Sostituzione nucleofila

Sostituzione nucleofila

La sostituzione nucleofila è una reazione tipica degli alogenuri alchilici che procede in questo modo:
Se invece il nucleofilo fosse neutro la reazione procederebbe in questo modo: N:+R:L→R:Nu++:L-. Il gruppo uscente preleva entrambi gli elettroni del legame con il carbonio e il nucleofilo invece fornisce gli elettroni per il legame che instaura con il carbonio. Queste reazioni sono teoricamente invertibili perché il gruppo uscente possiede un doppietto elettronico, in pratica si può spostare l’equilibrio a destra scegliendo un nucleofilo più forte del gruppo uscente, fornendo un eccesso di reagente o sottraendo prodotto man mano che si forma. Ne è un esempio la seguente reazioni: CH3CH2O-Na++ CH3CH2Br→ CH3CH2OCH2CH3+Na+Br-. I meccanismi di sostituzione nucleofila dipendono dalle strutture del nucleofilo e dell’alogenuro alchilico, dal solvente e dalla temperatura di reazione. Esistono però due principali meccanismi
sn2: è detta sostituzione nucleofila bimolecolare perché la velocità di reazione dipende dalla concentrazione di entrambe le specie. Generalmente riguarda alogenuri primari e secondari, è un processo a uno stadio. Concomitantemente il nucleofilo attacca da retro il substrato e il gruppo uscente se ne distacca. L'attacco al carbonio è infatti stereospecifico, avviene cioè solo da retro, dalla parte opposta rispetto a quella dove è presente il gruppo uscente, e per questo causa inversione: da un enantiomero R si passa a un enantiomero S e viceversa; non possono quindi essere presenti gruppi eccessivamente ingombranti perché il nucleofilo sarebbe respinto dagli stessi; la reazioni avviene infatti solamente con determinati substrati come alogenuri primari e secondari, è per questo motivo un meccanismo concertato.