Concetti Chiave
- Gli elettroni del legame σ sono fortemente attratti, mentre quelli del legame π sono più liberi, facilitando la formazione di nuovi legami durante la rottura eterolitica.
- L'addizione elettrofila è una reazione in cui atomi di un reagente si uniscono a alcheni o alchini, convertendo il legame da doppio a semplice in un processo esotermico.
- I carbocationi si formano quando un atomo di carbonio perde un elettrone, diventando positivo e reagendo facilmente con nucleofili, che forniscono doppietti elettronici.
- La regola di Markovnikov stabilisce che in una reazione di addizione asimmetrica, l'elettrofilo si unisce all'atomo di carbonio con il maggior numero di idrogeni.
- La stabilità dei carbocationi aumenta quando la carica positiva è circondata da gruppi alchilici, influenzando la reattività nelle reazioni chimiche.
Legami e reazioni chimiche
Gli elettroni del legame σ sono fortemente attratti l’uno dall’altro, mentre gli elettroni del legame π (doppio legame = un legame σ e un legame π) sono meno vincolati e possono facilmente formare nuovi legami con altri atomi. Quando il doppio legame si rompe non si rompe in maniera omolitica, ma eterolitica, distribuendo cariche all’interno della molecola, che vengono poi equilibrate dalla reazione. Attraverso la rottura etero litica gli elettroni condivisi vengono assegnati ad uno solo dei due atomi.
Che cos'è l'addizione elettrofila?
La reazione tipica di alcheni e alchini è l’addizione: gli atomi del reagente (che potrebbe essere un alogeno, l’acqua, l’idrogeno, acido alogenidrico e così via) si uniscono all’alchene e all’alchino senza sostituire idrogeni, bensì saturando il legame che da doppio diventa semplice. L’energia liberata durante la formazione dei nuovi legami è di gran lunga superiore a quella necessaria per rompere il doppio legame, e quindi la reazione è esotermica. Il reagente durante la reazione è detto elettrofilo (molecola o ione che può accettare un doppietto elettronico, amante degli elettroni) perché riceve gli elettroni: la reazione prende il nome di addizione elettrofila. Le sostanze elettrofile sono in sostanza quelle ricche di protoni che hanno bisogno di elettroni per stabilizzarsi.
Carbocationi e nucleofili
Quando per esempio l’etene reagisce con HCl, il protone H+ dell’acido forma il legame σ con i due elettroni di uno dei due atomi di carbonio; l’altro invece perde uno dei suoi elettroni e diventa positivo. La nuova struttura che si viene a formare prende il nome di carbocatione.
I carbocationi a loro volta sono molto reattivi, e pertanto si combinano facilmente con le molecole in grado di fornire un doppietto elettronico (in sostanza le molecole caricate negativamente) chiamate nucleofile (amanti dei nuclei).
La reazione di addizione elettrofila si sviluppa quindi in due stadi, nel primo si ha la formazione del carbocatione e nel secondo questo si attacca al nucleofilo.
Simmetria e regola di Markovnikov
Ma a quale idrogeno va addizionata la sostanza elettrofila?Per rispondere a questa domanda bisogna innanzitutto distinguere composti chimici simmetrici e asimmetrici. I composti simmetrici sono quelli che, se immaginiamo un piano perpendicolare al doppio legame, si dividono in due parti identiche; viceversa sono asimmetrici. H-Cl ad esempio è asimmetrico poiché si divide in due parti diverse; CH2=CH2 è simmetrico. Ora bisogna introdurre la regola di Markovnikov, secondo la quale quando ad un reagente asimmetrico si addiziona un alchene asimmetrico, la componente elettrofila si unisce all’atomo di carbonio legato al maggior numero di atomi di idrogeno.
I carbocationi sono più stabili se la carica positiva è intermedia, circondata da metili o da altri gruppi alchilici. L’addizione di idrogeno che permette di trasformare alcheni e alchini in idrocarburi saturi si chiama idrogenazione avviene solo in presenza di alcuni catalizzatori (velocizzano la reazione).
Domande da interrogazione
- Che cosa caratterizza l'addizione elettrofila negli alcheni e alchini?
- Qual è il ruolo dei carbocationi nelle reazioni di addizione elettrofila?
- Come si applica la regola di Markovnikov nelle reazioni di addizione elettrofila?
- Qual è la differenza tra composti chimici simmetrici e asimmetrici in relazione all'addizione elettrofila?
L'addizione elettrofila è una reazione in cui gli atomi del reagente si uniscono all'alchene o all'alchino, saturando il legame da doppio a semplice, liberando energia in modo esotermico. Il reagente è un elettrofilo, che accetta elettroni per stabilizzarsi.
I carbocationi, che si formano quando un atomo di carbonio perde un elettrone e diventa positivo, sono molto reattivi e si combinano facilmente con nucleofili, che forniscono un doppietto elettronico, completando così la reazione di addizione elettrofila.
La regola di Markovnikov stabilisce che, in una reazione di addizione elettrofila tra un reagente asimmetrico e un alchene asimmetrico, l'elettrofilo si unisce all'atomo di carbonio con il maggior numero di atomi di idrogeno, favorendo la stabilità del carbocatione intermedio.
I composti simmetrici si dividono in due parti identiche rispetto a un piano perpendicolare al doppio legame, mentre quelli asimmetrici no. Questa distinzione è fondamentale per applicare correttamente la regola di Markovnikov nelle reazioni di addizione elettrofila.
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