Concetti Chiave
- Gli alcoli sono derivati degli alcani con uno o più gruppi ossidrilici (-OH) che conferiscono proprietà polari al composto.
- La polarità del legame O-H permette la formazione di legami idrogeno, aumentando i punti di fusione e ebollizione rispetto agli idrocarburi.
- Gli alcoli possono essere classificati come primari, secondari o terziari in base al tipo di atomo di carbonio a cui l'OH è legato.
- La solubilità degli alcoli in acqua diminuisce con l'aumento della lunghezza della catena carboniosa.
- Gli alcoli reagiscono con agenti ossidanti per formare aldeidi, acidi carbossilici o chetoni, a seconda del tipo di alcol.
Gli alcoli sono composti organici che si possono considerare derivati degli alcani se si va a sostituire uno o piu atomi di H con altrettanti gruppi ossidrilici -OH.
L’ossigeno ( che è bivalente) forma un legame con il C e un legame con l’H.
Gli alcoli che possiedono un solo OH sono detti monovalenti, 2 bivalenti, trivalenti, polivalenti.
L’atomo di C a cui è legato l’OH deve essere ibridato sp3
Gli alcoli che presentano l’ossidrile unito ad un C primario sono detti primari, quelli che lo presentano unito ad un C secondario sono detti secondari e infine quelli che lo presentano unito ad un C terziario sono detti terziari.
Le proprietà degli alcoli sono determinate dalla presenza del gruppo –OH, in quanto il legame tra O e H è nettamente polare, perciò O risulta parzialmente negativo e H parzialmente positivo, quindi si possono formare legami idrogeno tra varie molecole.
Ovviamente il carattere polare del composto sarà tanto più marcato quanto più corta è la catena carboniosa e quanto più numerosi sono i gruppi –OH.
La polarità fa sì che i punti di fusione e di ebollizione degli alcoli siano più alti di quelli degli idrocarburi con pari massa molecolare (a temperatura ambiente alcoli più leggeri liquidi, alcoli più pesanti solidi).
Inoltre gli alcoli sono solubili in acqua, ma la solubilità diminuisce all’aumentare della lunghezza della catena carboniosa.
Gli alcoli non si ionizzano in acqua, sono debolissimi accettori e donatori di H+ o OH-, sono quindi composti neutri e che possono fungere da composti acidi o basici.
Si possono formare dall’idratazione degli alcheni (addizione al doppio legame)
E dalla fermentazione del glucosio
C6H12O6 → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2
Reazioni degli Alcoli
Ossidazione
In chimica organica il termine ossidazione indica la perdita di H o l’acquisto di O, mentre per riduzione si intende un aumento di H o una diminuzione di O.
In presenza di agenti ossidanti (KMnO4 ) un alcolo primario origina un’aldeide ( -CHO) e successivamente un acido carbossilico (-COOH). E’ difficile arrestare l’ossidazione ad aldeide, perché la reazione tende a procedere fino alla formazione dell’acido.
In presenza di agenti ossidanti un alcolo secondario origina un chetone (R-CO-R). La reazione non procede oltre.
Gli alcoli terziari non si ossidano.
Reazione del legame OH
Gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini (I gruppo) producendo sali definiti alcolati.
Il metallo sostituisce l’H dell’ossidrile.
Domande da interrogazione
- Quali sono le caratteristiche principali degli alcoli?
- Come si classificano gli alcoli in base alla struttura del carbonio?
- Quali sono le reazioni principali degli alcoli?
- Come si formano gli alcoli?
Gli alcoli sono composti organici derivati dagli alcani con uno o più gruppi ossidrilici -OH. Possono essere monovalenti, bivalenti, trivalenti o polivalenti a seconda del numero di gruppi -OH. La polarità del legame O-H determina le loro proprietà, come punti di fusione ed ebollizione elevati e solubilità in acqua.
Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che il gruppo ossidrilico -OH sia legato a un atomo di carbonio primario, secondario o terziario.
Gli alcoli possono subire ossidazione, dove un alcol primario forma un'aldeide e poi un acido carbossilico, mentre un alcol secondario forma un chetone. Gli alcoli terziari non si ossidano. Inoltre, reagiscono con metalli alcalini formando alcolati.
Gli alcoli possono formarsi dall'idratazione degli alcheni o dalla fermentazione del glucosio, come illustrato dalla reazione C6H12O6 → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2.
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