Gruppi Funzionali delle molecole

Gruppi Funzionali

I composti possono essere monofunzionali o polifunzionali a seconda che abbiano uno o più gruppi funzionali. Questi sono estremamente reattivi e determinano le proprietà e le reazioni della molecola.

Sostituendo un idrogeno con un alogeno (Fluoro, Cloro, Bromo, Iodio) da un alcano si ha un Alogenuro alchilico, se da un idrocarburo aromatico si ha un alogenuro arilico. Fra carbonio e alogeno si forma un legame polare, dando reazioni di sostituzione. I più importanti sono: cloroformio (CHCl 3 ) solvente e narcotizzante, DDT potente insetticida, diossina altamente tossica e cloroetene che si usa per il PVC (policloruro di vinile).

Sostituendo da un alcano un idrogeno con un gruppo ossidrile –OH si hanno gli Alcoli. Questo può essere primario, secondario o terziario a seconda che il C a cui si lega il gruppo –OH si leghi con uno, due o tre radicali alchilici. Si usa il suffisso –olo in IUPAC. Sono solubili in acqua e sono fortemente reattivi. Con una disidratazione danno un alchene, con un altro alcol danno un etere, con un acido danno un estere, ossidati danno un aldeide o chetone a seconda se sono alcol primari o secondari. Coi metalli alcalini reagiscono formando uno ione alcossido (RO - ), base molto forte. I più importanti sono: metanolo (alcol metilico, alcol del legno) porta cecità o morte, etanolo (alcol etilico, etene + H 2 O) vino e birra oppure fermentazione del glucosio = 2CO 2 + 2CH 3 CH 2 OH, polialcoli come il glicerolo (glicerina / 1,2,3, propantiolo) forma legami polari e viene usato per creme o schiume da barba.

Sostituendo da un aromatico un idrogeno con un gruppo ossidrile –OH si hanno i Fenoli. Il più semplice è il fenolo. Struttura simile all’alcol ma proprietà differenti (i fenoli sono acidi deboli, si dissocia dando l’anione fenossido). Veniva usato come antisettico, adesso per materie plastiche, da esso deriva l’acido salicilico.

Nei Tioli si ha come g. funzionale il gruppo sulfidrico –SH, derivato dell’acido solfidrico H 2 S. Alcuni hanno odore di uova marce, altri danno aromi al caffè o nelle cipolle (propantiolo). Viene aggiunto nel metano perché quest’ultimo è inodore, quindi utilizzato per rivelare fughe. I gruppi –SH si uniscono per ossidazione formando legami disolfuro (-S- S-) che danno rigidità alle proteine (capelli arricciati). Sono più acidi degli alcoli, reagiscono facilmente con metalli pesanti. Visto che l’attività di molti enzimi è legata alla presenza di gruppi sulfidrici, se questi si legano a metalli pesanti, l’enzima non catalizza (per questo sono tossici).

Gli Eteri hanno formula R-O- R’. Vengono usati come solvente organico. L’etere più importante è l’etere etilico molto infiammabile, usato come anestetico in passato. La formula caratteristica degli eteri è presente in strutture eterocicliche come furano e pirano.

Le Aldeidi hanno il gruppo aldeidico –CHO finale (come gruppo carbonilico C=O col carbonio legato almeno ad un idrogeno). Presente negli ormoni sessuali e caratterizza i carboidrati. La IUPAC usa il suffisso –ale. Da alcol primario, per ossidazione (-H 2 ), si forma un’aldeide, che ossidata da un acido carbossilico. Quando l’aldeide reagisce con un alcol, per addizione, si forma un emiacetale, importante nella chimica degli zuccheri. Il metanale (formaldeide) è l’aldeide più semplice, si usa per schiume isolanti, lacche, colle. La benzaldeide è l’aldeide aromatica più semplice. Le aldeidi con molti atomi di carbonio nel radicale vengono usati nel settore cosmetico.

I Chetoni hanno il gruppo carbonilico, ma questo si lega a due atomi di carbonio. Quindi la formula è R-CO-R’ quindi non è mai terminale. Nella IUPAC si usa il suffisso –one. Il propanone CH 3 COCH 3 (acetone) è solvente per composti organici o vernici. È sottoprodotto del metabolismo dei grassi, e aumenta la sua concentrazione nei soggetti affetti da diabete mellito.