Concetti Chiave
- La chiralità è una proprietà di asimmetria, dove un oggetto non è sovrapponibile alla sua immagine speculare, caratteristica delle molecole chiamate enantiomeri.
- Un carbonio sp3 è chirale se lega quattro sostituenti differenti, poiché la presenza di due sostituenti uguali permetterebbe la sovrapposizione tramite rotazione.
- Per convertire un enantiomero nel suo opposto, è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi; un numero pari di inversioni riporta all’enantiomero originale.
- I legami rappresentati con cunei tratteggiati indicano gruppi sostituenti che si allontanano dall'osservatore, a differenza dei cunei pieni.
- La convenzione E-Z si applica ai carboni con doppi legami legati a quattro gruppi differenti, determinando la priorità dei sostituenti e definendo forme Z o E in base alla loro posizione relativa.
Chiralità: un oggetto è chirale (asimmetrico) se non sovrapponibile con la sua immagine speculare. Molecole di questo tipo e le loro immagini speculari sono dette enantiomeri. La chiralità riguarda carboni sp3, in particolare un carbonio è chirale se lega 4 sostituenti differenti perché se avesse due sostituenti uguali si potrebbe sovrapporre alla sua immagine speculare attraverso la rotazione. N.B.: per passare da un enantiomero all’altro è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi tra di loro; se invece si effettua lo scambio tra un numero pari di coppie, si ottiene l’enantiomero di partenza.
N.B.: i cunei tratteggiati entrano nel piano (i gruppi sostituenti si allontano dall’osservatore), a differenza di quelli pieni.
Convenzione e-z: cosa accade se i carboni del doppio legame sono legati a 4 gruppi atomici differenti? Innanzitutto, non si può parlare più di isomeri cis-trans. Si applichino invece le regole di priorità. Se i sostituenti a priorità maggiore stanno dalla stessa parte (sono legati allo stesso carbonio) si parla di forma Z, altrimenti di forma E. Ne deriva quindi che non vi è alcuna relazione tra le forme r-s e d-l, difatti per stabilire se una sostanza è destro o levogiro è necessario un polarimetro. È possibile calcolare anche il coefficiente di rotazione specifica che permette di misurare l’angolo di rotazione.
Domande da interrogazione
- Che cosa rende una molecola chirale e come si distinguono gli enantiomeri?
- Qual è la relazione tra le forme r-s, d-l e la misurazione della rotazione ottica?
Una molecola è chirale se non è sovrapponibile alla sua immagine speculare, il che avviene quando un carbonio sp3 lega quattro sostituenti differenti. Gli enantiomeri sono le due immagini speculari non sovrapponibili di una molecola chirale.
Non vi è alcuna relazione diretta tra le forme r-s e d-l. Per determinare se una sostanza è destro o levogiro, è necessario utilizzare un polarimetro e calcolare il coefficiente di rotazione specifica per misurare l'angolo di rotazione.
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