Chimica organica - Definizione

La chimica organica

La chimica organica è la scienza che studia la materia, la sua composizione e il suo comportamento. È suddivisa in organica ed inorganica.

La chimica del carbonio

Il carbonio è l’elemento chimico di numero atomico 6, significa che in ogni suo atomo ci sono 6 elettroni e 6 protoni. Forma 4 legami con gli altri atomi. Per spiegare ciò è stata formulata la teoria dell’ibridazione degli orbitali.
1. Ibridazione “sp”: dalla combinazione dell’orbitale s e p si formano due ibridi sp. Due atomi di carbonio ibridati sp, si legano formando un legame covalente molto forte detto legame σ. Quelli rimanenti si chiamano legami π.
2. Ibridazione “sp2”: dalla combinazione dell'orbitale s con due orbitali p risultano 3 orbitali ibridi “sp2” e 1 orbitale “p”, quest'ultimo posto a un livello energetico leggermente superiore. Quando due carboni ibridati “sp2” si avvicinano, possono legarsi mediante un doppio legame: uno di tipo σ e uno di tipo π tra gli orbitali p rimasti.
3. Ibridazione “sp3”: Quando il carbonio presenta questo tipo di ibridazione forma soltanto legami σ. Un esempio di ibridazione “sp3” si ha nell'atomo di carbonio della molecola di metano, CH4.
•Composti del carbonio
Gli atomi di carbonio possono formare tra loro legami singoli, doppi o tripli e creare quindi diversi tipi di composti con proprietà diverse.

I composti del carbonio si suddividono in base alla loro complessità:
1. Gli idrocarburi sono costituiti soltanto da atomi di carbonio e idrogeno, combinati in catene lineari, oppure chiusi in strutture ad anello. Si possono suddividere ulteriormente in alifatici e aromatici; i primi, in base al tipo di ibridazione e quindi al tipo di legami tra gli atomi di carbonio, si distinguono a loro volta in saturi (alcani e cicloalcani) e insaturi (alcheni e alchimi).
2. I derivati degli idrocarburi sono ottenuti dagli idrocarburi con la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altri atomi.
3. Le biomolecole sono i composti organici che si ritrovano nelle strutture e nel metabolismo degli esseri viventi. Sono zuccheri, lipidi, proteine e acidi nucleici.

Isomeria e isomeria di struttura

Quando due molecole si indicano con la stessa formula molecolare, non è detto che siano identiche; possono presentare caratteristiche chimiche e fisiche ben diverse. Gli isomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma manifestano proprietà chimiche e fisiche diverse.
Gli isomeri costituzionali o isomeri di struttura sono composti che hanno formula molecolare identica, ma diversa formula di struttura. A loro volta si suddividono in tre tipologie distinte a seconda che differiscano per la disposizione degli atomi, dei legami multipli oppure dei gruppi funzionali legati alla catena carboniosa; si distinguono quindi isomeri di catena e di posizione.
1. Isomeri di catena: presentano delle differenze nello scheletro di atomi di carbonio. Esempi di isomeri di catena sono il metano e il metil-propano.
2. Isomeri di posizione: le differenze interessano la posizione dei doppi o tripli legami e quella dei sostituenti.

Gli isomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma manifestano proprietà chimiche e fisiche diverse.

Gli isomeri configurazionali sono composti che non si possono trasformare da una forma all’altra per semplice rotazione, ma che per questo richiedono la rottura e la ricombinazione dei legami. Un tipo particolare di isomeria configurazionale è l’isomeria geometrica, in cui si hanno atomi o gruppi funzionali legati in disposizioni diverse rispetto a un doppio legame. Viene dato il nome “trans” se i due atomi di cloro si trovano da parti opposte rispetto al doppio legame, e “cis” se si trovano dalla stessa parte.

I composti più semplici: gli alcani

Gli idrocarburi sono composti contenenti solo atomi di carbonio e idrogeno e si suddividono in due grandi famiglie: alifatici e aromatici.
-Gli idrocarburi alifatici possono avere una struttura lineare, ramificata o ciclica e presentare legami singoli, doppi o tripli tra gli atomi di carbonio. In base a queste caratteristiche, si suddividono a loro volta in:
1. idrocarburi saturi, che presentano soltanto legami singoli C-C. Ne fanno parte gli alcani e i cicloalcani.
2. idrocarburi insaturi, che contengono almeno un legame doppio o triplo. Ne fanno parte gli alcheni, i cicloalcheni e gli alchini.
-Gli alcani sono idrocarburi alifatici di formula generale CnH2n+2. In questi composti il numero di atomi di idrogeno è il doppio del numero degli atomi di carbonio più 2. Esempi di alcani sono CH4, C2H6, C3H8. La formula generale CnH2n+2 si spiega considerando che il carbonio presenta un'ibridazione “sp3” e quindi crea 4 legami singoli; ogni atomo di carbonio forma 2 legami con i due atomi di carbonio adiacenti e altri 2 con altrettanti atomi di idrogeno; i due atomi di idrogeno aggiuntivi previsti dalla formula sono quelli posizionati alle estremità della molecola.
L’alcano più semplice è il metano (CH4)

