Concetti Chiave
- Gli acidi carbossilici sono caratterizzati da un gruppo carbossilico, derivante dalla fusione di un gruppo carbonile e ossidrile.
- Questi composti mostrano punti di ebollizione elevati a causa della formazione di legami a idrogeno intermolecolari.
- Sono classificati in due categorie principali: non sostituiti, con una semplice catena carboniosa, e sostituiti, con gruppi funzionali aggiuntivi.
- Gli acidi carbossilici sono diffusi in natura e spesso indicati con nomi tradizionali, riflettendo la loro origine naturale.
- Alcuni acidi carbossilici comuni includono l'acido formico, acetico, propionico, butirrico e il glicolico, usato in cosmetica.
Acidi Carbossilici
Il gruppo carbossilico caratteristico degli acidi organici deriva dalla “fusione” del gruppo carbonile C=O e del gruppo ossidrile-OH. I nomi IUPAC degli acidi carbossilici derivano da quello dell’alcano corrispondente in cui si sostituisce alla –o finale il suffisso –oico; si premette poi il termine acido. Molti acidi carbossilici, soprattutto quelli più semplici, portano nomi correnti che spesso documentano la fonte da cui sono stati isolati.
Il carbonio del carbonile è parzialmente positivo e quindi suscettibile ad un eventuale attacco da un reagente nucleofilo.
Le proprietà fisiche degli acidi carbossilici sono condizionate dalla formazione di legami a idrogeno intermolecolari che portano spesso all’unione a due per due molecole di acido. Gli acidi carbossilici presentano punti di ebollizione abbastanza alti.
Gli acidi carbossilici sono composti organici molto diffusi in natura; essi presentano almeno un gruppo carbossile –COOH, queste molecole sono più frequentemente indicate con la nomenclatura tradizionale rispetto a quella IUPAC. Generalmente si dividono in due categorie:
1) Gli acidi carbossilici non sostituiti hanno una struttura molecolare piuttosto semplice, nella quale al gruppo carbossilico segue una semplice catena di C legati agli H.
2) gli acidi carbossilici veramente sostituiti mostrano la sostituzione di uno o più H appartenenti alla catena carboniosa con altri gruppi funzionali. Alcuni acidi carbossilici:
L’acido formico o metanoico è il più semplice della serie e a contatto con la pelle provoca serie ustioni, mentre in piccole dosi viene prodotto dalle formiche
L’acido acetico o etanoico è il secondo della serie e viene prodotto, per esempio, da microrganismi come l’Acetobacter nella fermentazione acetica.
Procedendo nella serie, l’acido propionico o propanoico deriva dalla fermentazione propionica.
L’acido butirrico o butanoico compare nella fermentazione butirrica ed è responsabile dell’irrancidimento di burro e formaggi stagionati
Per la nostra salute è meglio mangiare gli acidi grassi insaturi come l’acido oleico, il linoleico o il linolenico. L’acido glicolico o idrossiacetico ha una struttura simile all’acido acetico, ma con l’aggiunta di un gruppo idrossile e viene utilizzato come esfoliante nella cura della pelle. Altri acidi sostituiti con gruppi idrossile sono anche l’acido lattico che è un idrossiacido.
Inoltre abbiamo l’acido tereftalico o acido 1,4-benzendicarbossilico che è utilizzato nell’industria delle fibre sintetiche e per la produzione del PET per le bottiglie in plastica.
Domande da interrogazione
- Qual è la struttura caratteristica degli acidi carbossilici?
- Quali sono alcune delle applicazioni degli acidi carbossilici menzionate nel testo?
- Quali sono le differenze tra acidi carbossilici non sostituiti e sostituiti?
Gli acidi carbossilici presentano un gruppo carbossilico –COOH, derivante dalla fusione del gruppo carbonile C=O e del gruppo ossidrile -OH.
L'acido glicolico è usato come esfoliante nella cura della pelle, mentre l'acido tereftalico è utilizzato nell'industria delle fibre sintetiche e per la produzione del PET per le bottiglie in plastica.
Gli acidi carbossilici non sostituiti hanno una struttura semplice con una catena di C e H, mentre quelli sostituiti mostrano la sostituzione di uno o più H con altri gruppi funzionali.
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