Alcoli, fenoli, tioli e sn1

Alcoli, fenoli e tioli

Gli alcoli sono composti di formula generale R-OH, strutturalmente simili all’acqua dato che al posto di uno dei due atomi di H dell’acqua presentano un gruppo alchilico. Il gruppo funzionale degli alcoli è il gruppo ossidrilico -OH. I fenoli hanno lo stesso gruppo funzionale, ma l’ossidrile è legato direttamente ad un anello aromatico. Tioli e tiofenoli sono simili ad alcoli e fenoli, ma al posto dell’ossigeno presentano un atomo di zolfo. Per la nomenclatura degli alcoli si utilizza la desinenza -olo ed è necessario anche indicarne la posizione
Sn1 è un processo monomolecolare e a due stadi: inizialmente l’alogenuro rilascia il gruppo uscente formando un carbocatione terziario sp2 che reagisce velocemente con il nucleofilo che attacca il carbocatione da una parte o dall’altra perché il carbonio del carbocatione è sp2 e perciò planare; formando così una miscela racemica. Tra i due step il più lento è il primo, in cui la velocità dipende solamente dal substrato. Nell’esempio proposto sulla sinistra il substrato libera il bromuro; si può ora legare all’acqua. Per rendere stabile il composto formatosi avviene la deprotonazione dell’acqua, in questo modo il protone liberato va a legarsi con il cloruro. La reazione in questo caso procede perciò attraverso 3 step. L’sn1 interessa alogenuri secondari e terziari.