Sostituzione elettrofila aromatica (2)

Sostituzione elettrofila aromatica

Questo tipo di reazione avviene tra un composto elettrofilo, il reagente, ed un composto aromatico: affinchè avvenga è necessario un catalizzatore, specie chimica che aumenta la velocità di reazione. Si tratta di una reazione di sostituzione poiché riguarda l’idrogeno del composto aromatico, influendo sui legami singoli, e non comporta la perdita di elettroni π da parte del composto aromatico, non influendo quindi sui doppi legami. Prendiamo ad esempio il composto del benzene (C6H6) e la molecola biatomica del bromo, Br2. La molecola del bromo viene separata in due atomi elettrofili da un catalizzatore, ad esempio FeBr3. Essendo elettrofila e quindi ricercando elettroni essa viene attratta dalla nube elettronica del composto aromatico, quindi in questo caso dai sei elettroni π. Nel primo stadio della reazione l’atomo Br+ si lega ad un carbonio che lega un idrogeno, e per questo motivo il composto diventa per un attimo un carbocatione: il carbonio infatti non può legare 5 elementi, ciò è reso possibile dal fatto che uno degli elettroni π momentaneamente si presta al carbonio e quindi la molecola assume una carica positiva al centro. Pochissimo tempo dopo però si avvia il secondo stadio della reazione, attraverso il quale l’idrogeno viene espulso dal composto sotto forma di elettrofilo: in questo modo l’elettrone π che si era prestato al carbonio torna immediatamente al suo posto e il composto aromatico, tornando neutro, ripristina la sua nube elettronica che rappresenta legami delocalizzati lungo l’anello aromatico.