Derivati degli acidi carbossilici

Derivati degli acidi carbossilici

I derivati degli acidi carbossilici sono composti nei quali l’ossidrile carbossilico è stato sostituito da altri gruppi. Tutti questi derivati hanno la caratteristica di dare per idrolisi i corrispondenti acidi carbossilici

Gli esteri

Gli esteri derivano dagli acidi per sostituzione del gruppo -OH con un gruppo -OR.
L’esterificazione di Fischer
È un processo che avviene in ambiente acido, dove gli ioni H+ possono darle inizio con la protonazione del carbonile dell’acido
1. Il carbonile dell’acido viene reversibilmente protonato, rompendo un doppio legame con il C e causando una carica positiva sull’O, che viene poi trasferita sul C carbossilico, aumentandone la reattività nei confronti dei nucleofili
2. l’alcol, che funge da nucleofilo, attacca il C carbonilico dell’acido protonato, formando i nuovo legame C-O (legame estere)
3. l’alcol che si è appena legato al C carbossilico perde un H a causa della migrazione dei suoi elettroni sull’O, che aveva carica positiva, formando così l’intermedio tetraedrico
4. viene protonato indifferentemente uno dei due ossigeni dell’acido carbossilico di partenza
5. la carica positiva presente sull’O protonato viene annullata dallo spostamento verso di essa degli elettroni degli elettroni dell’altro O, causando la liberazione dell’O protonato sotto forma di H2O
6. l’altro O rimane quindi con una carica positiva che ne causa la deprotonazione, per arrivare all’estere finito