Concetti Chiave
- L'analisi elementare qualitativa è fondamentale per identificare i composti organici, iniziando con la ricerca di carbonio e idrogeno mediante riscaldamento in presenza di ossidanti.
- Il saggio di Lassaigne trasforma elementi come azoto, zolfo e alogenuri in composti inorganici, facilitando la loro identificazione tramite saggi qualitativi inorganici.
- Il test per l'azoto mediante calce sodata rileva l'ammoniaca prodotta, mentre il saggio di Lassaigne identifica solfuri e alogenuri attraverso precipitazioni caratteristiche.
- La presenza di alogeni è confermata tramite reazioni con nitrato d'argento, evitando interferenze da azoto e zolfo grazie all'evaporazione di composti volatili.
- La reazione con il reattivo zirconio-alizarina è sensibile per i fluoruri, usata in farmacologia per identificare composti come Fluorazepam e Midazolam.
Analisi elementare organica di tipo qualitativo
Dopo aver stabilito la presenza di una struttura organica in un composto in esame sia esso organico o metallo-organico, si passa all’analisi elementare. Questa procedura consiste nella ricerca, sia di tipo qualitativo che quantitativo, di tutti gli elementi presenti in un composto puro.L’analisi elementare di tipo qualitativo è il primo passo per arrivare alla completa identificazione di un composto organico. Esaminiamo la procedura per la ricerca di carbonio (C) e idrogeno (H).
Il composto da esaminare può essere scaldato in provetta in presenza di un ossidante come l’ossido rameico (CuO). La combustione porta alla formazione di anidride carbonica che può essere rilevata facendo gorgogliare il gas, che si sviluppa, in una soluzione di idrossido di bario, il carbonato di bario che precipita è solubile in acido cloridrico diluito con effervescenza.
La presenza di elementi come azoto (N), zolfo (S) e alogenuri (X) viene evidenziata attraverso la loro conversione in composti inorganici ionici ai quali si applicano poi i saggi dell’analisi inorganica qualitativa. Questa trasformazione può essere effettuata in vari modi; il metodo più usato è il saggio di Lassaigne, un metodo in cui il composto viene fuso con sodio metallico (Na).
La massa fusa con il sodio viene poi immersa in acqua, la soluzione che si ottiene è alcalina e contiene lo ione cianuro (CN-), lo ione solfuro (S2-) e lo ione dell’alogenuro (X-).
Lo ione cianuro viene riconosciuto come ferrocianuro ferrico il famoso blu di Prussia. Alcuni cristalli di solfato ferroso vengono aggiunti alla soluzione alcalina proveniente dalla fusione con sodio, si forma idrossido di ferro e ferrocianuro di sodio, poi scaldando la soluzione alcalina fino all’ebollizione, per alcuni minuti, si ha una parziale ossidazione degli ioni ferrosi a ferrici ad opera dell’aria. Infine, si aggiunge acido solforico diluito, in tal modo si sciolgono gli idrossidi di ferro e compare la colorazione del ferrocianuro ferrico, il blu di Prussia. Ai fini dell’esecuzione del test è bene ricordare che il sodio metallico presenta una certa pericolosità, è preferibile effettuare il saggio usando una miscela di magnesio in polvere e bicarbonato di potassio anidro, nel rapporto 1 a 2.
Un altro metodo per rivelare la presenza dell’azoto in composti organici è quello di scaldare un po’ di sostanza dentro un tubicino da saggio con calce sodata. In caso di positività si sviluppa ammoniaca che può essere riconosciuta dall’odore o dalla colorazione blu impartita ad una cartina di tornasole umida posta in cima al tubicino. Anche lo zolfo può essere ricercato nella soluzione alcalina proveniente dal saggio di Lassaigne. Se lo ione solfuro è presente, quando si aggiunge il solfato ferroso si forma un precipitato nero di solfuro ferroso. Se la soluzione alcalina è trattata con acido acetico ed acetato di piombo il precipitato è solfuro di piombo sempre nero. Se nella sostanza in esame si trovano contemporaneamente l’azoto e lo zolfo allora nella fusione con il sodio si può formare solfocianuro di sodio. Ci si accorge di questo perché con i sali ferrici si ottiene una colorazione rossa e non il blu di Prussia, per effetto del tiocianato ferrico.
