Formule e isomeria

Le formule e l'isomeria

In chimica organica sono in genere utilizzate formule che descrivono in maniera dettagliata come gli atomi sono connessi tra loro all’interno della molecola stessa.

Le formule di struttura evidenziano tutti i legami fra gli atomi di una molecola.
Le formule razionali mostrano soltanto i legami carbonio – carbonio o tra il carbonio e un eteroatomo (atomo diverso dal carbonio) e il numero degli atomi di idrogeno uniti a ogni atomo di carbonio.
Le formule di struttura condensate mostrano solo i gruppi presenti nella molecola.
Le formule scheletro sono costituite da segmenti, ai cui estremi si intendono collocati gli atomi di carbonio. Gli idrogeni uniti ai carboni sono omessi, mentre gli eteroatomi sono indicati.

Isomeria

Una delle ragioni che spiega l’ampia varietà dei composti organici è la possibilità che a una formula molecolare possano corrispondere più composti. Questo fenomeno prende il nome di isomeria: si dicono isomeri i compisti che hanno la stessa forma molecolare, ma differiscono nelle connessioni fra gli atomi (isomeri di struttura) o nella disposizione degli atomi nello spazio (stereoisomeri).

Isomeria di struttura

L’isomeria di struttura può essere di tre tipi:

Isomeria di catena

Sono isomeri di catena quei composti in cui gli atomi di carbonio si dispongono diversamente nella catena, dando origine a ramificazioni. Tutti gli idrocarburi con numero di atomi di carbonio uguale o superiore a quattro possono avere isomeri di catena, perché è possibile concatenare gli atomi di carbonio in modi differenti.

Isomeria di posizione

Composti insaturi, alogenati o contenenti gruppi con atomi diversi dal carbonio possono avere la stessa formula molecolare, ma essere isomeri di posizione perché differiscono per la posizione del doppio o triplo legame, dell’alogeno o del gruppo contenente l’eteroatomo.

I composti organici sono in gran parte caratterizzati da un gruppo funzionale, ovvero una parte della molecola, che conferisce alla molecola determinate proprietà chimiche e fisiche. A una stessa formula molecolare possono corrispondere composti che hanno diversi gruppi funzionali, detti isomeri funzionali.

Isomeria del gruppo funzionale

In questo caso le differenze nelle proprietà chimiche e fisiche sono più marcate.

La stereoisomeria

Gli stereoisomeri sono isomeri particolari, con la stessa formula molecolare e lo stesso concatenamento degli atomi, ma diversa disposizione dei loro atomi nello spazio.

Vi sono due tipi di stereoisomeria:
1. Isomeria geometrica
L’isomeria geometrica può avere luogo in molecole che differiscono per la disposizione di due gruppi rispetto a un doppio legame carbonio – carbonio. È necessario precisare che, perché ci sia stereoisomeria geometrica negli alcheni, ciascuno dei due atomi di carbonio ibridati sp2 deve essere legato a due atomi o gruppi di atomi diversi tra loro. Questo avviene per esempio bel 2-butene, in cui i due gruppi CH3 – possono trovarsi dalla stessa parte (isomero cis) o da parti opposte (isomero trans) rispetto al doppio legame.

2. Isomeria ottica
L’isomeria ottica interviene quando in un composto è presente almeno un atomo di carbonio detto chirale o asimmetrico, ossia legato a quattro atomi o gruppi di atomi diversi. La chiralità è una proprietà di molti oggetti asimmetrici, che non sono sovrapponibili alla propria immagine speculare, come le mani, le forbici. Un carbonio asimmetrico è detto anche stereocentro perché genera degli stereoisomeri.

Gli enantiomeri sono stereoisomeri che differiscono per la disposizione spaziale degli atomi e sono l’una l’immagine speculare dell’altra, ma non sono sovrapponibili. Le molecole degli enantiomeri sono appunto dette chirali.

L’attività ottica è l’unica proprietà fisica che differisce in questi composti. Essa è la capacità di ruotare di un dato angolo il piano della luce polarizzata, ossia una luce costituita da onde che oscillano nello stesso piano. Gli enantiomeri sono otticamente attivi, perché, quando la luce polarizzata è fatta passare attraverso di essi, all’uscita la luce vibra su un piano diverso: un enantiomero ruota il piano della luce polarizzata in senso orario ed è detto destrogiro (+), mentre l’altro enantiomero ruota il piano della luce polarizzata in senso antiorario ed è detto levogiro (-).

I simboli + e – indicano rispettivamente la rotazione a destra e a sinistra. Per queste ragioni gli enantiomeri sono detti isomeri ottici. Una miscela in parti uguali di due enantiomeri si chiama racemo. Un racemo è otticamente inattivo perché la rotazione provocata da un enantiomero viene annullata da una rotazione uguale e opposta generata dall’altro enantiomero.