Concetti Chiave
- I legami π nei doppi legami sono meno vincolati rispetto ai legami σ, facilitando la formazione di nuovi legami con altri atomi.
- La rottura dei doppi legami avviene in modo eterolitico, distribuendo cariche tra gli atomi e portando alla formazione di carbocationi.
- L'addizione elettrofila è una reazione tipica di alcheni e alchini, dove un elettrofilo si unisce saturando il doppio legame.
- Nella reazione di addizione elettrofila, il carbocatione formatosi si combina con un nucleofilo, completando la reazione in due stadi.
- La regola di Markovnikov guida l'addizione elettrofila determinando quale atomo riceve l'aggiunta elettrofila nei composti asimmetrici.
Gli elettroni del legame σ sono fortemente attratti l’uno dall’altro, mentre gli elettroni del legame π (doppio legame = un legame σ e un legame π) sono meno vincolati e possono facilmente formare nuovi legami con altri atomi. Quando il doppio legame si rompe non si rompe in maniera omolitica, ma eterolitica, distribuendo cariche all’interno della molecola, che vengono poi equilibrate dalla reazione. Attraverso la rottura etero litica gli elettroni condivisi vengono assegnati ad uno solo dei due atomi.
La reazione tipica di alcheni e alchini è l’addizione: gli atomi del reagente (che potrebbe essere un alogeno, l’acqua, l’idrogeno, acido alogenidrico e così via) si uniscono all’alchene e all’alchino senza sostituire idrogeni, bensì saturando il legame che da doppio diventa semplice. L’energia liberata durante la formazione dei nuovi legami è di gran lunga superiore a quella necessaria per rompere il doppio legame, e quindi la reazione è esotermica. Il reagente durante la reazione è detto elettrofilo (molecola o ione che può accettare un doppietto elettronico, amante degli elettroni) perché riceve gli elettroni: la reazione prende il nome di addizione elettrofila. Le sostanze elettrofile sono in sostanza quelle ricche di protoni che hanno bisogno di elettroni per stabilizzarsi.Quando per esempio l’etene reagisce con HCl, il protone H+ dell’acido forma il legame σ con i due elettroni di uno dei due atomi di carbonio; l’altro invece perde uno dei suoi elettroni e diventa positivo. La nuova struttura che si viene a formare prende il nome di carbocatione.
I carbocationi a loro volta sono molto reattivi, e pertanto si combinano facilmente con le molecole in grado di fornire un doppietto elettronico (in sostanza le molecole caricate negativamente) chiamate nucleofile (amanti dei nuclei).
La reazione di addizione elettrofila si sviluppa quindi in due stadi, nel primo si ha la formazione del carbocatione e nel secondo questo si attacca al nucleofilo.
Ma a quale idrogeno va addizionata la sostanza elettrofila?Per rispondere a questa domanda bisogna innanzitutto distinguere composti chimici simmetrici e asimmetrici. I composti simmetrici sono quelli che, se immaginiamo un piano perpendicolare al doppio legame, si dividono in due parti identiche; viceversa sono asimmetrici. H-Cl ad esempio è asimmetrico poiché si divide in due parti diverse; CH2=CH2 è simmetrico. Ora bisogna introdurre la regola di Markovnikov, secondo la quale quando ad un reagente asimmetrico si addiziona un alchene asimmetrico, la componente elettrofila si unisce all’atomo di carbonio legato al maggior numero di atomi di idrogeno.
I carbocationi sono più stabili se la carica positiva è intermedia, circondata da metili o da altri gruppi alchilici. L’addizione di idrogeno che permette di trasformare alcheni e alchini in idrocarburi saturi si chiama idrogenazione avviene solo in presenza di alcuni catalizzatori (velocizzano la reazione).
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra la rottura omolitica e quella eterolitica di un doppio legame?
- Che tipo di reazione è tipica degli alcheni e alchini e perché è esotermica?
- Come si forma un carbocatione durante una reazione di addizione elettrofila?
- Cosa stabilisce la regola di Markovnikov nelle reazioni di addizione elettrofila?
La rottura omolitica distribuisce gli elettroni equamente tra gli atomi, mentre la rottura eterolitica assegna gli elettroni condivisi a uno solo dei due atomi, distribuendo cariche all'interno della molecola.
La reazione tipica è l'addizione elettrofila, dove gli atomi del reagente si uniscono all'alchene o all'alchino saturando il legame. È esotermica perché l'energia liberata durante la formazione dei nuovi legami è superiore a quella necessaria per rompere il doppio legame.
Un carbocatione si forma quando il protone H+ dell'acido si lega con i due elettroni di un atomo di carbonio, mentre l'altro atomo di carbonio perde un elettrone e diventa positivo.
La regola di Markovnikov stabilisce che, in un reagente asimmetrico, la componente elettrofila si unisce all'atomo di carbonio legato al maggior numero di atomi di idrogeno.
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