Giorgjo di Giorgjo
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Acidità di alcoli e fenoli

Gli alcoli, proprio come l’acqua, sono acidi molto deboli e hanno valori di Ka (costanti di dissociazione) compresi tra 10-16 e 10-19. I fenoli sono invece molto più acidi degli alcoli (un milione di volte di più in media). Gli ioni RO-e Ar-O-,che sono le basi coniugate, vengono rispettivamente chiamati alcossido e fenossido. I fenoli sono più acidi per la maggiore stabilità dello iode fenossido rispetto all’alcossido: la carica negativa infatti risulta delocalizzata su tutto l’anello aromatico. A causa della loro acidità, i fenoli (insolubili in acqua ma solubili in soluzioni basiche) possono essere trasformati nei sali corrispondenti attraverso il trattamento di una base acquosa.Per gli alcoli, che sono acidi più deboli dell’acqua, sono necessarie basi molto forti.
Gli alcoli che hanno atomi diversi al posto dell’idrogeno, hanno acidità diversi rispetto agli alcoli costituiti solo da idrogeni, ossigeni e carboni. Ad esempio il 2,2,2-trifluoroetanolo è molto più acido dell’etanolo perché il fluoro ha un’elevata elettronegatività e ciò fa sì che il carbonio neutralizzi la carica negativa dell’ossigeno. Questo fenomeno si chiama effetto induttivo, e avviene con tutti i gruppi atomici che attraggono elettroni (gruppi elettron-attrattori). L’acidità dei fenoli aumenta invece quando sull’anello aromatico sono inseriti gruppi atomici come –NO2 , che attraggono elettroni perché la carica negativa dello ione fenossido è stabilizzata.

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