Nucleoside: componente importante degli acidi nucleici

In questo appunto viene descritto il nucleoside. Viene riportata una breve descrizione su cosa sono i nucleosidi, gli acidi nucleici e le basi azotate, quali sono le caratteristiche principali dei nucleosidi, dove possono essere prodotti i nucleosidi, la sintesi prebiotica dei ribonucleosidi e l’utilizzo dei nucleosidi in medicina.

Cosa sono i nucleosidi

I nucleosidi sono molecole di glicosilammine e possono essere considerate nucleotidi senza un gruppo fosfato. Un nucleoside si distingue da un nucleotide: il primo è formato soltanto da una base azotata e da uno zucchero a cinque atomi di carbonio, detto ribosio o 2'-desossiribosio, mentre il secondo è formato da una base azotata, uno zucchero a cinque atomi di carbonio e uno o più gruppi fosfato. In un nucleoside, il carbonio in forma ciclica è legato attraverso un legame glicosidico di una purina o di una pirimidina.

Cosa sono gli acidi nucleici

L’acido nucleico è composto chimico presente in natura e può essere ridotto in altre parti per produrre acido fosforico, zuccheri e una miscela di basi organiche. Gli acidi nucleici sono le principali molecole portatrici di informazioni della cellula, e attraverso il processo di sintesi proteica determinano le caratteristiche ereditarie di ogni essere vivente. I due massimi gruppi di acidi nucleici sono l'acido desossiribonucleico (DNA) e l'acido ribonucleico (RNA). Il DNA è il modello principale per la vita e costituisce il materiale genetico in tutti gli organismi a vita libera e nella maggior parte dei virus. L'RNA è il materiale genetico di alcuni virus, ma si trova anche in tutte le cellule viventi, dove svolge un ruolo importante in alcuni processi come la produzione di proteine.

Cosa sono le basi azotate

Una base azotata è una molecola organica che contiene l'elemento azoto e funge da base nelle reazioni chimiche.
La proprietà di base deriva dalla coppia di elettroni posizionati sull'atomo di azoto. Le basi azotate sono anche chiamate “nucleobasi” perché svolgono un ruolo importante come elementi costitutivi degli acidi nucleici acido desossiribonucleico e acido ribonucleico. Le due classi di basi azotate sono le purine e le pirimidine. Entrambe le classi assomigliano alla molecola piridina e sono molecole planari non polari. Come la piridina, ogni pirimidina è un singolo anello organico eterociclico. Le purine sono composte da un anello pirimidinico fuso con un anello imidazolo, formando una struttura a doppio anello.

Caratteristiche principali dei nucleosidi

Il nucleoside è una subunità strutturale degli acidi nucleici, i componenti di controllo dell'ereditarietà di tutte le cellule viventi, costituita da una molecola di zucchero legata a un composto ad anello organico contenente azoto. Nelle subunità dei nucleosidi, lo zucchero contenuto all’interno è di tipo ribosio oppure desossiribosio mentre il composto che contiene azoto è una pirimidina (citosina, timina o uracile) oppure una purina (adenina o guanina). I nucleosidi derivano dalla decomposizione chimica o enzimatica degli acidi nucleici. I dettagli delle strutture di diversi nucleosidi naturali sono stati scoperti alla fine del 1800 con i primi anni del 1900 ed includono l'identità degli zuccheri e dei composti azotati, la grandezza dell'anello di atomi nelle molecole di zucchero e il punto di unione tra i due costituenti. Le sintesi chimiche di adenosina e guanosina furono descritte solamente nel 1948. Da lì in poi, ci sono stati rapidi progressi nella sintesi dei nucleosidi e nella loro combinazione in acidi nucleici. La puromicina ed altri antibiotici derivano direttamente dalle muffe o funghi.

Dove possono essere prodotti i nucleosidi

I nucleosidi possono essere prodotti dai nucleotidi presenti, per esempio, nel fegato ma sono forniti più abbondantemente attraverso l'ingestione e la digestione degli acidi nucleici derivanti dagli alimenti. Esistono degli enzimi specifici chiamati nucleotidasi che hanno il compito di scomporre i nucleotidi, come il timidino monofosfato, in nucleosidi con la formazione di timidina e fosfato. I nucleosidi, a loro volta, vengono poi spezzati nell’apparato digerente dall’azione di altri enzimi specifici come le nucleosidasi, che li trasformeranno in nucleobasi, ossia ribosio o desossiribosio.

Sintesi prebiotica dei ribonucleosidi

Per capire come è nata la vita, è importante conoscere quali sono i percorsi chimici che consentono la formazione dei “mattoni” fondamentali per la formazione di una vita. Secondo numerose ipotesi nell'RNA primitivo erano presenti ribonucleosidi e ribonucleotidi fluttuanti. Molecole complesse come l'RNA si pensa essere derivati da piccole molecole la cui reattività era regolata da processi fisico-chimici. L'RNA è prodotto da nucleotidi purinici e pirimidinici, importanti per i trasferimenti di informazioni e per la selezione naturale e l'evoluzione darwiniana. Alcuni studi hanno dimostrato la condensazione diretta di nucleobasi con ribosio per dare ribonucleosidi in microgoccioline acquose, un passaggio fondamentale che ha portato alla formazione di RNA.

Uso dei nucleosidi in ambito medico

In medicina i nucleosidi sono usati come agenti antivirali o antitumorali. La polimerasi virale incorpora questi composti con basi non regolari. Questi prodotti sono creati all’interno delle cellule e poi convertiti in nucleotidi. Poi vengono somministrati come nucleosidi in quanto i nucleotidi carichi non riescono ad attraversare perfettamente le membrane cellulari.