Alcoli e fenoli: cosa sono, quali proprietà hanno e come vengono classificati

In questo appunto vengono trattati e presentati i concetti fondamentali sugli alcoli e i fenoli, andando a porre particolare attenzione agli alcoli primari, e dunque descrivendo le proprietà e riportando le maggiori caratteristiche.

Alcoli e fenoli: caratteristiche e differenze

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Si distinguono in quanto gli alcoli possiedono una catena alifatica (R-OH), mentre i fenoli possiedono una catena aromatica (Ar-OH).
Gli alcoli e i fenoli possiedono molteplici caratteristiche in comune, ma essendo anche composti di natura differente presentano fondamentali differenze che devono essere sottolineate. Un alcol è classificato come 1°, 2° o 3° dipendentemente se il gruppo –OH è legato ad un atomo di C primario, secondario o tenziario, lo si vedrà in seguito nello specifico.
Gli alcoli e i fenoli sono miscibili con l’acqua. Il punto di ebollizione degli alcoli e dei fenoli è più elevato di quello degli idrocarburi corrispondenti: è necessario vincere la forza dei legami a idrogeno che si formano tra due molecole di alcoli o fenoli. Essendo, infatti, l’ossigeno del gruppo ossidrilico fortemente elettronegativo, polarizza la molecola caricandosi negativamente e spostando la carica positiva sull’atomo di H. Maggiore è la complessità della catena legata al gruppo ossidrilico e minore sarà la solubilità del composto in acqua.
Entrambi i composti sono acidi deboli, capaci di cedere ioni H+ e formare ioni alcossido o fenossido secondo la seguente reazione: RO-H ↔ RO- (ione alcossido) + H+. Gli alcoli hanno acidità comparabile a quella dell’acqua ma sono incapaci di reagire con basi deboli come bicarbonato o carbonato di sodio. Grazie alla loro struttura, i fenoli sono acidi più forti (possono stabilizzare la carica negativa che si forma sull’anello aromatico, mediante risonanza).
Gli alcoli e i fenoli possono comportarsi anche da basi deboli (basi di Lewis): possiedono doppietti elettronici non condivisi sull’ossigeno che possono essere protonati da acidi forti, formando uno ione alcossonio.

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Alcoli e fenoli: nomenclatura

. Il più semplice composto è il metanolo (CH3OH), derivante dal corrispondente metano (CH4) per sostituzione di un idrogeno H con un gruppo ossidrilico OH.
Un altro metodo per stabilire il nome di un alcol è aggiungere il prefisso “alcol” al nome del gruppo alchilico corrispondente. In questo caso, il metanolo può esser chiamato alcol metilico.
I composti che contengono due o più gruppi OH sono chiamati polioli o glicoli.
I fenoli, invece, generalmente hanno nomi propri che non seguono indicazioni precise. Il più semplice composto è proprio il fenolo (C6H5-OH). Se monosostituiti, può essere attribuito il nome secondo la posizione che assume il sostituente. In questo caso, i prefissi sono orto (o-), meta (m-), para (p-), passando dalla posizione più vicina del sostituente a quella più lontana.

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Alcoli e fenoli: reazioni

Dopo aver descritto appieno i concetti di alcoli e fenoli, si può procedere nell'andare a comprendere e descrivere quali siano le reazioni a cui gli alcoli e i fenoli possono essere soggetti.
La presenza di un doppietto non condiviso sull’ossigeno del gruppo ossidrilico OH, rende tali molecole capaci di partecipare alla sostituzione nucleofila: il gruppo nucleofilo -OH viene sostituito da un altro gruppo nucleofilo Nu:. Nello specifico, l’ossigeno del gruppo ossidrilico OH accetta un protone, formando il gruppo -OH2+. Il legame C-O risulta così indebolito, si stacca la molecola di acqua H2O e si lega la specie nucleofila.

Gli alcoli e i fenoli sono soggetti anche alla reazione di ossidazione, aumentando dunque il numero di ossidazione del carbonio (maggiori sono i legami tra il carbonio e l’ossigeno e minori sono i legami tra il carbonio e gli idrogeni, e maggiore sarà il numero di ossidazione). Ciò avviene in particolare per gli alcoli primari e alcoli secondari: gli alcoli primari vengono ossidati ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari vengono ossidati a chetoni.
Per l'ossidazione di un alcol primario ad aldeide è necessario un ambiente acido per la presenza di HCl aquoso e rettivi quali anidride cromica e piridina. Per l'ossidazione diretta di alcoli primari ad acidi carbossilici e di alcoli secondari a chetoni è invece necessario un ambiente acido per la presenza di acido solforico e reagenti quali il dicromato di potassio.
I fenoli si ossidano a chinoni (cicloesa-2,5-dien-1,4-dione), i quali possono essere ridotti a idrochinoni in presenza di boroidruro di sodio e cloruro stannoso.

Gli alcoli (soprattutto se si considerano gli alcoli terziari) possono subire la disidratazione, mediante un meccanismo di eliminazione E1 con la formazione di un carbocatione intermedio. In ambiente acido per la presenza di acido solforico o fosforico, viene eliminata una molecola di acqua e si forma un doppio legame. La molecola di alcol viene dunque trasformata in alchene.

Per ulteriori approfondimenti sulle reazioni di alcoli e fenoli vedi qua

Classificazione degli alcoli: alcol primario, secondario e terziario

A seconda della natura dell’atomo di carbonio a cui è legato in maniera covalente al gruppo ossidrilico dell’alcol, è possibile distinguere tre categorie di alcoli riportate qui di seguito, le cui definizioni sono poi date successivamente:

• Alcol primario
• Alcol secondario
• Alcol terziario

Si può andare dunque a definire l'alcol primario un alcol in cui il carbonio a cui è legato OH è un carbonio primario (a cui, dunque, è legato un solo altro carbonio). È possibile schematizzare tale categoria con la sigla R-CH2-OH.
Si può andare dunque a definire l'alcol secondario un alcol in cui il carbonio a cui è legato OH è un carbonio secondario (a cui, dunque, sono legati altri due carboni). È possibile schematizzare tale categoria con la sigla RR-CH-OH.
Si può andare dunque a definire l'alcol terziario un alcol in cui il carbonio a cui è legato OH è un carbonio terziario (a cui, dunque, sono legati altri tre carboni). È possibile schematizzare tale categoria con la sigla RRR-C-OH.

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