Chimica organica: reazioni, regole e caratteristiche dei composti

Regola di Marckovnikov e addizioni elettrofile

La regola di Marckovnikov afferma che in una reazione di addizione elettrofila lo ione di idrogeno si lega all’atomo di carbonio mentre l’altro atomo si lega all’atomo di carbonio unito al maggior numero di sostituenti.

L’addizione elettrofila di un alogeno si effettua utilizzando il Tetracloruro di carbonio cm solvente.Agli alcheni si addiziona una mole di reagente elettrofilo per mole di idrocarburo e agli alchini se ne addizionano due.

L'addizione radicalica avviene ìn presenza di luce o perossidi,e prevede la formazione di un intermedio radicalico.

L'addizione di idrogeno: Un’importante reazione di addizione degli alcheni è l’idrogenazione, che dà origine al corrispondente alcano. Questa reazione è ampiamente sfruttata industrialmente per trasformare gli oli vegetali insaturi (liquidi) in grassi saturi, solidi a temperatura ambiente.Salificazione degli alchini è la reazione che produce a partire da un alchino ,Sali minerali detti acetiluri.Avviene perché l’atomo di C del triplo legame ibridato sp è debolmente acido dunque l’atomo di idrogeno può essere sottratto da una base più forte. Questa reazione non avviene nei composti in cui gli atomi hanno ibridazione sp2,sp3,perché hanno scarsa acidità.

Idrocarburi aliciclici e aromatici

Idrocarburi aliciclici:sn idrocarburi alifatici aventi una catena chiusa ad anello di atomi di carbonio.si classificano in :cicloalcheni(cn doppio legame ad anello)cicloalchini(triplo legame), cicloalcani(saturi).

Nomenclatura : si aggiunge il prefisso ciclo- al nome dell’alcano che ha lo stesso numero di atomi di C e la desinenza -ano.

Caratteristiche: sono composti apolari, non solubili in acqua, ma loro stessi sono dei buoni solventi dei composti non polari. I loro punti di fusione ed ebollizione sono sensibilmente più alti di quelli degli alcani. La stabilità di un cicloalcano dipende dal numero degli atomi di carbonio, che influenzano l’anello della molecola, ed è massima per anelli costituiti da 5 e 6 atomi di carbonio (ciclopentano e cicloesano).

Gli idrocarburi aromatici o areni sono caratterizzati dalla presenza nella loro molecola di uno o più anelli benzenici, ai quali sono dovute le proprietà aromatiche. Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene di formula C6H6. Essi son composti apolari,insolubili in acqua,e la temper di ebollizione aumenta con l’aumento della massa molecolare. Vi sono areni monociclici (costituiti da 1 anello benzenico) e policiclici(cn più anelli benzenici)che si distinguono in concatenati(cn atomi di C in comune)e condensati.La regola di Huckel afferma che tutti i composti ciclici formati da 1 o più anelli e che hanno un n di elettroni delocalizzati paria 4n +2,con n=1,2,3 Nomenclatura si usano i prefissi :orto (o), se i due sostituenti sono legati a due atomi di carbonio consecutivi ;meta (m), se i due sostituenti sono su due atomi di carbonio intervallati da un altro atomo di carbonio; para (p), se i due sostituenti sono su due atomi di carbonio intervallati da due atomi di carbonio. Le reazioni dei composti aromatici portano alla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altri atomi,poiché il reagente che attacca l’anello benzenico è un elettrofilo e le reazioni sn dette sost elettrofile aromatiche.

Derivati funzionali alogenati: Sono i composti ottenuti attraverso la sostituzione di uno o di più atomi di idrogeno, con altrettanti atomi di un elemento appartenente al gruppo degli alogeni ;Si distinguono: alogenuri alchilici R – X l’atomo di alogeno è legato a una catena alifatica; per ottenere questi composti si effettua una reazione di sostituzione sugli alcani o una reazione di addizione sugli alcheni. alogenuri arilici Ar – X l’atomo di alogeno è legato ad un anello aromatico. Possono essere anche trasformati in composti insaturi attraverso reazione di deidroalogenazione.

Reazioni di sostituzione nucleofila

Le reazioni di sostituzione nucleofila: i derivati funzionali alogenati subiscono una sostituzione nucleofila,nelle quali un sostituente nucleofilo che fornisce gli elettroni per formare il legame,sostituisce l’alogeno nel substrato. Il gruppo che viene sostituito si chiama gruppo uscente,che trattiene gli elettroni del legame.

reazione di eliminazione :avviene quando un alogenuro alchilico reagisce con un nucleofilo, in tal caso può avvenire che l’atomo di idrogeno e quello dell’alogeno siano eliminati dando forma a un doppio legame.Queste due reazioni sono in competizione. -se il reagente è un nucleofilo debole e se l’alogeno è legato ad un atomo di C a sua volta seguito da un altro atomo di c allora prevale la sosti,se al contrario il reagente è forte e se l’alogeno è legato a un atomo di c legato ad altri 3 atomi di c,predomina l’eliminazione.

Caratteristiche e preparazioni degli alcoli

Caratteristiche alcoli e fenoli: -hanno punti di ebollizione più alti degli idrocarb cn massa paragonabile,perché c’è il legame idrogeno.-sn solubili in acqua Esempi vegetali:mentolo,geraniolo che sn le essenze profumate della menta o il tofoferolo e l’estradiolo,ormone sessuale femiinile. G

li alcoli piu importanti per le industrie sn il metanolo e l’etanolo.-hanno comportamento acido - La base coniugata degli alcoli è detta ione alcossido,dei fenoli ione fenossido.

Preparazioni degli alcoli-Idratazione degli alcheni :se si aggiunge acqua a un alchene,in un ambiente acido,si ottiene la formazione di un alcol secondario. Dagli alogenuri alchilici :L’idrolisi degli alogenuri alchilici permette di preparare alcoli primari. Per riduzione di aldeidi o di chetoni:Dall’aldeide si ottiene l’alcol primario, Mentre dai chetoni si ottengono gli alcol secondari.

Reazioni di alcoli e chetoni

Reazioni di aldeidi e chetoni con i reattivi di Grignard:la reazione comporta l’attacco nucleofilo del reattivo G. al gruppo carbonilico dell’aldeide o del chetone.

Reazione esterificazione: avviene tra un alcol e un acido inorganico e porta alla formazione di un estere dell’acido inorganico.prodotto di tale reazione è la nitroglicerina. Reazioni si sostituzione ed eliminazione : in cui viene sostituito l’ossidrile,le reazioni con acidi alogenidrici sono dette soluzioni,un caso particolare di queste è la reazione di Lucas,ovvero Reazione di sostituzione nucleofila dell’OH alcolico con un alogeno. Consente di distinguere gli alcoli primari, secondari e terziari in base alla loro diversa reattività per le sostituzioni nucleofile. Ossidazione:Ossidare un alcol significa ossidare il carbonio che regge l’ossidrile strappandogli un idrogeno e creando un doppio legame carbonio ossigeno, un carbonile. L’ossidazione può avvenire due volte sull’alcol primario che possiede due idrogeni sul carbonio che regge l’OH formando l’acido carbossilico. L’ossidazione può avvenire una sola volta sull’alcol secondario che ha un solo idrogeno sul carbonio alfa.L’alcol terziario non si ossida in queste condizioni poichè non ha idrogeni sul carbonio alfa.