Enantiomeria, gruppi funzionali e alcoli


Un oggetto è chirale quando non può essere sovrapposto alla sua immagine speculare ed è privo di piani di simmetria. Il termine chirale viene dal greco cheir e significa mano. Perché esista una molecola chirale è necessaria la presenza di un atomo di carbonio tetraedrico asimmetrico, cioè un atomo di carbonio a cui sono legati quattro gruppi atomici diversi. L’atomo di carbonio asimmetrico è detto centro chirale o stereo centro. Una coppia di stereoisomeri speculari non sovrapponibili sono detti enantiomeri, dal greco enantios che significa opposto. Essi hanno gli stessi punti di fusione e ebollizione, nonché le stesse proprietà fisiche, ma differiscono per quanto riguarda le proprietà ottiche, ciò come reagiscono nei confronti della luce polarizzata, e questa è una caratteristica che permette ai chimici di individuare una coppia di enantiomeri. I due stereoisomeri sono in grado di far ruotare il piano di oscillazione della luce polarizzata verso destra o sinistra, sono otticamente attivi e vengono detti destrogira(+) o levogira (-). Una coppia di enantiomeri si identifica usando il polarimetro, all’interno del quale viene esaminato in quanto tempo e in quale direzione viene deviato il piano di oscillazione della luce, facendola passare attraverso una sostanza presa in esame e posta nel tubo porta campioni. Ogni sostanza otticamente attiva ha un potere rotatorio specifico, indicato dal valore dell’angolo di rotazione e dal segno + o -, a seconda della direzione della rotazione. Una coppia di enantiomeri ha le stesse proprietà chimiche se reagiscono con una sostanza otticamente inattiva, mentre differiscono nel caso di reazione con un composto otticamente attivo. Questo è maggiormente evidente nelle reazioni biologiche in cui intervengono gli enzimi catalizzatori: gli enzimi otticamente attivi sono in grado di catalizzare solamente una reazione su un determinato enantiomero. Un esempio di ciò è il glucosio: il (+)glucosio è indispensabile per il metabolismo animale, mentre il (-)glucosio è irrilevante.
La classificazione dei composti organici è effettuata sulla base delle presenza nella molecola di particolari gruppi atomici. Questi gruppi sono detti gruppi funzionali: sono attivi perché devono definire la capacità dei composti di compiere delle reazioni. In base alla presenza di uno o più gruppi funzionali, i composti organici possono essere classificati in diverse famiglie: il gruppo ossidrile è caratteristico della famiglia degli alcoli, il gruppo carbonilico o carbonile della famiglia delle aldeidi se è legato al carbonio primario, dei chetoni se legato al carbonio secondario; il gruppo carbossilico o carbossile è tipico degli acidi carbossilici come gli acidi grassi, mentre il gruppo amminico caratterizza le ammine, come gli aminoacidi.
Gli alcoli sono molecole molto comuni caratterizzate dalla presenza di il gruppo funzionale ossidrile (R-OH), legato sempre ad un atomo di carbonio che possiede solo legami semplici. Nella nomenclatura, il gruppo funzionale ha la precedenza quando dobbiamo contare, ma se sono presenti dei sostituenti, viene posto dopo. È necessario sempre indicare la posizione del gruppo funzionale e apporre il suffisso –olo.

Le proprietà fisiche degli alcoli sono influenzate dalla presenza del legame ad idrogeno, che è covalente: esso rende la temperatura di ebollizione più alta negli alcoli rispetto a quella degli alcheni, mentre la solubilità dipende dalla lunghezza della catena carboniosa, in quanto un alcol con 5 o più atomi di carbonio è insolubile di acqua. La presenza di numerosi gruppi funzionali – OH, come nel glicerolo o negli zuccheri, aumenta però la solubilità perché consente un maggior numero di legami idrogeno con l’acqua. Gli alcoli sono acidi molto deboli e se posti in acqua danno origine a ioni alcossido. Le reazioni compiute dagli alcoli sono l’alogenazione, in cui si fa reagire un alcol con un acido alogenidrico; si ha la rottura del legame tra il carbonio e l’ossigeno dell’ossidrile e la formazione di una molecola d’acqua e di un alogenoalcano. Poi abbiamo la disidratazione ad alchene: se mettiamo a reagire un alcol con l’acido solforico (H2SO4), si ottengono un alchene, una molecola di acido solforico e una di acqua. Si può verificare anche una reazione di ossidazione: dall’ossidazione di un alcol primario si ottiene un’ aldeide( da metanolo a metanale), dall’ossidazione di un alcol secondario un chetone (da propanolo a propanone o acetone) mente l’alcol terziario resiste al’ossidazione. L’ossidante più utilizzato in laboratorio è il permanganato di potassio.

Successivamente abbiamo la reazione di etere, nella quale due alcoli reagiscono e si elimina sempre una molecola di acqua perché si ha la rottura del legame tra l’ossigeno e l’idrogeno di un gruppo ossidrile in un alcol e il carbonio e l’intero gruppo ossidrile nell’altro, e di estere, in cui un alcol reagisce con un carbossile e si ha la rottura del legame tra il carbonio e l’ossidrile del carbossile e tra l’ossigeno e l’idrogeno dell’ossidrile dell’alcol.
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