Video appunto: Chiralità dei carboidrati e aminoacidi

Chiralità dei carboidrati


Il carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico, il penultimo, determina se la molecola è D oppure L: se l’ossidrile si trova a destra rispetto al carbonio il composto è D; se invece si trova a sinistra il composto è L. Da un punto di vista biologico sono importanti solamente i D-zuccheri.
Esistono poi zuccheri che differiscono solo per la direzione di un ossidrile diverso dall’ultimo e sono detti epimeri, come l’eritrosio e il treosio che sono epimeri al carbonio 2, sono perciò anche diastereomeri.
Reazioni dei monosaccaridi Avendo gruppi ossidrilici liberi, gli zuccheri possono dare le reazioni tipiche degli alcoli: • esterificazione. Esistono infatti zuccheri fosforilati che si formano quando un ossidrile reagisce con un acido fosforico. Attraverso la fosforilazione si impedisce al glucosio di uscire dalla cellula, così da mandarlo in glicolisi; • riduzione e ossidazione.
Aminoacidi Gli aminoacidi sono i monomeri delle proteine e sono costituiti da un carbonio α legato a un idrogeno, a un gruppo carbossilico, a un gruppo amminico e a una catena R. Il gruppo carbossilico degli amminoacidi è deprotonato (pka=2), mentre il gruppo amminico è protonato (pka=9). Gli amminoacidi che costituiscono le proteine sono solamente in forma L; esistono però anche amminoacidi D che non formano proteine. Ne è un esempio la D serina che ha una grande importanza nella sindrome bipolare e nella schizofrenia.