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Concetti Chiave

  • I composti chimici possono essere monofunzionali, con un solo gruppo funzionale, o polifunzionali, con più gruppi, influenzando reattività e proprietà.
  • Gli alcoli si formano dalla sostituzione di un idrogeno in un alcano con un gruppo ossidrile –OH e sono altamente reattivi, con diverse possibilità di reazione.
  • I fenoli, derivati da composti aromatici con un gruppo ossidrile, sono utilizzati nella produzione di plastiche e hanno proprietà acide deboli.
  • Gli eteri, con formula R-O-R’, sono principalmente utilizzati come solventi organici, con l'etere etilico storicamente usato come anestetico.
  • I chetoni presentano un gruppo carbonilico legato a due atomi di carbonio e sono importanti come solventi e sottoprodotti metabolici nel corpo.

Composti monofunzionali e polifunzionali

I composti possono essere monofunzionali o polifunzionali a seconda che abbiano uno o più gruppi funzionali. Questi sono estremamente reattivi e determinano le proprietà e le reazioni della molecola.
Sostituendo un idrogeno con un alogeno (Fluoro, Cloro, Bromo, Iodio) da un alcano si ha un Alogenuro alchilico, se da un idrocarburo aromatico si ha un alogenuro arilico. Fra carbonio e alogeno si forma un legame polare, dando reazioni di sostituzione. I più importanti sono: cloroformio (CHCl 3 ) solvente e narcotizzante, DDT potente insetticida, diossina altamente tossica e cloroetene che si usa per il PVC (policloruro di vinile).

Alcoli e loro reazioni?

Sostituendo da un alcano un idrogeno con un gruppo ossidrile –OH si hanno gli Alcoli. Questo può essere primario, secondario o terziario a seconda che il C a cui si lega il gruppo –OH si leghi con uno, due o tre radicali alchilici. Si usa il suffisso –olo in IUPAC. Sono solubili in acqua e sono fortemente reattivi. Con una disidratazione danno un alchene, con un altro alcol danno un etere, con un acido danno un estere, ossidati danno un aldeide o chetone a seconda se sono alcol primari o secondari. Coi metalli alcalini reagiscono formando uno ione alcossido (RO - ), base molto forte. I più importanti sono: metanolo (alcol metilico, alcol del legno) porta cecità o morte, etanolo (alcol etilico, etene + H 2 O) vino e birra oppure fermentazione del glucosio = 2CO 2 + 2CH 3 CH 2 OH, polialcoli come il glicerolo (glicerina / 1,2,3, propantiolo) forma legami polari e viene usato per creme o schiume da barba.

Fenoli e loro usi

Sostituendo da un aromatico un idrogeno con un gruppo ossidrile –OH si hanno i Fenoli. Il più semplice è il fenolo. Struttura simile all’alcol ma proprietà differenti (i fenoli sono acidi deboli, si dissocia dando l’anione fenossido). Veniva usato come antisettico, adesso per materie plastiche, da esso deriva l’acido salicilico.
Nei Tioli si ha come g. funzionale il gruppo sulfidrico –SH, derivato dell’acido solfidrico H 2 S. Alcuni hanno odore di uova marce, altri danno aromi al caffè o nelle cipolle (propantiolo). Viene aggiunto nel metano perché quest’ultimo è inodore, quindi utilizzato per rivelare fughe. I gruppi –SH si uniscono per ossidazione formando legami disolfuro (-S- S-) che danno rigidità alle proteine (capelli arricciati). Sono più acidi degli alcoli, reagiscono facilmente con metalli pesanti. Visto che l’attività di molti enzimi è legata alla presenza di gruppi sulfidrici, se questi si legano a metalli pesanti, l’enzima non catalizza (per questo sono tossici).

Eteri e loro applicazioni

Gli Eteri hanno formula R-O- R’. Vengono usati come solvente organico. L’etere più importante è l’etere etilico molto infiammabile, usato come anestetico in passato. La formula caratteristica degli eteri è presente in strutture eterocicliche come furano e pirano.
Le Aldeidi hanno il gruppo aldeidico –CHO finale (come gruppo carbonilico C=O col carbonio legato almeno ad un idrogeno). Presente negli ormoni sessuali e caratterizza i carboidrati. La IUPAC usa il suffisso –ale. Da alcol primario, per ossidazione (-H 2 ), si forma un’aldeide, che ossidata da un acido carbossilico. Quando l’aldeide reagisce con un alcol, per addizione, si forma un emiacetale, importante nella chimica degli zuccheri. Il metanale (formaldeide) è l’aldeide più semplice, si usa per schiume isolanti, lacche, colle. La benzaldeide è l’aldeide aromatica più semplice. Le aldeidi con molti atomi di carbonio nel radicale vengono usati nel settore cosmetico.

Chetoni e loro utilizzi

I Chetoni hanno il gruppo carbonilico, ma questo si lega a due atomi di carbonio. Quindi la formula è R-CO-R’ quindi non è mai terminale. Nella IUPAC si usa il suffisso –one. Il propanone CH 3 COCH 3 (acetone) è solvente per composti organici o vernici. È sottoprodotto del metabolismo dei grassi, e aumenta la sua concentrazione nei soggetti affetti da diabete mellito.

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Domande da interrogazione

  1. Qual è la differenza tra composti monofunzionali e polifunzionali?
  2. I composti sono definiti monofunzionali se possiedono un solo gruppo funzionale, mentre sono polifunzionali se ne hanno più di uno. Questi gruppi influenzano le proprietà e le reazioni della molecola.

  3. Come si formano gli alcoli e quali sono le loro principali reazioni?
  4. Gli alcoli si formano sostituendo un idrogeno di un alcano con un gruppo ossidrile –OH. Possono reagire per formare alcheni, eteri, esteri o aldeidi/chetoni a seconda della loro struttura e delle condizioni di reazione.

  5. Quali sono le applicazioni dei fenoli?
  6. I fenoli, derivati dalla sostituzione di un idrogeno in un composto aromatico con un gruppo ossidrile, sono utilizzati in materie plastiche e, in passato, come antisettici. Il più semplice è il fenolo, e da esso deriva anche l'acido salicilico.

  7. Qual è l'importanza degli eteri e come vengono utilizzati?
  8. Gli eteri, caratterizzati dalla formula R-O-R’, sono utilizzati come solventi organici. L'etere etilico, in particolare, è noto per la sua infiammabilità e per il suo uso come anestetico in passato.

  9. Cosa caratterizza i chetoni e quali sono i loro utilizzi principali?
  10. I chetoni contengono un gruppo carbonilico legato a due atomi di carbonio e non sono mai terminali. Il propanone (acetone) è un esempio comune, utilizzato come solvente e come sottoprodotto del metabolismo dei grassi, con un aumento della sua concentrazione nei diabetici.

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