Concetti Chiave
- Gli idrocarburi sono composti organici formati solo da atomi di idrogeno e carbonio, classificati in catena aperta e chiusa.
- Gli alcani sono idrocarburi saturi a catena aperta con formula CnH2n+2, caratterizzati da stabilità e scarsa reattività.
- Gli alcheni, con formula CnH2n, presentano un doppio legame e sono più reattivi degli alcani, partecipando a reazioni di addizione e polimerizzazione.
- Gli alchini, con formula CnH2n-2, contengono un triplo legame e sono altamente reattivi, utilizzati per formare aldeidi e acidi.
- Gli idrocarburi aromatici come il benzene hanno elettroni delocalizzati, conferendo stabilità e ridotta reattività, ma spesso sono tossici.
Gli idrocarburi sono composti organici costituiti solo da atomi di H e C. Il nome deriva dalle prime lettere dei nomi degli elementi che lo costituiscono (H e C). Gli idrocarburi sono classificati in due gruppi: idrocarburi a catena aperta; a catena chiusa. Gli idrocarburi a catena aperta si dividono in 3 gruppi: alcani, alcheni, alchini.
ALCANI sono idrocarburi a catena aperta con formula generale CnH2n+2 senza doppi o tripli legami. Gli atomi di C hanno ibridazione sp3.
Gli alcani hanno due principali tipi di REAZIONE: -sostituzione, in cui un atomo di H viene sostituito da un altro atomo (CH4+Cl2->CH3Cl+HCl) -combustione, in cui gli alcani reagiscono con l'ossigeno con formazione di acqua e monossido di carbonio CO (CH4+2O2->CO2+2H2O). Un'altra reazione con elevate temperature e pressioni è il cracking o pirolisi, cioè la scomposizione di una molecola grande per formarne più piccole (C16H34->C8H18+C8H16). Le reazioni di combustione avvengono se innescate da una fiamma o scintilla e producono molta energia.
Gli alcani non possono formare ioni o legami idrogeno e non sono solubili in acqua. A temperatura ambiente i primi 4 alcani sono allo stato aeriforme, dal 5° al 16° sono allo stato liquido, dal 17° in poi allo stato solido. Il principale uso degli alcani è la produzione di energia.
Alcheni sono idrocarburi insaturi a catena aperta, in cui c'è una coppia di atomi di C legati da un doppio legame. Hanno ibridazione sp2; formula generale CnH2n; il loro nome termina in -ENE. L'alchene più semplice è l'etene (etilene). Se una molecola di alchene ha 2 doppi legami, il nome del composto termine in -DIENE. Nella nomenclatura i numeri posti davanti al nome di un alchene indicano dove è posizionato il doppio legame. Negli alcheni vi è isomeria di conformazione, di catena, posizione del doppio legame, cis-trans. Gli alcheni sono + reattivi degli alcani. Gli alcheni danno altre 2 REAZIONI oltre a quella di combustione: -ADDIZIONE, in cui gli atomi di un composto si sommano all'alchene (CH2=CH2+H2->CH3-CH3 etano; CH2=CH2+Cl2->CH2Cl-CH2Cl dicloroetano; CH2=CH2+HCl->CH3-CH2Cl monocloroetano); -polimerizzazione, in cui più molecole di alchene si legano tra loro per formare un polimero. Gli alcheni si ottengono anche con reazioni di deidradazione o disidradazione (CH3CH2CHOHCH3->CH3CH=CHCH3+H2O).
ALCHINI sono idrocarburi insaturi a catena aperta. Ogni molecola ha un triplo legame tra 2 atomi di C ibridati sp; formula generale CnH2n-2; suffisso -INO. Il numero davanti al nome di un alchino indica la posizione del triplo legame. Gli alchini sono molto reattivi e addizionano H, alogeni e acidi; con acqua formano le aldeidi (HC≡CH+H2->H2C=CH2 etene; HC≡CH+2H2->H3C-CH3 etano; HC≡CH+Br2->BrHC=CHBr1,2 dibromoetene; HC≡CH+H2O->CH3CHO acetaldeide o etanole). L'etino HC≡CH (acetilene) è il + semplice alchino; è un gas incolore che produce forte luce e calore. In forma liquida è molto reattivo e si può decomporre in maniera violenta -> HC≡CH->H2+2C.
