Alcheni e alchini (7)

Alcheni e alchini

• Idrocarburi insaturi che presentano legami doppi (alcheni) o tripli (alchini), di formula rispettivamente CnH2n e CnH2n-
• La rotazione attorno al doppio legame C=C è impedita per la presenza della nube elettronica π.
• Isomerie:
• cis-trans: dal momento che intorno ai doppi legami C=C la rotazione è impedita questi stereoisomeri non sono interconvertibili se non per rottura del doppio legame;
• regioisomeri: i possibili prodotti di una reazione di addizione con reagenti asimmetrici
• reazioni:
• addizione elettrofila: il doppio legame C=C a causa dei suoi elettroni π si comporta da elettrone mentre il protone H+ del reagente si comporta da elettrofilo e attacca il C, spezzando il doppio legame C=C e formandone uno σ con il C, dando vita a un carbocatione, elettrofilo, che attira il nucleofilo che gli si attacca
• regola di Markovnikov: quando un reagente asimmetrico si addizione ad un alchene asimmetrico la parte elettropositiva (nucleofila) del reagente si attacca all’atomo di carbonio del doppio legame che è meno sostituito: così facendo la carica positiva del carbocatione che si va a creare sarà sul un C per lo meno secondario, o terziario, che è più stabile di uno primario (visto che può delocalizzare la carica su 3-2 altri C invece che solo o 1): questo fa si che ci sia una minore energia di attivazione per la formazione del carbocatione primario che dunque si formi molto più velocemente degli altri, venendo a essere la specie prevalente in una reazione regioselettiva.