Chiralità e convenzione e-z

Chiralità: un oggetto è chirale (asimmetrico) se non sovrapponibile con la sua immagine speculare. Molecole di questo tipo e le loro immagini speculari sono dette enantiomeri. La chiralità riguarda carboni sp3, in particolare un carbonio è chirale se lega 4 sostituenti differenti perché se avesse due sostituenti uguali si potrebbe sovrapporre alla sua immagine speculare attraverso la rotazione. N.B.: per passare da un enantiomero all’altro è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi tra di loro; se invece si effettua lo scambio tra un numero pari di coppie, si ottiene l’enantiomero di partenza.

N.B.: i cunei tratteggiati entrano nel piano (i gruppi sostituenti si allontano dall’osservatore), a differenza di quelli pieni.
Convenzione e-z: cosa accade se i carboni del doppio legame sono legati a 4 gruppi atomici differenti? Innanzitutto, non si può parlare più di isomeri cis-trans. Si applichino invece le regole di priorità. Se i sostituenti a priorità maggiore stanno dalla stessa parte (sono legati allo stesso carbonio) si parla di forma Z, altrimenti di forma E. Ne deriva quindi che non vi è alcuna relazione tra le forme r-s e d-l, difatti per stabilire se una sostanza è destro o levogiro è necessario un polarimetro. È possibile calcolare anche il coefficiente di rotazione specifica che permette di misurare l’angolo di rotazione.