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Fattori che influenzano la forza degli acidi



I fattori che influenzano la forza degli acidi sono
• la polarità del legame: più un legame è polare, più c’è delocalizzazione di carica, più parziale carica positiva presenta l’idrogeno e più forte sarà il legame idrogeno che il protone instaurerà con l’acqua, dunque più forte risulta l’acido, nel senso che se il legame è sufficientemente polare l’acido è in grado di liberare il protone; • la forza del legame: più debole è il legame, più forte risulta l’acido, perché è più facile che dissoci il protone.
Questa tendenza si osserva bene nei gruppi (HF si prenda ad esempio in esame l’acido fosforoso, in cui gli atomi di ossigeno delocalizzano la nuvola elettronica verso loro stessi (effetto induttivo), rendendo così gli idrogeni con parziali cariche positive elevate. N.B.: con l’aumentare degli atomi di ossigeno aumenta questo effetto, quindi all’aumentare degli ossigeni l’acido diviene più forte. A parità di ossigeni è importante il momento di dipolo o l’elettronegatività dell’atomo X (XOH): tanto più è elettronegativo l’atomo X tanto più è bassa la pka, ossia tanto più forte è l’acido perché in grado di cedere più facilmente ioni idrogeno. Applichiamo ora questo concetto ai composti organici, come alcoli e acidi carbossilici.