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Sintesi
In questo appunto di chimica inorganica verranno trattati i cosiddetti gruppi funzionali. I gruppi funzionali sono delle entità chimiche essenziali oggetto di studio nel mondo della chimica, per cui l'argomento deve essere trattato in maniera approfondita, andando dunque a specificare le loro caratteristiche fondamentali e proprietà, nonché i gruppi funzionali più importanti e comuni.



I gruppi funzionali


I gruppi funzionali sono delle combinazioni specifiche di atomi che conferiscono alle molecole proprietà caratteristiche ben precise, conferite quindi proprio dalla presenza di questo gruppo definito appunto funzionale perchè è quello che determina la funzione del composto di riferimento.
Esistono diversi tipologie di gruppi funzionali in chimica, ognuno tipico di un dato composto e specifico per la proprietà e funzione che esso conferisce ad una data sostanza.

Tipologie di gruppi funzionali


Studieremo ora qui di seguito alcuni di questi gruppi ed i relativi composti.

Il gruppo funzionale degli Alcoli


Gli alcoli sono composti organici simili agli alcani, in cui un atomo di ossigeno è sostituito da un gruppo ossidrile –OH. Ne sono un esempio il metanolo (o alcol metilico, composto tossico che può causare cecità e morte, chiamato inoltre spirito del legno poiché è possibile ottenerlo per il riscaldamento dello stesso;
[math] CH3OH [/math]
), l’etanolo (o alcol etilico, è l’unico adatto all’uso alimentare e la sua presenza nel vino e nella birra è dovuta alla fermentazione alcolica per opera di microrganismi;
[math]CH3CH2OH[/math]
) ed il glicerolo, in cui sono presenti tre gruppi
[math]–OH [/math]
(quest’ultimo è molto importante in quanto la glicerina è costituita per il 95% da esso).

Il gruppo funzionale dei fenoli


Il termine fenolo deriva dall’unione di “fenile” ed “enolo”; la sua formula è C6H5OH. È stato usato fin dalla sua scoperta come disinfettante; inoltre, le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle e questa azione è usata in cosmetica per la produzione di preparati esfolianti. Esso è inoltre utilizzato come composto di partenza per numerosi prodotti industriali come l’aspirina, le resine, i collanti ed i coloranti.

Il gruppo funzionale degli eteri


Negli eteri un atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio di residui idrocarburici; quando questi ultimi sono uguali, si parla di eteri semplici o simmetrici, quando sono diversi sono detti misti o asimmetrici. L’etossietano (o etere etilico, un tempo usato come anestetico ma ora a causa della sua pericolosità usato solo in laboratorio come solvente;
[math]CH3CH2OCH2CH3[/math]
).

Il gruppo funzionale degli alchilici


Gli alogenuri alchilici sono composti derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un alogeno (-F, -Cl, -Br, -I). La loro formula generale è R-X, in cui R è il residuo idrocarburico (un esempio è il clorometano
[math]ClCH3[/math]
). Buona parte di essi è utilizzata come solvente di materiali organici.

Il gruppo funzionale dei carbossilici


Gli acidi carbossilici sono acidi carbonici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico
[math]–COOH[/math]
. Il gruppo carbossilico (composto da carbonilico ed ossidrilico) è planare con angoli di legame di circa 120°. Molti di questi acidi vennero isolati inizialmente dai grassi e per questo motivo prendono il nome di acidi grassi. Acido metanoico (formico):
[math]O=C<(H, OH)[/math]
.

Il gruppo funzionale degli aldeidi


Le aldeidi sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico
[math]>C=O[/math]
. I nomi comuni delle aldeidi derivano da quelli degli acidi carbossilici corrispondendo sostituendo al suffisso –ico od –oico ¬il suffisso –aldeide. Le aldeidi di uso più comune sono la formaldeide e l’acetaldeide.

Il gruppo funzionale dei chetoni


I chetoni
[math](R-CO-R’)[/math]
sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico. Essi sono molto importanti dal punto di vista industriale in quanto utilizzati per la produzione di materie plastiche, medicinali, profumi e solventi. Il più importante di essi è l’acetone.

Il gruppo funzionale degli esteri


Gli esteri sono composti organici derivanti dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo
[math]–OH[/math]
col gruppo
[math]–OR[/math]
. Un estere ciclico viene chiamato lattone. Si tratta di sostanze dall’odore gradevole, responsabili del sapore ed odore di molti frutti e fiori ed utilizzate come sapori artificiali. Essi si possono ottenere attraverso diversi metodi; uno di questi è l’esterificazione di Fischer.

descrizione dei legami chimici

I gruppi funzionali si possono trovare inoltre nelle biomolecole


I gruppi funzionali possono essere parte integrante delle cosiddette biomolecole.
Ecco i principali gruppi funzionali che rappresentano i più comuni e presenti e utilizzati in natura, in chimica, dall'uomo stesso e dalla sua biologia:


  • Il gruppo funzionale carbossilico si trova negli alcol, ed è presente negli zuccheri ed alcuni amminoacidi.

