Acidi carbossilici - Proprietà chimiche

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici: Anidride e Alogenuro Alchilico

Gli acidi carbossilici sono acidi generalmente deboli, la loro acidità è molto superiore a quella dei fenoli e a quella degli alcoli. Lo ione carbossilato, infatti, è una base più debole sia dello ione alcossido, sia dello ione fenossido. L’acidità di un acido carbossilico può variare, per effetto induttivo, a seconda dei gruppi presenti nella molecola. L’acidità aumenta all’aumentare del numero di atomi di cloro che sostituiscono l’idrogeno del metile. A causa della maggiore elettronegatività del cloro, il legame C-Cl è polarizzato e il carbonio, attrae gli elettroni del carbossilato. Il nome dello ione carbossilato si ottiene cambiando la desinenza –oico dell’acido in –ato. Dagli acidi carbossilii si ottengono per reazione con opportuni reagenti, altri composti chiamati derivati degli acidi. La loro struttura è simile a quella degli acidi, perché oltre allo stesso gruppo R-C=O, il gruppo acilico, hanno altri gruppi che sostituiscono il gruppo –OH. Tra i derivati degli acidi abbiamo le anidridi e gli alogenuri acilici. Il gruppo che viene da quello funzionale si chiama anche acilico che è generato da un carbossile sostituito no carbonile. Gli alogenuri acilici invece sono quelli che si collocano vicino al carbossile dove l’alogeno è legato al carbossile.

Le anidridi invece si formano se due acidi carbossilici reagiscono o meglio vengono spinti a reagire. Se R1 e R2 sono due gruppi acilici si ha l’anidride