Concetti Chiave
- Gli alcheni hanno una struttura planare che permette formazioni di isomeri cis e trans basati sulla disposizione degli atomi attorno ai doppi legami.
- Isomeri cis si formano quando le coppie di atomi identici si trovano dallo stesso lato del doppio legame, mentre i trans si formano quando sono su lati opposti.
- Perché un alchene presenti isomeria geometrica, i carboni devono essere legati a due coppie di atomi o molecole diverse tra loro ma uguali all'interno della coppia.
- Gli isomeri trans hanno solitamente punti di fusione più alti e sono meno polari rispetto ai cis, influenzando le proprietà fisiche del composto.
- Anche gli idrocarburi ciclici, come i cicloalcani disostituiti, mostrano isomeria geometrica a causa della struttura ad anello vincolante.
Isomeria geometrica degli alcani
La struttura degli alcheni è planare. I due carboni che stanno al centro si possono legare ognuno ad altri 2 atomi o molecole attraverso diverse disposizioni: quando i due carboni si legano a due coppie di atomi (uguali a 2 a 2) o molecole uguali si creano gli isomeri cis (da questa parte, latino) e trans (dall’altra parte). Si crea il cis quando una delle due coppie (che ha atomi diversi dall’altra coppia, ma uguali tra loro) sta “sopra” i carboni o “sotto”.
Quando invece l’atomo di una coppia sta sopra insieme al differente atomo dell’altra coppia (e sotto avviene necessariamente la stessa cosa, ma in modo opposto, in modo tale da formare delle diagonali tra le coppie) allora l’isomero prende il nome di trans. Quando invece sopra sono presenti due atomi di diverse coppie e sotto la stessa cosa ma nello stesso modo, il composto non è nè cis nè trans.Un alchene presenta questi due stereoisomeri solo se i due carboni si legano a due coppie di atomi o molecole (coppie diverse tra loro, ma atomi (o molecole) uguali all’interno della coppia). I due isomeri hanno un diverso punto di fusione (trans fonde a temperatura più alta) e di ebollizione, ma soprattutto una diversa polarità (isomero trans meno polare del cis). Questa isomeria riguarda anche gli idrocarburi ciclici, come ad esempio i cicloalcani disostituiti, che hanno una geometria vincolata a causa della chiusura dell’anello della catena.
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