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Reazioni di alcoli e fenoli

Negli alcoli il carbonio legato al gruppo OH è parzialmente positivo: ciò lo rende esposto ad attacchi di agenti nucleofili che rompono il legame C—O. Lo stesso carbonio inoltre può presentare atomi di carbonio che sono rimovibili tramite un agente ossidante:
1. Reazioni con rottura del legame C—O
Per facilitare la rottura del legame, si opera spesso in ambiente acido. L’ossigeno del gruppo –OH accetta un protone e si trasforma in –OH2+. Questa molecola di acqua rompe il legame C—O e diventa una normale molecola neutra. La specie nucleofila a questo punto può formare il nuovo legame. La reazione, per quanto riguarda gli alcol terziari, è di sostituzione nucleofila 1.
Gli alcol primari e secondari per essere trasformati in alogeno derivati hanno invece bisogno di un meccanismo bimolecolare SN2.

Facendo reagire gli alcoli con l’acido solforico concentrato ad elevata temperatura, avviene invece una reazione di disidratazione (che è una reazione di eliminazione). In questo caso il prodotto finale è un alchene e uno scarto di acqua.
Per quanto riguarda in fenoli, il loro gruppo OH non subisce né reazioni di sostituzione né reazioni di eliminazione.


2. Reazioni di ossidazione
L’ossidazione è un processo che comporta l’aumento del numero di ossidazione degli atomi che costituiscono un elemento. Ogni volta che il carbonio si lega ad un elemento più elettronegativo, come l’ossigeno, il suo n.o. aumenta e quindi si ossida. Quando invece si lega all’idrogeno, meno elettronegativo, il suo n.o. diminuisce. Il carbonio è tanto più ossidato quanto più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne ha con l’idrogeno.
Gli alcol primari e secondari hanno rispettivamente 2 e 1 atomi di H legati al carbonio che si lega ad OH e quindi possono essere ossidati; gli alcol terziari invece non possono essere ossidati perchè non hanno atomi di H da sostituire con O. Più precisamente, gli alcol primari si ossidano prima a formare aldeidi e poi a formare acidi carbossilici; gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.
I reattivi utilizzati per queste reazioni sono ossidanti forti come KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7.
Anche i fenoli si possono ossidare: il prodotto che si ottiene appartiene alla categoria dei chinoni. L’idrochinone ad esempio può formare il p-benzochinone, appartenente alla categoria dei chinoni.
La reazione è reversibile; questo tipo di interconversione avviene anche negli ubichinoni, chiamati anche coenzimi Q, che operano all’interno dei mitocondri cellulari e fungono da trasportatori di elettroni della catena respiratoria.

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