Componenti organici: i glucidi

Componenti organici: i glucidi

I glucidi (dal greco glukus = dolce) sono conosciuti anche con il nome di zuccheri osaccaridi, ma è frequente l’uso del termine carboidrati, che deriva dal rapporto 2:1 tra gli atomi di idrogeno e ossigeno, uguale a quello presente nella molecola dell’acqua. Dal punto di vista chimico sono composti ternari formati da C, H e O, contenenti funzioni alcoliche (-OH) e carboniliche (C=O): poliidrossialdeidi e poliidrossichetoni.

Funzioni dei glucidi

Nelle cellule animali e vegetali i glucidi svolgono diverse funzioni riassumibili in:

• Funzione energetica. I glucidi rappresentano la forma più importante di energia prontamente disponibile (1g di glucidi fornisce 4 kcal). L’energia glucidica è rappresentata prevalentemente dai glucidi semplici (glucosio, fruttosio), molecole di piccole dimensioni adatte a diffondersi velocemente in tutto l’organismo. Le molecole più complesse, come l’amido e il glicogeno, hanno funzione di riserva energetica. Sebbene il fabbisogno energetico per lo svolgimento dei normali processi biologici cellulari possa essere soddisfatto anche da lipidi e proteine, i glucidi sono l’unica fonte di energia utilizzabile dai globuli rossi e dalle cellule del sistema nervoso.
• Funzione strutturale. I glucidi svolgono numerose funzioni plastiche, sono infatti i costituenti di DNA ed RNA (desossiribosio e ribosio) e dei lipidi cerebrali (galattosio) e forniscono sostegno alle cellule (cellulosa e chitina).
• Funzione di identificazione cellulare. Sulla superficie esterna della membrana delle cellule animali e vegetali sono attive molte molecole di glucidi complessi (solitamente glicoproteine), che svolgono un’importantissima funzione di identificazione chimica nella cellula. Per esempio, sono usate per riconoscere le cellule affini adatte a costruire un tessuto omogeneo, oppure nella difesa contro le cellule microbiche.
• Funzione metabolica. I glucidi della dieta influiscono sulla digestione, sull’assorbimento e sul metabolismo degli altri nutrienti organici e inorganici. Infatti, sono i costituenti di molti coenzimi e dell’ATP.

Classificazione dei glucidi

I glucidi sono classificati in base al numero di molecole che li costituiscono in:

• Monosaccaridi (una);
• Oligosaccaridi (poche);
• Polisaccaridi (molte).

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono le unità costitutive dei glucidi e possono essere distinti in base al numero di atomi di carbonio e alla natura del gruppo funzionale.

La particolarità di queste molecole è la presenza di uno o più carboni asimmetrici o chirali (carboni legati a quattro gruppi diversi), che conferiscono proprietà ottiche e livelli di isometria crescenti all’aumentare del loro numero. L’isometria ottica (o stereoisomeria) si manifesta quando una molecola organica ha proprietà chirali (da cheir=mano), cioè quando non è sovrapponibile alla sua immagine speculare; due isomeri speculari ma non sovrapponibili vengono chiamati enantiomeri e distinti con le lettere D e L.

Una modalità per distinguere gli enantiomeri è verificare la loro capacità di far ruotare la luce polarizzata. Se la rotazione dell’onda elettromagnetica che attraversa la molecola avviene verso destra l’enantiomero è destrogiro e viene indicato con (+); al contrario, se la rotazione è a sinistra l’enantiomero è levogiro e viene distinto con (-). Il potere rotatorio di due enantiomeri è uguale in valore assunto ma di segno opposto.

Le molecole organiche con più stereocentri possono esistere in più forme isomere; in particolare, se una molecola presenta n° carboni chirali, può esistere in due forme stereoisomere, di cui la metà saranno coppie di enantiomeri. Gli isomeri tra loro non speculari vengono chiamati diastereoisomeri. Nonostante le forme isometriche siano teoricamente numerose, quelle comuni in natura e in campo alimentare sono in numero limitato e appartengono alla serie D di cui sono capostipiti la D-gliceraldeide, per gli aldosi, e l’1,3-diidrossiacetone, per i chetosi.

In tutti i monosaccaridi aldosi appartenenti alla serie D, il carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo funzionale ha la stessa configurazione di quello presente nella D-gliceraldeide, che nella proiezione di Fischer si trova alla destra della catena carboniosa (il suo enantiomero, la L-gliceraldeide, presenta il gruppo ossidrile a sinistra).

CHO
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H – C -- OH
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CH₂OH
Proiezione di Fisher della D-gliceraldeide

Addizionando alla D-gliceraldeide uno o più gruppi CHOH, in tutte le possibili disposizioni spaziali, si ottiene la serie D degli aldosi. Allo stesso modo i monosaccaridi chetosi si originano aggiungendo gruppi CHOH all’1,3-idrossiacetone; se il primo gruppo CHOH presenta l’ossidrile a destra nella proiezione di Fischer si ottiene il D-eritrulosio, da cui si sviluppa la serie D dei chetosi, con il carbonile in posizione 2.

CH₂OH
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C=O
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CH₂OH
1,3-diidrossiacetone

CH₂OH
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C=O
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H-------OH
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CH₂OH
D-eritrulosio

Osservando entrambe le serie D, si possono notare le differenze di configurazione.