Cicloalcani sono alcani in cui la catena carboniosa si è ripiegata su sè stessa per formare un anello di atomi di C. Prefisso CICLO- al nome dell'alcano corrispondente. Contengono solo legami singoli tra atomi di C. Gli anelli + stabili sono quelli a 5 e 6 atomi di C. Formula generale CnH2n. Vengono rappresentati con figure geometriche:
Hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche degli alcani e sono insolubili in acqua. Il cicloesano può assumere 2 conformazioni non planari: forma a sedia e a barca-> gli atomi di H si dispongono lontani tra loro.
Idrocarburi aromatici: composti a catena chiusa. I radicali degli idrocarburi aromatici sono detti radicali aromatici (Ar). Quando tra 2 atomi c'è un legame covalente, i 2 elettroni di legame uniscono i 2 atomi e sono localizzati tra loro.
Benzene (benzolo), C6H6. I 6 atomi di C del benzene costituiscono un anello; i 6 atomi di C e i 6 di H si trovano sullo stesso piano; gli atomi di C (ibridazione sp2) effettuano 3 legami ciascuno con angoli di 120°. Questi 6 atomi si trovano ai vertici di un esagono.
Ogni atomo di C ha ancora un elettrone libero in un orbitale p. I 6 orbitali p si fondono per dare un unico orbitale,
coi lobi opposti ai 2 lati, così che i 6 elettroni possono spostarsi liberamente lungo l'orbitale. I 6 atomi di C sono uniti
da legami singoli e da un legame a elettroni delocalizzati, che collega tutti gli atomi di C. La delocalizzazione si indica
con un cerchio inscritto nell'esagono. La delocalizzazione rende i composti poco reattivi e molto stabili.
Il BENZENE si comporta come un alcano, la maggior parte sono reazioni di sostituzione (C6H6+Cl2->C6H5Cl+HCl). Il benzene è uno dei componenti del petrolio.
Quasi tutti i composti aromatici sono tossici e cancerogeni.
Le reazioni di polimerizzazione
L'etilene CH2=CH2 ha un doppio legame; se il doppio legame si rompe si ottengono due atomi di C con un elettrone spaiato ciascuno. Ognuno di questi atomi di C può formare un legame singolo con un altro. Il processo può moltiplicarsi e alla fine si ottiene una serie di gruppi CH2 legati con un legame singolo. Il processo di formazione di grandi molecole con elevato peso molecolare è una polimerizzazione. Se la polimerizzazione avviene a seguito della trasformazione dei doppi legami in legami semplici si ottengono polimeri di addizione. I polimeri di condensazione si formano invece quando si uniscono monomeri con gruppi funzionali diversi.
Le materie plastiche
Alcuni polimeri artificiali costituiscono le materie plastiche, che si dividono in termoplastiche (deformabili a caldo, rigide a freddo) e termoindurenti (dopo il raffreddamento non sono più modellabili). Alcune materie plastiche possono essere trasformate in fibre. Alcune materie plastiche sono bakelite, plexiglas, PVC, polipropilene, vinavil, teflon. A seconda della composizione chimica, le materie plastiche hanno proprietà fisiche diverse e possono essere lavorate in molti modi.
Domande da interrogazione
- Quali sono le principali classificazioni degli idrocarburi?
- Quali sono le caratteristiche principali degli alcani?
- Come si differenziano gli alcheni dagli alcani?
- Quali sono le proprietà degli idrocarburi aromatici?
- Cosa sono le materie plastiche e come si classificano?
Gli idrocarburi sono classificati in due gruppi principali: idrocarburi a catena aperta e idrocarburi a catena chiusa. Gli idrocarburi a catena aperta si dividono ulteriormente in alcani, alcheni e alchini.
Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta con formula generale CnH2n+2, senza doppi o tripli legami, e sono stabili e poco reattivi. Sono caratterizzati da isomeria di conformazione e, in alcuni casi, isomeria di catena.
Gli alcheni sono idrocarburi insaturi con almeno un doppio legame tra atomi di carbonio, rendendoli più reattivi degli alcani. Hanno una formula generale CnH2n e possono partecipare a reazioni di addizione e polimerizzazione.
Gli idrocarburi aromatici, come il benzene, sono composti a catena chiusa con legami a elettroni delocalizzati, che li rendono poco reattivi e molto stabili. Sono spesso tossici e cancerogeni.
Le materie plastiche sono polimeri artificiali che si dividono in termoplastiche, deformabili a caldo, e termoindurenti, che non sono più modellabili dopo il raffreddamento. Esempi includono bakelite, plexiglas, PVC, e teflon.