1 Metano CH4 7 Eptano CH3(CH2)5CH3
2 Etano CH2CH6 8 Ottano CH3(CH2)6CH3
3 Propano CH3CH2CH3 9 Nonano CH3(CH2)7CH3
4 Butano CH3CH2CH2CH3 10 Decano CH3(CH2)8CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 11 Undecano CH3(CH2)9CH3
6 Esano CH3(CH2)4CH3 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3

Nomenclatura degli alcani

1. Alcani a catena lineare: il nome è formato dal suffisso “-ano” e da un prefisso variabile che indica il numero di atomi di carbonio della catena principale: met- (1 atomo di carbonio), -et (2 atomi di carbonio) e così via… i primi sei alcani sono, quindi, quelli segnati in tabella.
2. Alcani a catena ramificata: si identifica la catena più lunga, il nome dell’alcano lineare corrispondente dà il nome all’intero composto e compare al fondo.
3. Numerazione degli atomi di carbonio: si numerano gli atomi di carbonio della catena principale a partire dall’estremità più vicina alla prima ramificazione.
4. Sostituenti: gli atomi di idrogeno possono essere sostituiti o da altri gruppi alchilici o da alogeni. Nel nome dell’alcano tutti i sostituenti si dispongono in ordine alfabetico, preceduti dal numero del carbonio a cui sono legati.
5. Sostituenti multipli, numeri o trattini: quando un sostituente appare più di una volta si aggiunge il suffisso di, -tri, -tetra ecc. preceduto dai numeri identificativi degli atomi di carbonio ai quali ognuno è legato, separati da una virgola.
6. Catena principale: il nome della catena principale va aggiunto per ultimo.

Radicali alchilici

Dagli alcani si ottengono composti privi di idrogeno e dotati di un elettrone libero. In generale i composti dotati di un elettrone libero sono detti radicali, se derivano da un alcano prendono il nome di radicali alchilici. Un radicale alchilico è un derivato da un alcano con un elettrone libero. Grazie all’elettrone di valenza, un radicale alchilico può sostituirsi a un idrogeno e attaccarsi a una catena carboniosa di un altro idrocarburo creando un composto più complesso. Un generico radicale si indica con R. il nome viene costruito a partire dal composto da cui deriva: per i radicali alchilici si prende il nome dell’alcano di partenza e si sostituisce il suffisso “-ano” con il suffisso “-ile” (es. il radicale alchilico del metano prende il nome di metile; quello dell’etano prende il nome di etile.

Isomeria degli alcani

Le isomerie degli alcani sono:
1. Di catena: si ha a partire dall’alcano con quattro atomi di carbonio, il butano che ammette due isomeri (n-butano e isobutano). Il numero di isomeri aumenta all’aumentare del numero di atomi di carbonio.
2. Conformazionale: negli alcani basta considerare che il legame del carbonio, che presenta ibridazione sp3, è singolo e può ruotare e con questo anche i suoi sostituenti.

Reazione degli alcani

Le reazioni principali in cui sono coinvolti gli alcani sono la sostituzione e la combustione. Reazione di sostituzione radicalica: un atomo legato al carbonio viene sostituito da un altro, in genere alogeno. In questo caso le reazioni di sostituzione vengono dette reazioni di alogenazione.

Cicloalcani e nomenclatura

I cicloalcani sono idrocarburi a catena chiusa di formula CnH2n. Sono ibridati sp3. Un cicloalcano manca dei due atomi di idrogeno delle estremità della catena e i due atomi di carbonio che rimangono si legano a formare un anello. Il primo di questo composti in ordine di massa è il ciclopropano, formato da tre atomi di carbonio, seguono poi il ciclobutano, ciclopentano e cicloesano.

Ciclopentano ciclobutano ciclopentano cicloesano
Per la nomenclatura si utilizza il nome dell’alcano corrispondente preceduto dal prefisso ciclo-.
3 C3H6 Ciclopropano

4 C4H8 Ciclobutano
5 C5H10 Ciclopentano

6 C6H12 cicloesano

L’alogenazione: nelle reazioni do sostituzione radicalica con un alogeno si ha la formazione do un alogenuro alchilico e un acido.

Gli alcheni e la loro nomenclatura

Gli alcheni sono idrocarburi di formula generale CnH2n. Gli alcheni sono insaturi a catena aperta, cioè caratterizzati dalla presenza di legami doppi. La nomenclatura è analoga a quella degli alcani: si utilizza un prefisso che indica il numero degli atomi di carbonio della catena lineare principale e un suffisso -ene. L’alchene più semplice è l’etene o etilene.
2 Etene C2H4
3 Propene C3H6
4 Butene C4H8
5 Pentene C5H10
6 Esene C6H12

Cicloalcheni

I cicloalcheni sono idrocarburi ciclici contenenti almeno un doppio legame C=C. Come per i cicloalcani, seguono le stesse regole di nomenclatura dei corrispondenti composti a catena lineare. Rispetto all’alchene corrispondente, un cicloalchene manca di due atomi di idrogeno alle estremità e la sua formula generale è CnH2n-2. I cicloalcani più semplici sono il ciclopropene e il ciclobutene.

