Concetti Chiave
- Gli eteri derivano dalla sostituzione dei due idrogeni dell'acqua con gruppi metile, formando la struttura R-O-R1.
- L'etere dimetilico è il più semplice tra gli eteri, caratterizzato dalla formula H3C-O-CH3.
- Gli eteri sono inerti, ottimi soluti e solubili in acqua o alcol per la loro capacità di accettare idrogeno.
- Aldeidi e chetoni condividono il gruppo funzionale carbonile (C=O) e sono solubili in acqua a basso peso molecolare.
- La nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni si basa sull'alcano di riferimento, con suffissi -ale per le aldeidi e -one per i chetoni.
Eteri
Gli eteri sono derivati della molecola d’acqua: nascono infatti per sostituzione dei due idrogeni della molecola di H2O con il gruppo metile CH3. La tipica struttura degli eteri è R-O-R1 dove R ed R1 possono essere catene alifatiche o aromatiche. Il primo degli eteri è l’etere dimetilico (dimetiletere): H3C-O- CH3. Gli eteri non reagiscono facilmente e per questo prendono il nome di inerti, sono però ottimi soluti (perché sono accettori di idrogeno da composti contenenti il gruppo -OH e quindi solubili in acqua o in alcool). Per quanto riguarda la nomenclatura, si premette alla parola etere i nomi (in ordine alfabetico) dei due raggruppamenti legati all’O. Alcuni eteri ciclici hanno spesso nomi comuni; negli eteri con strutture complesse si identifica il gruppo OR, dove R (se è alifatico) prende il nome di gruppo alcossilico.
Aldeidi e chetoni (già visti con glucosio e fruttosio)
Il gruppo caratteristico delle aldeidi è R-CHO, mentre quello dei chetoni è R-CO-R1 (R può essere sia alifatico che aromatico). Il gruppo funzionale di entrambi è il gruppo carbonile CO, ovvero C=O.
Il carbonio del gruppo carbonilico è ovviamente ibridato sp2, così come gli alcheni: gli angoli di legame che forma sono quindi di 120°. A causa dell’elevata elettronegatività dell’ossigeno, il doppio legame C=O è polarizzato e ciò condiziona la reattività e le proprietà fisiche dei composti che lo contengono. Tra aldeidi e chetoni si formano infatti legami dipolo-dipolo intensi, così che i loro punti di ebollizione sono più alti degli idrocarburi di massa molecolare equivalente. Il loro punto di ebollizione è però più basso dei corrispondenti alcoli poiché non sono capaci di formare legami a idrogeno tra loro. L’ossigeno del carbonile è capace di formare legami a idrogeno con molecole di acqua, per questo aldeidi e chetoni sono solubili in acqua (a basso peso molecolare). Aldeidi e chetoni presentano spesso aromi e profumi caratteristici, per questo vengono chiamati osmofori. Per quanto riguarda la nomenclatura, il nome delle aldeidi deriva dall’alcano, con la sostituzione alla –o finale del suffisso –ale. Nei chetoni il suffisso è –one. Se il gruppo –CHO delle aldeidi è legato ad un anello aromatico, allora si aggiunge il suffisso –carbaldeide. La numerazione degli atomi di carbonio parte dall’estremità più vicina al gruppo carbonilico.
Domande da interrogazione
- Qual è la struttura tipica degli eteri e come si formano?
- Quali sono le caratteristiche principali delle aldeidi e dei chetoni?
- Come si determina la nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni?
Gli eteri hanno una struttura tipica R-O-R1, dove R ed R1 possono essere catene alifatiche o aromatiche. Si formano sostituendo i due idrogeni della molecola d'acqua con il gruppo metile CH3.
Le aldeidi e i chetoni hanno il gruppo carbonile CO come funzionale, con il carbonio ibridato sp2. Formano legami dipolo-dipolo intensi, hanno punti di ebollizione più alti degli idrocarburi ma più bassi degli alcoli, e sono solubili in acqua a basso peso molecolare.
La nomenclatura delle aldeidi deriva dall'alcano con il suffisso –ale, mentre per i chetoni si usa il suffisso –one. Se il gruppo –CHO è legato a un anello aromatico, si aggiunge il suffisso –carbaldeide. La numerazione parte dall'estremità più vicina al gruppo carbonilico.
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