Alcoli, fenoli ed eteri

Alcoli, fenoli ed eteri

Sostituendo uno degli atomi di idrogeno con il gruppo ossidrile –OH si ottengono gli alcoli. Il gruppo alcolico è molto diffuso in natura, infatti è largamente presente in tutti gli zuccheri. I fenoli, invece, hanno l’ossidrile legato direttamente al carbonio dell’anello aromatico; per questo motivo, i fenoli hanno caratteristiche chimiche diverse dagli alcoli. A seconda del tipo di atomo di carbonio che lega il gruppo funzionale, gli alcoli si distinguono in: primari, secondari e terziari.

Anche gli eteri R-O-R, contengono un atomo di ossigeno ma, a differenza di fenoli e alcoli esso lega due gruppi alchilici o arilici. Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome di un alcol si ricava da quello del corrispondente idrocarburo sostituendo l’ultima vocale con il suffisso –olo. Si sceglie come struttura di base la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il gruppo –OH. La numerazione della catena deve essere tale da attribuire il numero più basso possibile al carbonio che lega l’ossidrile. Il primo degli alcoli è il Metanolo: Il metanolo (alcol metilico), CH3OH è una sostanza inebriante e tossica: ne bastano 30ml per provocare la morte di un essere umano. Gli effetti tossici sono dovuti al suo prodotto di ossidazione, l’aldeide formica, che aggredisce rapidamente proteine ed enzimi. Il metanolo è un composto chimico di sintesi prodotto principalmente per idrogenazione del monossido di carbonio.
Etanolo (alcol etilico): è l’alcol più noto ed è un costituente essenziale di tutte le bevande alcoliche. L’etanolo si ottiene dalla fermentazione di soluzioni zuccherine a opera di alcuni microrganismi. La soluzione diluita di etanolo prodotta dalla fermentazione può essere successivamente concentrata tramite distillazione. L’altro modo per produrre etanolo si basa sull’idratazione dell’etilene, che è una tipica reazione di addizione elettrofila al doppio legame.

Glicol etilenico: Il glicol etilenico o 1,2-etandiolo, è un alcol con due gruppi –OH. A causa dei legami a idrogeno il glicol etilenico presenta un elevato punto di ebollizione. Queste proprietà lo rendono idoneo a essere utilizzato come liquido di raffreddamento dei motodi degli autoveicoli. Il glicol trova larghissimo impiego anche nella produzione di resine e fibre sintetiche. Il PET, per esempio, che è la resina con cui si producono le bottiglie trasparenti per liquidi alimentari, si ottiene proprio facendo reagire il glicol etilenico e l’acido tereftalico.

Glicerolo (1,2,3-propantriolo): è spesso chiamato anche glicerina. Si presenta come un liquido sciropposo solubile in acqua e utilizzato in grandi quantità nell’industria dei cosmetici e delle vernici. Il suo impiego più significativo è nella produzione della nitroglicerina. La nitroglicerina è l’esplosivo fabbricato in maggior quantità. La si prepara facendo reagire glicerina anidra con una miscela di acino nitrico.