di III generazione (generalità): cefotaxima (generalità), ceftriaxone (generalità), cefixima (generalità). Cefalosporine di IV generazione (generalità): cefepima (generalità). La maggiore stabilità delle cefalosporine in ambiente acido rispetto alle penicilline. latamoxef (generalità). Carbapenemi: generalità, meccanismo come antibiotici inibitori della sintesi del peptidoglicano, resistenza, tienamicina (generalità, struttura), imipenem (generalità), ertapenem (generalità). monobactami: generalità, meccanismo d'azione , resistenza. aztreonam (generalità). Inibitori della sintesi del peptidoglicano non beta-lattamici (generalità). Vancomicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura, meccanismo d'azione, resistenza), teicoplanina (generalità, conoscenze generali sulla struttura, meccanismo di azione, resistenza). Antibiotici inibitori della sintesi proteica (generalità). Antibiotici che si legano al ribosoma batterico: generalità, meccanismo d'azione. macrolidi (generalità, conoscenze generali sulla struttura, meccanismo d'azione, resistenza): eritromicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), eritromicina stearato e eritromicina lattobionato (generalità, conoscenze generali sulla struttura), claritromicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), azitromicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura). amfenicoli (generalità, meccanismo d'azione): cloramfenicolo (generalità, resistenza); tiamfenicolo (generalità). Tetracicline (generalità, struttura generale, meccanismo d'azione, resistenza): clortetraciclina (generalità), tetraciclina (ambramicina, generalità, struttura), doxicillina (generalità,); minociclina (generalità). Aminoglicosidi (generalità, aminociclitoli e conoscenze generali sulla struttura, meccanismo di azione, resistenza); gentamicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), tobramicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), neomicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), paromicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), streptomicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), spectinomicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura). Inibitori della sintesi degli acidi nucleici (generalità). Amsacrine e rifamicine (generalità, conoscenze generali sulle strutture, meccanismo d'azione, resistenza). Dalla rifamicina b, alla s, alla sv (generalità, conoscenze generali sulle strutture). rifampicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), rifabutina (generalità, conoscenze generali sulla struttura). rifamixina (generalità, conoscenze generali sulla struttura). Composti a struttura peptidica inibitori della sintesi della parete cellulare batterica (generalità). Bacitracina a (generalità, conoscenze generali sulla struttura, meccanismo d'azione, resistenza). Composti a struttura polipeptidica che interferiscono con la funzione della membrana cellulare batterica (generalità). Polimixine (generalità, conoscenze generali sulle strutture, meccanismo d'azione, resistenza).
Antibiotici antineoplastici: generalità. antracicline: daunorubicina, doxorubicina, epirubicina, idarubicina.
Ormoni steroidei: struttura chimica e nomenclatura, materie prime (colesterolo, sitosterolo, acidi biliari) e cenni generali sulla sintesi.
Androgeni: generalità. Androsterone, testosterone (sintesi dal colesterolo) e suoi esteri, metiltestosterone.
Anabolizzanti: generalità. nandrolone.
Estrogeni: generalità, estrone, estradiolo, estriolo, etinilestradiolo, mestranolo.
Cenni sugli estrogeni sintetici: dietilstilbestrolo.
Antiestrogeni: tamoxifene.
Progestinici: generalità. progesterone, medrossiprogesterone acetato, etisterone, noretisterone, norgestrel, cenni sugli anticoncezionali.
Corticosteroidi: generalità. Glicocorticoidi: idrocortisone, cortisone, prednisolone, prednisone, triamcinolone, desametasone, betametasone, metil-predmisolone. mineralcorticoidi: desossicortone, aldosterone.
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