Concetti Chiave
- I composti aromatici hanno una struttura ciclica e planare con atomi di carbonio ibridati sp2 e densità elettronica π delocalizzata.
- Devono contenere 4n+2 elettroni in un sistema ciclico di orbitali π coniugati per essere considerati aromatici.
- Il benzene, con formula C6H6, è il composto aromatico più semplice e possiede 6 elettroni in un sistema ciclico di orbitali π coniugati.
- I composti eterociclici aromatici includono molecole con eteroatomi come azoto, zolfo e ossigeno, ad esempio piridina e furano.
- I composti policiclici aromatici consistono in più anelli benzenici uniti, come il naftalene e l'antracene.
I composti aromatici
I composti aromatici sono specie organiche con struttura ciclica, planare con atomi di carbonio ibridati sp2 in cui tutti gli orbitali p adiacenti devono essere allineati in modo che la densità elettronica π possa essere delocalizzata.
In un composto aromatico devono essere presenti 4n+2 elettroni in un sistema ciclico di orbitali π coniugati.
Il più semplice dei composti organici è il benzene che ha formula C6H6, struttura ciclica e planare in cui gli atomi di carbonio sono ibridati sp2.
Esempi di composti aromatici
Sono aromatici tutti quelli formalmente derivanti dal benzene in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti - a questa classe anche quelli in cui nella molecola ciclica sono presenti uno o più eteroatomi come l’azoto, lo zolfo e l’ossigeno.
Questi composti come piridina, pirrolo, furano, tiofene, pirimidina e imidazolo vengono detti composti eterociclici aromatici.
Vi sono anche composti policiclici aromatici costituiti da due o più anelli benzenici uniti tra loro in un’unica struttura planare, tramite coppie di atomi di carbonio condivisi tra anelli adiacenti.
Il più semplice di questi è il naftalene costituito da due anelli benzenici condensati seguito dall’antracene costituito da tre anelli condensati. Il fenantrene è un idrocarburo triciclico aromatico risultante dalla fusione di tre anelli benzenici in maniera obliqua.