Idrocarburi aromatici

Idrocarburi aromatici

Particolari composti ciclici di alcheni ed alchini prendono il nome di composti aromatici (chiamati così perché emanano odore), molto stabili chimicamente per la loro particolare struttura elettronica. Il principale esponente di questa serie di idrocarburi è il benzene, C6H6. La struttura di questo è esagonale planare, chiaramente è un composto altamente insaturo che sarà costituito da tre doppi legami tra i carboni: ma dove si posizioneranno? Ogni atomo di carbonio ha tre orbitali ibridi e un orbitale p non ibridato; i sei orbitali p (uno per ogni carbonio) origineranno il legame π del doppio legame.

Essendo i doppi legame tre e i carboni sei, i doppi legami (che dovrebbero essere alternati) possono distribuirsi in due modi: il benzene ha però una sola vera struttura, intermedia tra le due. Secondo la teoria degli orbitali molecolari infatti i sei elettroni π sono de localizzati su tutto l’anello. Si genera così una nube elettronica sopra e sotto la molecola, ed è questa che conferisce particolare stabilità alla struttura.
Secondo la regola di Huckel, affinchè una molecola possa avere carattere aromatico deve possedere 4n + 2 elettroni π, dove n è sempre un numero intero: una struttura aromatica deve quindi possedere 6, 10, 14, o 18 elettroni π e così via. I composti aromatici sono eccellenti solventi di sostanze poco polari o apolari. Quando due degli atomi di idrogeno sono sostituiti da altre molecole si formano isomeri che si chiamano diversamente o scrivendo la posizione delle sostituzioni (1,2; 1,3; 1,4 dimetilbenzene ad esempio) oppure si ricorre alla nomenclatura orto 1,2; meta 1,3; para 1,4.