Concetti Chiave
- Gli alcani subiscono reazioni di sostituzione con alogeni, sostituendo atomi di idrogeno con cloro o bromo.
- L'alogenazione avviene in tre fasi: inizio, propagazione e terminazione.
- La fase di inizio è caratterizzata dalla rottura omolitica del legame covalente nell'alogeno, necessitando di energia come la luce.
- Durante la propagazione, il radicale alogeno strappa un idrogeno dall'alcano, formando acido alogenidrico e radicale alchilico.
- La reazione termina quando i radicali si combinano, completando la catena di reazioni.
Reazione ed alogenazione degli alcani
Gli alcani possono combinarsi, attraverso reazioni di sostituzione, con gli alogeni. Una o più molecole di cloro o di bromo possono infatti andare a sostituire uno o più atomi di idrogeno. La reazione di alogenazione avviene a stadi: 1 fase di inizio 2 propagazione 3 terminazione
Nella fase di inizio, che riguarda solo l’alogeno in questione, avviene la rottura del legame covalente che lega la molecola biatomica: questa rottura può avvenire solo se c’è energia, che può essere ad esempio la luce, quindi i fotoni. Non essendoci ovviamente differenza di elettronegatività, i due atomi in questione che siano di cloro o di bromo si riappropriano del loro settimo elettrone nel guscio di valenza. Questo tipo di rottura di legame si chiama rottura omolitica. Il processo può essere visto attraverso la rappresentazione di Louis. Nella fase di propagazione il radicale alogeno, ovvero l’atomo alogeno distaccato dall’altro, strappa un atomi di idrogeno all’alcano, che rimane con un elettrone spaiato e per questo si chiama radicale alchilico. L’idrogeno che si lega con il radicale alogeno prende il nome di acido alogenidrico. Nel frattempo, il radicale alchilico si lega con un’altra molecola alogena formando l’idrocarburo più alogeno, che prende il nome di alogenuro alchilico, e creando uno scarto di radicale alogeno. La catena di reazioni termina quando si combinano le specie radicaliche.