Concetti Chiave
- L'etanolo, o alcol etilico, è un alcol lineare rappresentato dalla formula chimica C2H6O e noto per essere un liquido volatile e infiammabile a temperatura ambiente.
- A livello industriale, l'etanolo viene sintetizzato principalmente dall'etilene tramite idratazione con vapore acqueo e catalisi acida, mentre può essere prodotto anche per fermentazione del glucosio.
- L'alcol etilico è ampiamente utilizzato nelle bevande alcoliche, come disinfettante e in alcuni paesi come biocombustibile alternativo alla benzina.
- Il metabolismo dell'etanolo avviene principalmente nel fegato, dove viene trasformato in acetaldeide e poi in acido acetico, con il processo che fornisce 7 calorie per grammo di alcol.
- Un'assunzione eccessiva di etanolo può provocare gravi effetti sull'organismo, tra cui danni cerebrali, epatici, cardiaci, e aumentato rischio di tumori e infezioni.
In questo appunto viene analizzato l’alcol etilico, con particolare attenzione alla sua formula, descrivendone le proprietà e riportando le maggiori caratteristiche.
Indice
Etanolo: formula e proprietà
L’etanolo, noto anche come alcol etilico, è un alcol a catena lineare. Esso è rappresentato dalla formula chimicaCH3CH2OH (formula bruta: C2H6O).
In chimica spesso viene abbreviato con la sigla EtOH.
A temperatura ambiente è un liquido incolore, avente un odore caratteristico molto pungente. Tale liquido ha un effetto pseudo-calorico (bruciante) e provoca disidratazione al tatto. Inoltre, è volatile ed estremamente infiammabile: genera una fiamma di colore blu tenue.
La temperatura di fusione è a -114°C mentre quella di ebollizione è a 78,5°C.
L’etanolo è solubile in acqua, in tutte le proporzioni. Ciò è permesso grazie al fatto che sia l'etanolo che l'acqua sono liquidi polari che formano legami intermolecolari a idrogeno.
Per ulteriori approfondimenti sull’etanolo vedi qui
Come viene sintetizzato l’etanolo
Esistono diverse reazioni tramite cui può essere sintetizzato l’alcol etilico.
A livello industriale l’etanolo viene prodotto a partire dall’etilene, per idratazione con vapore acqueo, con catalisi acida(acido solforico fumante, H2SO4).
La reazione avviene in due step. Vediamoli uno per volta:
H2C=CH2 + H2SO4 -> CH3CH2-O-SO3H
Si forma così il solfato di etile che, per idrolisi, si trasforma in alcol etilico:
CH3CH2-O-SO3H + H2O -> CH3CH2OH + H2SO4
Possiamo riassumere la reazione complessiva nel seguente modo:
H2C=CH2 + H2O -> CH3CH2OH
L’alcol etilico ottenuto ha un contenuto del 4,5% di acqua. Se invece vogliamo ottenere l’alcol assoluto (100%) è necessario disidratare per via chimica l’alcol appena ottenuto (avvalendosi ad esempio di Mg o CaO).
È possibile ottenere l’etanolo anche a partire dal glucosio, per fermentazione in presenza di enzimi (chiamati zimasi). La reazione complessiva in questo caso è:
C6H12O6 -> 2 CH3CH2OH + 2CO2
Usi comuni dell’alcol etilico
L’alcol etilico è comunemente chiamato semplicemente alcol. Esso è l’ingrediente base delle bevande alcoliche. Seguendo il grado alcolico crescente, l’etanolo si trova all’interno di:
- Birre (
- Vini (5-20%)
- Liquori e amari (20-40%)
- Distillati (fino al 70%)
L’alcool etilico puro al 95% è in commercio col nome di alcol buongusto e viene usato per preparare bevande alcoliche.
Un altro uso comune e antico vede l’impiego di alcol come disinfettante: l’etanolo, soprattutto se contenuto al 70% all’interno della miscela, è in grado di uccidere i microorganismi (batteri, funghi e virus) denaturandone le proteine e dissolvendone i lipidi. Non è però efficace nel combattere le spore batteriche.
Ad oggi, alcuni paesi (tra cui il Brasile e la Svezia) sono in grado di sfruttare l’etanolo come combustibile al posto della benzina, facendo una scelta più ecologista. Difatti, si tratta di un biocombustibile.
L’alcol viene anche usato in industria cosmetica, per la produzione di profumi.
