Alcoli e fenoli - Nomenclatura e proprietà

Nomenclatura e proprietà degli alcoli e fenoli

I fenoli hanno in genere nomi comuni: il primo composto della serie è proprio chiamato fenolo. Nella nomenclatura IUPAC, i fenoli vengono denominati secondo le regole già viste per i composti aromatici, ma come radice è impiegato il termine –fenolo; il gruppo –OH considerato come sostituente è chiamato –idrossi. Molti composti fenolici hanno proprietà antiossidanti. Alcuni fenoli sono aggiunti agli alimenti perché li proteggono dall’azione dell’ossigeno, responsabile , dell’irrancidimento dei grassi.

Per quanto riguarda gli eteri , si premettono alla parola etere i nomi, in ordine alfabetico, dei due raggruppamenti legati all’ossigeno. Alcuni eteri sono ciclici e hanno spesso nomi comuni. Negli eteri con struttura più complessa è più conveniente identificare, secondo il sistema IUPAC il gruppo –OR, dove R è il gruppo alchilico più corto, come gruppo alcossilo.
Proprietà fisiche di alcoli, fenoli ed eteri: Gli alcoli e i fenoli a parità di massa molecolare hanno punti di ebollizione più elevati sia degli idrocarburi sia degli eteri. I legami a idrogeno che si instaurano tra le molecole di alcol e tra quelle di fenolo, sono molto più robusti delle forze di London che agiscono tra quelle dell’idrocarburo. All’aumentare del numero di atomi di carbonio dell’alcol, la solubilità diminuisce. Gli eteri, diversamente, non possono associarsi tramite legami idrogeno, ma possono accettare legami idrogeno da composti contenenti il gruppo –OH. Questo spiega la solubilità in acqua e in alcol degli eteri più semplici, come per esempio il dimetiletere
L’acidità di alcoli e fenoli: Come l’acqua, gli alcoli sono acidi molto deboli. I fenoli, invece, sono circa un milione di volte più acidi degli alcoli. Le basi coniugate corrispondenti, vengono chiamate rispettivamente alcossido e fenossido. I fenoli sono acidi più forti degli alcoli per la maggiore stabilità dello ione fenossido rispetto allo ione alcossido. A causa della loro acidità, i fenoli possono essere trasformati facilmente nei loro Sali per trattamento con una base acquosa. Poiché gli alcoli sono acidi un po’ più deboli dell’acqua, non è possibile ottenere ioni alcossido, ma è necessario adoperare basi molto forti. Gli alcoli che contengono nella loro molecola atomi diversi dall’idrogeno si caratterizzano per una diversa acidità. Gli alcoli e i fenoli possono anche comportarsi come le basi di Lewis. L’ossigeno con una delle due coppie libere di elettroni può legare un protone H+, e formare uno ione alchilossonio.