Concetti Chiave
- Il gruppo funzionale delle aldeidi (R-CHO) e dei chetoni (R-CO-R’) è il carbonile, con un doppio legame carbonio-ossigeno.
- Nelle aldeidi, il carbonile è terminale, legando un idrogeno e un gruppo R, nei chetoni è interno, legando due gruppi R.
- Il carbonio del gruppo carbonilico è ibridato sp2, formando angoli di legame di circa 120° con gli atomi adiacenti.
- I legami dipolo-dipolo tra aldeidi e chetoni risultano in punti di ebollizione elevati rispetto agli idrocarburi con massa molecolare simile.
- Aldeidi e chetoni sono presenti in natura e spesso associati ad aromi e profumi, noti come osmofori.
Aldeidi e Chetoni
Il gruppo funzionale caratteristico delle aldeidi R-CHO e dei chetoni, R-CO-R’ è molto simile. Entrambi contengono il raggruppamento C=O chiamato carbonile dove un atomo di carbonio lega un atomo di ossigeno con un doppio legame. Nelle aldeidi, il carbonio lega ulteriormente un atomo di idrogeno e un gruppo R, mentre nei chetoni lega due gruppo R. Nelle aldeidi quindi il carbonile è al termine di una catena carboniosa, nei chetoni è in posizione interna. Come per il gruppo alcolico, anche quello carbonilico caratterizza tutti i tipi di zuccheri. Come negli alcheni, il carbonio del gruppo carbonilico è ibridato sp2 e gli angoli di legame che esso forma con gli atomi adiacenti sono di 120° circa. Il doppio legame carbonio-ossigeno è costituito da un legame sigma e da un legame pi-greco, che si forma per sovrapposizione del rimanente orbitale p del carbonio con un orbitale p dell’ossigeno. Tra le molecole di aldeidi e chetoni si formano, legami dipolo-dipolo abbastanza intensi, così che i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli idrocarburi di massa molecolare equivalente. Non si formano legami H-H. Aldeidi e chetoni sono abbondantemente distribuiti in natura: spesso presentano aromi e profumi caratteristici e per questo vengono chiamati osmofori.
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