Flavonoidi - Antocianine

Flavonoidi: le antocianine Uno dei più grandi successi in campo medico è stata la scoperta del medicinale per la cura degli stati febbrili commercialmente noto come aspirina e derivante da un prodotto naturale. La sua scoperta deriva dallo studio di chimici e farmacisti che trovarono riportato nel papiro di Ebers (risalente al 1500 a.C.) e in alcuni ricettari medici inglesi più recenti l’utilizzo di corteccia di salice come cura per gli stati febbrili. Seguendo questo trattamento, chimici e farmacisti riuscirono a isolare il composto responsabile della cura. Il composto ottenuto fu modificato chimicamente, perché in forma pura dava problemi gastrointestinali, e nel 1899 l’acido acetilsalicilico iniziava a essere uno dei prodotti più utilizzati come antipiretico, commercializzato dalla Bayer sotto il nome di “aspirina”. Ancora oggi è il prodotto più utilizzato come antipiretico e analgesico. Dal punto di vista chimico l’acido acetilsalicilico è un composto organico contenente, oltre ad atomi di carbonio e idrogeno, anche ossigeno. Molti dei farmaci da noi impiegati sono composti organici derivati da piante, caratterizzati dalla presenza di elementi diversi da carbonio e idrogeno, quali azoto e ossigeno. I flavonoidi sono tra questi.
Si tratta di composti naturali presenti pressoché in tutte le specie del regno vegetale. La ricerca nel campo di queste sostanze naturali si è sviluppata nel 1935 con la scoperta, da parte del biochimico ungherese Albert Szent-Györgyi (1893-1986), di alcuni effetti benefici dei flavonoidi esperidina e eriodictiolo isolati dalla buccia di limone. Tale scoperta ha rappresentato l’inizio dello studio delle proprietà farmacologiche e terapeutiche di questa classe di composti. I flavonoidi, dal punto di vista chimico, sono la più ampia classe di polifenoli presenti in natura, ne sono stati descritti più di 5000. Essi hanno una struttura comune costituita da due anelli aromatici, A e B, e da un anello benzopiranico, C.

Le strutture dei diversi flavonoidi differiscono tra loro per il numero e la posizione dei gruppi ossidrili (-OH) e metessi (-OCH_3). In natura questi composti si trovano spesso legati a zuccheri e hanno funzioni di impor-anzi fondamentale. In primo luogo agiscono come segnali per alcune forme viventi, come insetti e microrganismi. Ad esempio, alcuni flavonoidi delle foglie esercitano un’azione repulsiva o attrattiva sugli insetti, quindi sono in grado di condizionare questi ultimi nella scelta delle piante adatte alle deposizione delle uova, oppure come fonte di nutrimento. Hanno anche la funzione di pigmenti dei fiori e dei frutti e, insieme ai carotenoidi, sono responsabili della colorazione dei frutti maturi. I flavonoidi più importanti come pigmenti sono le antocianine, che conferiscono alla pianta un’ampia gamma di tonalità, dal rosso fragola al blu. Le proprietà coloranti di questi composti sono sfruttate nell’industria alimentare e, prima dell’avvento dei coloranti sintetici, anche in tintoria. Alcune delle altre azioni dei flavonoidi in natura sono le funzioni antiossidante e di protezione dai raggi UV; sono inoltre coinvolti in numerose attività biologiche come la fotosintesi, il trasporto dell’energia e la regolazione della crescita. I flavonoidi abbondano in molte piante destinate all’uso alimentare, nella frutta (agrumi e mele in particolare), nei vegetali (spinaci, lattuga e cavoli), nei legumi, in alcune bevande (ad esempio nel tè verde) e nel vino. Con la dieta se ne assume una quantità che varia da 26 mg a 1 g al giorno. Questa variabilità dipende dalle abitudini alimentari, dallo stato di maturazione della frutta e dalle modalità di preparazione e di conservazione degli alimenti. I flavonoidi sono largamente utilizzati per le molte attività farmacologiche e terapeutiche a cui sono associati. Sono impiegati per le malattie cardiovascolari, perché rendono più resistenti i vasi sanguigni e i capillari. Le sostanze più impiegate a questo scopo sono quelle provenienti dalle piante del genere Citrus (come limone, pompelmo, arancio) quali la naringenina. I flavonoidi svolgono anche una funzione antinfiammatoria dovuta principalmente all’inibizione dei radicali liberi dell’ossigeno, specie molto reattive che attaccano i lipidi di membrana delle cellule. Tra i flavonoidi per cui è stata dimostrata attività antinfiammatoria in vitro ci sono la quercetina, la rutina e la miri cetina, presenti nel vino rosso. In aggiunta a queste proprietà i flavonoidi svolgono altre attività farmacologiche la cui efficacia, sul piano terapeutico, non è sostenuta da studi clinici; ad esempio sono associate a questi composti proprietà antivirali e antitumorali.