Reazione degli alcheni

Gli alcheni danno luogo a due reazioni:
1. Le addizioni
2. Le polimerizzazioni
In entrambi i casi si ha la rottura del doppio legame e la formazione di legami singoli. La reazione di un alchene con un agente elettrofilo (X2) comporta la rottura del legame π dell’alchene. Gli elettroni dell’orbitale “p” vengono utilizzati per formare un legame σ con il reagente.
→Una particolare reazione di addizione che coinvolge gli alcheni è l’idrogenazione catalitica o riduzione catalitica, che avviene in presenza di un catalizzatore, cioè di una molecola in grado di accelerare la reazione. Nell’idrogenazione, in presenza di un catalizzatore metallico, si ha la rottura del doppio legame e l’addizione di idrogeno molecolare H2. L’addizione degli atomi di idrogeno avviene sempre sullo stesso lato del piano.
→Un altro tipo di addizione elettrofila è l’alogenazione.

Gli alchini e la loro nomenclatura

Gli alchini sono idrocarburi insaturi di formula generale CnH2n-2. Il numero di atomi d’idrogeno è il doppio del numero di atomi di carbonio meno 2. Presentano un’ibridazione “sp” e quindi creano legami tripli.
Come negli alcheni e negli alcani, il nome degli alchini si compone con il prefisso che indica il numero di carboni nella catena e con un suffisso, che in questo caso è -ino. L’alchino più semplice è l’etino, detto anche acetilene.
2 Etino C2H2
3 Propino C3H4
4 Butino C4H6
5 Pentino C5H8
6 Esino C6H10

Isomeria degli alchini

Gli alchini manifestano isomeria strutturale, sia di posizione che di catena.
-isomeria di posizione: si ha per differenze di posizione del triplo legame lungo la catena per la posizione dei sostituenti. Si usa per far precedere il nome del composto dal numero del primo carbonio convolto nel legame.
-l’isomeria di catena: riguarda la diversa ramificazione della catena carboniosa. Si deve prima identificare la catena idrocarburica lineare più lunga e numerare gli atomi di carbonio in modo che il triplo legame abbia il numero minore possibile.

Reazione degli alchini

la presenza del triplo legame negli alchini fa di essi dei composti pi reattivi degli alcheni e degli alcani. I due legami π sono meno forti e più facili da rompere. Tipiche reazioni degli alchini sono le reazioni di triplo legame, che trasformano il triplo legame in doppio legame o singolo legame.
Gli alchini possono subire anche reazione di addizione elettrofila, in cui il radicale alchilico si comporta da nucleofilo che reagisce con un elettrofilo.
Quando l’elettrofilo è un alogeno si parla di alogenazione. Questa reazione deve avvenire tra un alchino e un alogeno.

Gli idrocarburi aromatici e nomenclatura

Gli idrocarburi aromatici son idrocarburi che hanno almeno un anello aromatico. Il termine aromatico gli era stato dato per la loro caratteristica di avere un odore, questo termine è poi diventato sinonimo di stabilità. Il rappresentante più semplice degli idrocarburi aromatici è il benzene, costituito da un unico anello aromatico (idrocarburo monociclico). Nel benzene, gli atomi di carbonio sono tutti ibridati “sp alla seconda”, quindi realizzano due legami σ e un legame π.
Le regole per i composti aromatici stabiliscono che si indichi il nome del sostituente come prefisso, seguito dal termine “benzene”. Quando sono presenti due costituenti non si usa di solito la numerazione, ma le seguenti diciture:
-orto, quando due sostituenti sono legati a due atomi di carbonio consecutivi
-meta, quando due sostituenti sono legati a due atomi di carbonio alternati di una posizione
-para, quando due sostituenti sono legati a due atomi di carbonio opposti.

Alogenazione aromatici

Un alogeno, in presenza di un acido di Lewis che funge da catalizzatore, viene scisso in modo eterolitico così da poter sostituire un idrogeno sull’anello benzenico.

Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA)

Due o più anelli benzenici possono unirsi tra loro a formare strutture policicliche in cui gli elettroni sono condivisi da più anelli. gli anelli policiclici possono concatenati o condensati:
1. Concatenati: i due anelli sono legati da un legame C-C.
2. Condensati: i due anelli hanno in comune due atomi di carbonio come nel naftalene, noto anche come naftalina.
Un composto IPA molto conosciuto per la sua pericolosità è il benzo(a)pirene, un prodotto che può essere ottenuto dalla combustione. Si può trovare nel fumo della sigaretta ed è un composto formato da cinque anelli condensati. È dannoso per il nostro organismo e altamente cancerogeno.