  • Il gruppo funzionale carbonilico si trova in aldeidi e chetoni, e sono presenti entrambi negli zuccheri e carboidrati.

  • Il gruppo funzionale carbossilico si trova negli acidi carbossilici, e sono presenti negli acidi grassi e negli amminoacidi (lipidi e proteine).

  • Il gruppo funzionale amminico(R-N<H,H) è presente nelle ammine, costitutive degli amminoacidi, unità funzionale fondamentale per la realizzazione delle proteine.

  • Il gruppo funzionale solfidrico(R-SH) è presente nei tioli, anch’essi presenti negli amminoacidi.

  • Il gruppo funzionale fosfato(ROP=O-OHOH) è presente nel fosfato organico, presente nei nucleotidi e nei fosfolipidi.


Approfondimenti importanti


Per ulteriori approfondimenti su
Per ulteriori approfondimenti su che cosa sono i gruppi funzionali, vedi qui
Per ulteriori approfondimenti sui gruppi Funzionali delle molecole, vedi qui
Per ulteriori approfondimenti sui Gruppi funzionali - Acidi carbossilici, vedi qui
Per ulteriori approfondimenti sui Gruppi funzionali - Idrocarburi, vedi qui
Per ulteriori approfondimenti su sui Gruppi funzionali - Eteri, vedi qui
Per ulteriori approfondimenti sui gruppi funzionali -chetoni, vedi qui
Per ulteriori approfondimenti sui gruppi funzionali -aldeidi, vedi qui
Per ulteriori approfondimenti sui gruppi funzionali -fenoli, vedi qui
Estratto del documento

I gruppi funzionali sono combinazioni specifiche di atomi che conferiscono

alle molecole proprietà caratteristiche.

Esistono diversi tipi di gruppi funzionali, ognuno tipico di un dato composto. Tra

quelli più comuni:

Nome del gruppo Formula del g. f. Classe di composti che lo

funzionale contengono

Legame singolo C-C Alcani

Legame doppio C=C Alcheni

Legame triplo C Alchini

≡C

Fenile C H - Idrocarburi aromatici

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Ione alogenuro -F, -Cl, -Br, -I Alogenuri alchilici

Ossidrile -OH Alcoli

Gruppo alcossi -O-R Eteri

Gruppo amminico (I, II, -NH , -NHR, -NRR’ Ammine (I, II, III)

2

III)

Formile -CHO Aldeidi

Gruppo acile -CO-R Chetoni

Carbossile -COOH Acidi carbossilici

Gruppo acilossi -COO-R Esteri

Studieremo ora alcuni di questi gruppi ed i relativi composti:

Gli alcoli sono composti organici simili agli alcani, in cui un atomo di

 ossigeno è sostituito da un gruppo ossidrile –OH. Ne sono un esempio il

metanolo (o alcol metilico, composto tossico che può causare cecità e

spirito del legno

morte, chiamato inoltre poiché è possibile ottenerlo per

il riscaldamento dello stesso; CH OH), l’etanolo (o alcol etilico, è l’unico

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adatto all’uso alimentare e la sua presenza nel vino e nella birra è dovuta

alla fermentazione alcolica per opera di microrganismi; CH CH OH) ed il

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glicerolo, in cui sono presenti tre gruppi –OH (quest’ultimo è molto

importante in quanto la glicerina è costituita per il 95% da esso).

Il termine fenolo deriva dall’unione di “fenile” ed “enolo”; la sua formula

 è C H OH. È stato usato fin dalla sua scoperta come disinfettante; inoltre,

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le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature

alla pelle e questa azione è usata in cosmetica per la produzione di

preparati esfolianti. Esso è inoltre utilizzato come composto di partenza

per numerosi prodotti industriali come l’aspirina, le resine, i collanti ed i

coloranti.

Negli eteri un atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio di

 residui idrocarburici; quando questi ultimi sono uguali, si parla di eteri

semplici simmetrici, misti asimmetrici.

o quando sono diversi sono detti o

L’etossietano (o etere etilico, un tempo usato come anestetico ma ora a

causa della sua pericolosità usato solo in laboratorio come solvente;

CH CH OCH CH ).

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Gli alogenuri alchilici sono composti derivati dagli idrocarburi alifatici

 per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un alogeno (-F, -Cl,

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