Per ulteriori approfondimenti sui biocarburanti a base di etanolo vedi qui
Etanolo: metabolismo ed effetti sull’uomo
L’organismo è in grado di metabolizzare l’etanolo assunto. Circa il 90% di esso viene metabolizzato e il restante 10% viene espulso attraverso le urine, il sudore e l’aria espirata.
Una volta assunto, l’alcol viene rapidamente assorbito dallo stomaco e dall’intestino tenue, andando poi a distribuirsi in tutta l’acqua corporea.
L’enzima alcol deidrogenasi gastrica inizia il metabolismo dell’alcol a livello dello stomaco.
È però a livello epatico che avviene la gran parte del metabolismo, grazie a una serie di reazioni di ossidazione: l’alcol etilico viene trasformato in acetaldeide, la quale viene convertita in acido acetico dall’enzima acetaldeide deidrogenasi.
Queste operazioni necessitano della presenza di NAD+, la cui disponibilità è limitata: il tasso di metabolismo dell’etanolo nel fegato è di circa 10 mL all’ora (in un uomo di 70 kg).
L’organismo non è in grado di usare direttamente l’etanolo a scopo energetico. Per questo, l’alcol è considerato un “non nutriente”.
Dal metabolismo epatico si forma però acetil coenzima A, che può essere usato a scopo energetico o convertito in riserva di grassi.
Nel totale delle seguenti operazioni, il metabolismo dell’etanolo riesce a fornire 7 calorie per grammo.
Le capacità metaboliche differiscono a seconda delle singole persone. Ciò è dovuto alla presenza di isoforme diverse dell’alcol deidrogenasi, da cui dipende una demolizione dell’alcol più o meno rapida.
L’acetaldeide è un metabolita tossico. Quando una persona assume livelli troppo elevati di etanolo, viene riversata l’acetaldeide in tutto il corpo e si va incontro a intossicazione.
Inoltre, livelli eccessivi di alcol possono causare danni molto gravi all’organismo. Vediamo i principali:
- Compromissione del sistema cerebrale: effetti stupefacenti, con cambiamenti dell’umore, del comportamento, stati di euforia, difficoltà di concentrazione e di pensiero e alterazione dei sistemi di coordinazione
- Compromissione del fegato: sovraccarico epatico con conseguente infiammazione che può portare a steatosi alcolica (fegato grasso), epatite alcolica, fibrosi epatica e cirrosi epatica
- Compromissione del sistema cardiocircolatorio: cardiopatia alcolica, cardiomiopatia, aritmie, ictus e ipertensione nervosa
- Infiammazione del pancreas: pancreatite
- Rischio tumori: tumore alla bocca, alla gola, all'esofago, al seno e al fegato
- Indebolimento del sistema immunitario: maggior probabilità di sviluppo di polmoniti e tubercolosi
- Disturbi del cavo orale: gengiviti, afte, caduta denti e stomatiti
Per ulteriori approfondimenti sugli effetti dell’alcol vedi qui
Domande da interrogazione
- Qual è la formula chimica dell'etanolo e quali sono le sue principali proprietà?
- Come viene sintetizzato l'etanolo a livello industriale?
- Quali sono gli usi comuni dell'alcol etilico?
- Come viene metabolizzato l'etanolo nel corpo umano?
- Quali sono gli effetti negativi dell'eccessivo consumo di alcol sull'organismo?
L'etanolo, noto anche come alcol etilico, ha la formula chimica CH3CH2OH (C2H6O). È un liquido incolore, volatile e infiammabile, con un odore pungente e un effetto pseudo-calorico. È solubile in acqua e ha una temperatura di ebollizione di 78,5°C.
A livello industriale, l'etanolo viene prodotto dall'etilene tramite idratazione con vapore acqueo e catalisi acida. La reazione avviene in due step, formando prima il solfato di etile, che viene poi idrolizzato in alcol etilico.
L'alcol etilico è usato come ingrediente base nelle bevande alcoliche, come disinfettante, come combustibile ecologico in alcuni paesi, e nell'industria cosmetica per la produzione di profumi.
Circa il 90% dell'etanolo viene metabolizzato principalmente nel fegato, dove l'alcol deidrogenasi lo trasforma in acetaldeide, poi convertita in acido acetico. Il metabolismo dell'etanolo fornisce 7 calorie per grammo, ma l'etanolo stesso non è utilizzato direttamente come fonte energetica.
L'eccessivo consumo di alcol può causare danni al sistema cerebrale, al fegato, al sistema cardiocircolatorio, al pancreas, aumentare il rischio di tumori, indebolire il sistema immunitario e causare disturbi del cavo orale.
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