Cristallizzazione (semplice, a due solventi, frazionata, risoluzione di racemati)

Laboratori di Chimica organica II

Cristallizzazione

La cristallizzazione è una tecnica utilizzata per la purificazione delle sostanze solide. Sfrutta il fatto che la solubilità di un soluto in un determinato solvente risulta maggiore a caldo che non a freddo.

Sovrasaturazione

La cristallizzazione prevede diverse fasi:

• Sciogliere a caldo e nella minima quantità di solvente il soluto impuro.
• Filtrare le impurezze insolubili così che vengano separate, nella cappa viene raccolta la soluzione contenente le impurezze solubili e la sostanza da purificare.
• Lasciare raffreddare lentamente la soluzione, poiché la solubilità diminuisce all'aumentare della temperatura, la sostanza da purificare si separa sotto forma di cristalli mentre le impurezze rimangono in soluzione.
• Recuperare i cristalli del soluto tramite rigeneramento filtrazione.

Requisito: impurezze devono tra il 10 e il 20%.

La cristallizzazione si può eseguire in quanto la concentrazione del soluto è predominante.

Caratteristiche del solvente

È fondamentale la scelta dell'opportuno solvente, deve avere le seguenti caratteristiche:

• Deve sciogliere il soluto da purificare a caldo ma mai a freddo.
• Non deve interagire con il soluto.
• Deve solubilizzare anche a freddo le impurità.

S(T)

Laboratori di Chimica organica II

Cristallizzazione

La cristallizzazione è una tecnica utilizzata per la purificazione delle sostanze solide. Sfrutta il fatto che la solubilità di un soluto in un determinato solvente risulta maggiore a caldo che non a freddo.

Sovrasaturazione

La cristallizzazione prevede diverse fasi:

• Sciogliere a caldo e nella minima quantità di solvente il soluto impuro.
• Filtrare le impurità insolubili cosicché vengano separate nella cappa viene raccolta la soluzione contenente le impurità solubili e la sostanza da purificare.
• Lasciare raffreddare lentamente la soluzione, poiché la solubilità diminuisce all’aumentare della temperatura, la sostanza da purificare si separa sotto forma di cristalli mentre le impurità rimangono in soluzione.
• Recuperare i cristalli del soluto tramite generalmente filtrazione.

Requisito: impurità compresa tra il 10 e il 20%.

La cristallizzazione si può eseguire in quanto la concentrazione del soluto è predominante rispetto alla concentrazione delle impurità; durante il raffreddamento solo il soluto raggiunge quindi si raggiunge la saturazione e avviene la cristallizzazione mentre le impurità non raggiungono la saturazione e non cristallizzano.

Caratteristiche del solvente

È fondamentale la scelta dell’opportuno solvente, che deve avere le seguenti caratteristiche:

• Deve sciogliere il soluto da purificare a caldo ma non a freddo.
• Non deve interagire con il soluto.
• Deve solubilizzare anche a freddo le impurità.

La cristallizzazione richiede quindi soluzioni soprasature cioè in cui il soluto è in concentrazione maggiore rispetto alla sua solubilità. La soluzione soprasatura è ottenuta con:

• Evaporazione del solvente (lavorato).
• Raffreddamento della soluzione.
• Aggiunta di soluzione precipitante.

Cristallizzazione

È una tecnica di formazione / precipitazione legata al concetto di purezza.

Uso della sostanza. Concetto relativo. Purezza. Concetto assoluto o misurabile.

La purezza al 100% non esiste. Un composto che risente fino al 100% è perché le impurrezze sono minori del limite di rilevabilità e sensibilità del sistema analitico.

Pura = una sostanza che sottoposta a ripetuti trattamenti di purificazione presenta mantenute tutte le grandezze finché costituisce.

Analisi di un composto organico

• Isolamento della sostanza da una miscela.
• Purificazione del composto isolato (cristallizzazione).
• Analisi dei dati spettroscopici.
• Preparazione dei derivati.
• Determinazione costanti fisiche.
• Confronto con la letteratura.

La cristallizzazione si usa quando le impurrezze sono comprese fra il 10% e il 20%. Sopra al 20% le impurrezze devono essere rimosse ricorrendo prima ad altre tecniche di purificazione (cromatografia, estrazione dell'eolazione corrente di vapore). Le impurrezze sono dovute a estrazione della sostanza, accidentali naturali (sostanze estratte da matrice vegetali o animali), decomposizione dei reagenti, reaz