irene.mereu98
Ominide
4 min. di lettura
Vota 4 / 5

Concetti Chiave

  • La nomenclatura IUPAC facilita la classificazione dei composti del carbonio, fornendo regole precise per nominare idrocarburi e altri composti organici.
  • Gli idrocarburi sono molecole composte solo da carbonio e idrogeno, e si classificano in alcani, alcheni e alchini in base alla tipologia di legami tra gli atomi di carbonio.
  • Gli alcani non ramificati prendono nomi derivanti dal numero di atomi di carbonio nella catena con la desinenza -ano; i primi quattro hanno nomi tradizionali: metano, etano, propano, butano.
  • Per gli alcani ramificati, i radicali alchilici sono identificati dalla desinenza -ile e la posizione è specificata numerando la catena principale.
  • Gli alcheni e gli alchini si identificano con le desinenze -ene e -ino, considerando la posizione dei doppi o tripli legami nella catena carboniosa.

La ricchezza della chimica del carbonio presenta come "grave effetto indesiderato" la difficoltà di riuscire a districarsi nella giungla dei composti che studia. La razionalità della nomenclatura IUPAC ci viene incontro assegnando delle regole precise per ricavare i nomi dei vari composti.
Gli idrocarburi contengono solo idrogeno e carbonio. Per identificarli, quindi, è sufficiente descrivere la struttura in cui si organizzano gli atomi di carbonio per formare lo scheletro della molecola e quale tipo di legami instaurano tra loro.


Quando tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 (geometria tetragonale) il composto prende il nome di alcano; la presenza nella catena di carbonio di un legame doppio (ibridazione trigonale sp2) dà origine a un alchene; infine quando c’è un legame triplo (ibridazione digonale sp) la sostanza viene detta alchino.
Iniziamo con le regole per gli alcani. Quando la catena non è ramificata, il composto prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la costituiscono ed è identificato dalla desinenza -ano. Tolti i primi quattro, per cui esiste una nomenclatura tradizionale, si ricorre a un suffisso analogo a quello dei poligoni in geometria. Pentano quindi sarà l’idrocarburo formato da cinque atomi di carbonio dotato della seguente formula di struttura.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Seguiranno esano, eptano, ottano e così via. Per i primi quattro composti invece i nomi sono:
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
metano etano propano butano

Strutture più ramificate si possono ottenere sostituendo a un atomo di idrogeno un radicale alchilico cioè un gruppo di atomi ricavato da un altro alcano cui sia stato sottratto un atomo di idrogeno. A identificare i radicali alchilici è la desinenza -ile che sostituisce la già vista -ano. Mentre per metile e etile non c’è ambiguità riguardo a quale atomo di carbonio venga privato dell’idrogeno, si distingue l’n-propile CH3-CH2-CH2 dall’iso-propile CH3-CH-CH3.
Per dare il nome a un alcano ramificato si procede come segue:
Si numerano gli atomi di carbonio della catena più lunga partendo da quello più vicino alla ramificazione più semplice per identificare la posizione dei radicali.
Si nominano i radicali in ordine di complessità crescente specificandone la posizione con il numero dell’atomo di carbonio della sequenza principale a cui sono collegati.
Se un radicale si presenta più di una volta se ne indica il nome con il suffisso opportuno (di-, tri-, tetra-, ecc.).

es:

2,4,7-trimetil-5-etilnonano

Per identificare gli alcheni si usa la desinenza -ene mentre per gli alchini la desinenza -ino. Alle regole già viste per gli alcani si aggiungono le seguenti:
a essere numerata è la più lunga catena che contenga il doppio (triplo) legame iniziando dall’estremo ad esso più vicino.
La posizione del doppio (triplo legame) è espresso dal primo carbonio in esso impegnato.

es:
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3
2-esene o esene-2
Infine quando la catena di atomi di carbonio si chiude in un anello si parla di idrocarburi aliciclici per i quali si inserisce la parola -ciclo- tra l’elenco dei radicali e il numero di atomi della catena.

es:

1,2-dimetilciclobutano

Domande da interrogazione

  1. Qual è il "grave effetto indesiderato" della chimica del carbonio?
  2. La difficoltà di districarsi nella giungla dei composti che studia.

  3. Come si identificano gli idrocarburi?
  4. Descrivendo la struttura degli atomi di carbonio e il tipo di legami tra loro.

  5. Quali sono le desinenze usate per identificare alcani, alcheni e alchini?
  6. -ano per alcani, -ene per alcheni, -ino per alchini.

  7. Come si nomina un alcano ramificato?
  8. Numerando gli atomi di carbonio della catena più lunga e specificando la posizione dei radicali.

Domande e risposte