Composti aromatici (3)

Composti aromatici

• La formula di struttura C6H6 fa pensare a composti insaturi, ma in realtà il carattere di doppio legame di quelli che dovrebbero essere tre doppi legami si distribuisce per risonanza su tutti i legami, che quindi hanno una lunghezza a metà tra quella di un legame singolo e di uno doppio; tutti gli atomi di C sono chimicamente uguali
• I sostituenti possono disporsi tra di loro in posizione orto(adiacenti) meta (a distanza di 1) o para (opposti)
• Reazioni:
• sostituzione elettrofila aromatica:
un sostituente può essere:
• attivante: accelera la sostituzione, è elettron-replusore, aumenta la nuvola elettronica dell’anello aromatico che diventa più facilmente attaccabile dall’elettrofilo
• disattivante: rallenta la sostituzione, è elettron-attrattore, riduce la nuvola elettronica dell’anello aromatico che diventa più difficilmente attaccabile dall’elettrofilo
• I sostituenti già presenti possono essere
• orto, para-orientanti: (i sostituenti attivanti più gli alogeni, disattivanti ma con doppietto libero)
- quando l’atomo direttamente legato al C ha un doppietto elettronico libero, questo crea una forma di risonanza in più se l’attacco è in orto o in para che se è in meta;
- quando è presente un sostituente alchilico e la nuova sostituzione è in orto o para una delle forme di risonanza è un carbocatione terziario, quindi più stabilizzato
• meta-orientanti (tendono ad attirare elettroni dall’anello, disattivanti)
- quando l’atomo attaccato al C è positivo o legato a un atomo elettronegativo che lo fa diventare parzialmente positivo, se l’attacco è in orto o para in una delle forme di risonanza la carica positiva del C è a diretto contatto con quella di questo atomo, una forma molto instabile; questo non succede con attacco meta;