Concetti Chiave
- Gli acidi carbossilici sono composti polari con punti di ebollizione elevati, superiori a quelli degli alcoli, grazie ai doppi legami a idrogeno.
- Sono più acidi degli alcoli per la stabilizzazione della carica negativa tramite il C carbonilico e la delocalizzazione per risonanza del gruppo carbossile.
- L'effetto induttivo in presenza di gruppi elettron-attrattori aumenta l'acidità degli acidi carbossilici stabilizzando la base coniugata.
- Gli esteri, derivati degli acidi carbossilici, sono meno reattivi verso i nucleofili rispetto ad aldeidi e chetoni, a causa della delocalizzazione della carica positiva.
- I derivati degli acidi carbossilici includono esteri, con reazioni come esterificazione, saponificazione, condensazione di Claisen e riduzione ad alcol primario.
Acidi carbossilici
• Sono composti polari, a causa della loro capacità di formare ben 2 legami ad H hanno punti di ebollizione superiori anche a quelli degli alcoli.• acidità: gli acidi carbossilici sono molto più acidi degli alcoli, nonostante si ionizzino allo stesso modo, perché:
• il C carbonilico ha parziale carica positiva, che stabilizza la parziale carica negativa dell’ossigeno deprotonato
• il gruppo carbossile può delocalizzare per risonanza la carica negativa, mentre nel gruppo carbonile questa rimane solo sul C
• anche negli acidi carbossilici è presente l’effetto induttivo, i gruppi elettron-attrattori aumentano l’acidità stabilizzando la base coniugata
• composti acilici attivati: La maggior parte delle reazioni degli acidi carbossilici, degli esteri e dei loro analoghi comporta un attacco nucleofilo sull’atomo di carbonio carbonilico; In genere gli esteri sono meno reattivi delle aldeidi e dei chetoni nei confronti dei nucleofili perché negli esteri la carica positiva del C carbonilico può essere delocalizzata sull’atomo di O. LA conseguenza è che gli esteri sono più stabili e meno disposti a subire l’attacco dei nucleofili.
• sono molto importanti i derivati degli acidi carbossilici, per sostituzione del gruppo OH con
• -OR, esteri:
• esterificazione
• saponificazione
• condensazione di Claisen
• riduzione ad alcol primario
Domande da interrogazione
- Perché gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli alcoli?
- In che modo la struttura degli acidi carbossilici influisce sulla loro acidità rispetto agli alcoli?
Gli acidi carbossilici sono composti polari che possono formare due legami a idrogeno, il che contribuisce a punti di ebollizione superiori rispetto agli alcoli.
Gli acidi carbossilici sono più acidi degli alcoli perché il carbonio carbonilico ha una parziale carica positiva che stabilizza l'ossigeno deprotonato, e il gruppo carbossile può delocalizzare la carica negativa per risonanza.
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