Concetti Chiave
- I legami organici variano in stabilità ed energia, con il legame anidridico che è energeticamente alto ma meno stabile.
- La scissione di un legame anidridico rilascia energia grazie alla maggiore stabilizzazione dei prodotti rispetto ai reagenti.
- I gruppi funzionali determinano la reattività chimica di una molecola, rappresentando un'etichetta comune per diverse classi di composti.
- I legami tra carbonio e altri elementi come ossigeno, azoto e zolfo formano diversi gruppi funzionali come alcoli, ammine e tioli.
- Esteri, anidridi e amidi sono derivati da acidi, formati attraverso legami specifici tra gruppi funzionali.
Legami organici e gruppi funzionali
I legami organici, in ordine di stabilità crescente e di energia decrescente, sono:1. anidridico/fosfoanidridico
2. tioestere
3. estere/fosfodiestere
4. amidico
Il legame anidridico è quello a più alta energia, quindi a più bassa stabilità, per:
• effetto della risonanza: se si scinde un legame anidridico i prodotti sono maggiormente stabilizzati del reagente di partenza dal punto di vista della risonanza (ATP --> ADP + fosfato inorganico; le forme di risonanza dei prodotti sono maggiori di quelle dei reagenti), l'idrolisi di questo legame libera energia;
• minore repulsione elettrostatica: ho parecchie cariche negative vicine che tendono a respingersi, allontanare un gruppo fosfato dall'ATP fa diminuire l'energia;
• effetto entropico: i prodotti sono 2, il reagente di partenza è 1, aumenta il grado di solvatazione dei prodotti e quindi l'entropia;
I gruppi funzionali
Si dice gruppo funzionale un insieme di atomi con una specifica reattività chimica; molecole diverse con lo stesso gruppo funzionale hanno la stessa reattività chimica. È l'etichetta di una classe di composti, un qualche cosa di comune che specifica le caratteristiche chimico fisiche di una certa classe di composti.Solo C e H (idrocarburi)
• legami semplici: solo legami saturi C-C --> alcani (ano)
• un doppio legame --> alcheni (-ene)
• un triplo legame --> alchini (-ino)
Solo C e O
• gruppo ossidrilico C-OH: alcol
• O a ponte tra due gruppi idrocarburici: etere
• C=O con un gruppo idrocarburico: aldeide
• C=O con due gruppi idrocarburici: chetone
• OH + C=O: acidi carbossilici,
Solo C e N
• ammine: struttura dell'ammoniaca e a 1,2 o 3 H si sostituisce una catena R
• cianuro: triplo legame tra C e N
Solo C e S
• C-SH: tiolo (sulfidrile)
• tioetere (solfuri): come l'etere dell'ossigeno ma è lo zolfo a fare da ponte N.B.: Esteri, anidridi e amidi sono derivati di acidi formati in seguito a legami
Domande da interrogazione
- Qual è il legame organico con la più alta energia e la più bassa stabilità?
- Cosa si intende per gruppo funzionale?
- Quali sono i gruppi funzionali che coinvolgono solo carbonio e ossigeno?
Il legame anidridico è quello con la più alta energia e la più bassa stabilità, a causa dell'effetto della risonanza, della minore repulsione elettrostatica e dell'effetto entropico.
Un gruppo funzionale è un insieme di atomi con una specifica reattività chimica, che conferisce a molecole diverse la stessa reattività chimica.
I gruppi funzionali che coinvolgono solo carbonio e ossigeno includono il gruppo ossidrilico (alcol), etere, aldeide, chetone e acidi carbossilici.
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