Concetti Chiave
- Il benzene è il capostipite degli aromatici, caratterizzato da un sistema di risonanza con legami di lunghezza intermedia tra singoli e doppi.
- I carboni del benzene sono ibridati sp2 e hanno una reattività chimica identica, seguendo la regola di Hückel per l'aromaticità.
- La reazione tipica del benzene è la sostituzione elettrofila aromatica, a differenza dell'addizione elettrofila comune negli alcheni.
- I sostituenti sul benzene sono nominati in base alla loro posizione: orto (adiacente), meta (scarto di 1), e para (scarto di 2).
- Sostituenti aromatici e non aromatici sono indicati rispettivamente come arilici (Ar) e alchilici (R).
Composti aromatici
Il capostipite della famiglia è il benzene, che presenta 3 doppi legami che si direbbero coniugati, ma non è un alchene dato che questi si distribuiscono su tutti i legami formando un sistema di risonanza.
Ogni C è legato a tre atomi ed è quindi ibridato sp2; tutti e 6 gli atomi di C del benzene.
sono identici dal punto di vista della reattività chimica e i legami tra di essi hanno lunghezza intermedia tra quella di un legame singolo e quella di un legame doppio.
Un composto aromatico risponde alla regola di Huckle: π(n° elettroni)=4n+2; se n è un numero intero il composto è aromatico, se no non lo è.
Un altra differenza è che il meccanismo di reazione caratteristico degli alcheni è l'addizione elettrofila, mentre per il benzene è la sostituzione (elettrofila aromatica). Sul benzene possono essere presenti anche più di un sostituente: si prende quello a priorità maggiore (il gruppo carbossilico indica sempre un acido benzoico), e si nomina orto il sostituente adiacente orto, meta il sostituente con uno scarto di 1 e para quello con scarto di 2. Se ci sono più di due sostituenti ho bisogno di numerare i C: parto con il C che mi permette di avere la numerazione più bassa possibile dei sostituenti. I sostituenti non aromatici sono alchilici e sono indicati dalla lettera R, quelli aromatici sono denominati arilici e sono indicati dalla dicitura Ar.
Domande da interrogazione
- Qual è la caratteristica principale che distingue il benzene dagli alcheni?
- Qual è il meccanismo di reazione tipico del benzene rispetto agli alcheni?
Il benzene, a differenza degli alcheni, non è caratterizzato da doppi legami coniugati ma da un sistema di risonanza, dove i legami si distribuiscono uniformemente, rendendo i legami tra gli atomi di carbonio di lunghezza intermedia tra un legame singolo e uno doppio.
Il benzene subisce tipicamente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, mentre gli alcheni sono caratterizzati da reazioni di addizione elettrofila.
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