Aldeidi, chetoni e acidi carbossilici - Caratteristiche

Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni sono composti organici caratterizzate dal gruppo funzionale carbonile C=O. Il gruppo funzionale delle aldeide è una carbonile al cui atomo di carbonio è legata anche una molecola d’idrogeno in quanto si tratta di un atomo di carbonio primario, mentre quello dei chetoni è un carbonile che fa da ponte tra due gruppi alchilici perché è un atomo di carbonio secondario. La nomenclatura IUPAC attribuisce alle aldeidi il suffisso –ale e ai chetoni il suffisso –one.

Reazioni

Aldeidi e chetoni possono effettuare vari tipi di reazioni. Se, per esempio, facciamo reagire un’aldeide con un alcol si ha la formazione di un emi o semiacetale; questa reazione può essere prolungata: se addizioniamo nuovamente un alcol, per disidratazione otteniamo un acetale. La stessa reazione può essere effettuata anche da un chetone, che darebbe come risultato un chetale. Un’ altra reazione che possono effettuare aldeidi e chetoni è l’ossidazione: dall’ossidazione di un’aldeide si ottiene l’acido carbossilico corrispondente, mentre i chetoni resistono; se però li facciamo reagire con un acido forte come l’acido nitrico è possibile rompere uno dei due legami adiacenti al gruppo funzionale ottenendo così una miscela di acidi carbossilici di diversa lunghezza. Se invece i due composti organici reagiscono con idrogeno gassoso H2, per riduzione si formano sempre degli alcoli.

Acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono molecole organiche caratterizzate dalla presenza del gruppo funzionale carbossile, generato dall’unione del gruppo ossidrile e carbonile. La nomenclatura IUPAC assegna a questi composti il nome di acido …-oico. Le molecole degli acidi carbossilici sono in grado di legarsi tra loro a due a due attraverso legami a idrogeno e questo fa si che abbiano punti di ebollizione e di fusione alti in rapporto alla loro massa molecolare. Questa capacità di creare legami ad idrogeno anche con l’acqua influenza la loro solubilità, possibile solo se la catena carboniosa è corta, cioè non supera i quattro atomi di carbonio. Gli acidi carbossilici sono anche in grado di cedere atomi di H+ per rottura del legame tra H e O nell’ossidrile del gruppo funzionale. Si ottiene quindi uno ione carbossilato RCOO-. Si tratta di acidi deboli la cui costante di dissociazione acida Ka è compresa tra 10^-1 e 10 ^-5: questo indica che, nonostante siano deboli, sono nettamente più acidi di alcoli e fenoli. La presenza di strutture di risonanza aumenta l’acidità e permette di stabilizzare lo ione acetato;essa è influenzata anche dalla catena che è legata al gruppo funzionale, in quanto i gruppi elettron-attrattori aumentano l’acidità stabilizzando lo ione carbossilato, de localizzando su di sé e sulle molecole di ossigeno la carica negativa.

Reazioni

Alcune delle reazioni che possono fare gli acidi carbossilici sono l’esterificazione , la riduzione e possono formare sali. Se un acido carbossilico reagisce con un alcol si ha la formazione di estere e nella reazione viene anche eliminata una molecola d’acqua, formatasi dalla rottura del legame tra il carbonio e l’idrogeno dell’ossidrile dell’acido e l’idrogeno e l’ossigeno dell’ossidrile dell’alcol. Gli acidi carbossilici possono anche creare sali organici: se per esempio facciamo reagire l’acido etanoico possiamo ottenere l’etanoato di sodio in vari modi. Se facciamo reagire l’acido etanoico con NaOH o con Na2O si ottiene acetato di sodio e acqua, se reagisce direttamente con il metallo otteniamo il sale e l’idrogeno gassoso H2, mentre carbonato di sodio e acido etanoico reagiscono per dare acido carbonico, che si dissocia in CO” gassoso e acqua. Considerando che dall’ossidazione di un aldeide si ottiene un acido carbossilico, è anche possibile la reazione inversa, cioè che attraverso una reazione di riduzione di un acido carbossilico si ottenga un aldeide,o a sua volta originata dall’ossidazione di un alcol primario.