La soluzione alcalina proveniente dal saggio di Lassaigne può essere utilizzata anche per la ricerca degli alogeni (Cl-, Br-, I-) in assenza di azoto e zolfo. La soluzione viene acidificata con acido nitrico poi addizionata con nitrato di argento dà un precipitato di alogenuro d’argento. La presenza eventuale di azoto e zolfo porterebbe alla formazione di solfuro è cianuro d’argento. Per evitare tale interferenza si può scaldare la soluzione acida per allontanare gli acidi solfidrico e cianidrico volatili ma tossici. Ecco perché è preferibile che non vi siano N ed S.
Un saggio sensibile per la ricerca dei fluoruri è la reazione con il reattivo zirconio-alizarina. Questo reattivo è di colore rosso e viene preparato mescolando volumi uguali di alizarina 1% in etanolo e di tetranitrato di zirconio al 2% in acido cloridrico diluito.
Alla soluzione alcalina, acidificata con acido cloridrico diluito, si aggiungono 2-3 gocce di reattivo la reazione è positiva quando il colore passa da rosso a giallo. Questa reazione, in farmacologia, è utilizzata per l’identificazione di vari composti fluorurati, come Fluorazepam, Desametasone, Droperidolo e Midazolam.
La soluzione alcalina proveniente dal saggio di Lassaigne può essere utilizzata anche per la ricerca degli alogeni (Cl-, Br-, I-) in assenza di azoto e zolfo. La soluzione viene acidificata con acido nitrico poi addizionata con nitrato di argento dà un precipitato di alogenuro d’argento. La presenza eventuale di azoto e zolfo porterebbe alla formazione di solfuro è cianuro d’argento. Per evitare tale interferenza si può scaldare la soluzione acida per allontanare gli acidi solfidrico e cianidrico volatili ma tossici. Ecco perché è preferibile che non vi siano N ed S.
Un saggio sensibile per la ricerca dei fluoruri è la reazione con il reattivo zirconio-alizarina. Questo reattivo è di colore rosso e viene preparato mescolando volumi uguali di alizarina 1% in etanolo e di tetranitrato di zirconio al 2% in acido cloridrico diluito.
Alla soluzione alcalina, acidificata con acido cloridrico diluito, si aggiungono 2-3 gocce di reattivo la reazione è positiva quando il colore passa da rosso a giallo. Questa reazione, in farmacologia, è utilizzata per l’identificazione di vari composti fluorurati, come Fluorazepam, Desametasone, Droperidolo e Midazolam.
Domande da interrogazione
- Qual è il primo passo nell'analisi elementare di un composto organico?
- Come si rileva la presenza di carbonio e idrogeno in un composto?
- Qual è il metodo più usato per evidenziare la presenza di azoto, zolfo e alogenuri?
- Come si può identificare la presenza di azoto in un composto organico?
- Qual è un metodo sensibile per la ricerca dei fluoruri?
Il primo passo è l'analisi elementare di tipo qualitativo, che mira a identificare tutti gli elementi presenti nel composto.
Si riscalda il composto in presenza di un ossidante come l'ossido rameico, e la formazione di anidride carbonica viene rilevata facendo gorgogliare il gas in una soluzione di idrossido di bario.
Il metodo più usato è il saggio di Lassaigne, che prevede la fusione del composto con sodio metallico.
Scaldando la sostanza con calce sodata, si sviluppa ammoniaca che può essere riconosciuta dall'odore o dalla colorazione blu su una cartina di tornasole umida.
La reazione con il reattivo zirconio-alizarina, che cambia colore da rosso a giallo in presenza di fluoruri, è un metodo sensibile per la loro identificazione.
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