Concetti Chiave
- Aldeidi e chetoni subiscono reazioni di addizione nucleofila, grazie alla parziale carica positiva sul carbonio del gruppo C=O.
- La reazione tra un'aldeide e un alcol porta alla formazione di un emiacetale, con l'ossigeno dell'alcol che agisce da nucleofilo.
- La catalisi acida, come con acido solforico, è necessaria per far avanzare la reazione tra aldeidi e alcoli, convertendo eventualmente in acetale in eccesso di alcol.
- Le aldeidi vengono ossidate facilmente ad acidi carbossilici, mentre i chetoni richiedono condizioni drastiche per l'ossidazione.
- Le aldeidi e i chetoni possono essere ridotti ad alcoli primari o secondari, rispettivamente, attraverso reazioni di riduzione.
La reazione caratteristica di aldeidi e chetoni è l’addizione nucleofila:
Aldeidi e chetoni danno reazioni di addizione. Il carbonio del gruppo C=O, presenta una parziale carica positiva. Pertanto, le specie capaci di reagire con il carbonio carbonilico di aldeidi e chetoni sono nucleofili e utilizzano un doppietto elettronico libero per sommarsi al carbonio del gruppo C=O. Il risultato complessivo è una reazione di addizione nucleofila. Una reazione di addizione nucleofila di particolare importanza avviene quando il gruppo –CHO di un’aldeide reagisce con il gruppo –OH di un alcol: il prodotto che si forma è un emiacetale. L’ossigeno del gruppo –OH possiede coppie elettroniche libere e funge da nucleofilo. Poiché gli alcoli sono nucleofili deboli, è necessario catalizzare la reazione con un acido, come l’acido solforico. In presenza di un eccesso di alcol, la reazione può procedere e portare alla formazione di acetale. Praticamente un eccesso di alcol sposta l’equilibrio verso destra, mentre un eccesso di acqua sposta l’equilibrio verso sinistra. Gli zuccheri esistono prevalentemente in forma emiacetalica ciclica. Quindi sostanzialmente l’aldeide diventa un alcol, il nucleofilo attacca il carbonio carbonilico, si rompe il doppio legame e C diventa da sp2 a sp3 e lega il nucleofilo e O viene preso da H+ con un legame dativo, dato che ci troviamo in ambiente acido.
Reazioni di ossidazione e riduzione di aldeidi e chetoni
Per ossidazione delle aldeidi si ottiene un acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio. I chetoni, invece, si ossidano solo in condizioni drastiche che portano alla rottura dei legami carbonio- carbonio. Per esempio nel saggio di Tollens lo ione argento, in una soluzione acquosa di ammoniaca è facilmente ridotto dalle aldeidi ad argento metallico che si deposita sotto forma di specchio sulla superficie del vetro. L’acetaldeide è ossidata ad acido acetico mentre l’acetone non reagisce. Sia le aldeidi sia i chetoni possono per riduzione formare, rispettivamente alcoli primari o secondari. Quindi il numero di ossidazione non è altro che la carica che daresti a un elemento in un composto, in modo da assegnare gli elettroni di legame all’elemento più elettronegativo
Domande da interrogazione
- Qual è la reazione caratteristica di aldeidi e chetoni?
- Come avviene la formazione di un emiacetale?
- Quali sono le differenze tra l'ossidazione di aldeidi e chetoni?
La reazione caratteristica di aldeidi e chetoni è l'addizione nucleofila, dove un nucleofilo si somma al carbonio del gruppo C=O.
La formazione di un emiacetale avviene quando il gruppo –CHO di un’aldeide reagisce con il gruppo –OH di un alcol, catalizzata da un acido come l’acido solforico.
Le aldeidi si ossidano facilmente a acidi carbossilici, mentre i chetoni si ossidano solo in condizioni drastiche che portano alla rottura dei legami carbonio-carbonio.
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