Chimica degli alimenti

Chimica degli alimenti e dei prodotti dietetici – Prof. Antonella Bertazzo 2019/2020

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Alcune possibili definizioni di alimento

• L’organismo introduce in se stesso ed utilizza per produrre energia, per accrescere, eventualmente, la sua massa, per riparare le perdite, rinnovare le strutture e per regolare le attività metaboliche. Una qualunque sostanza che energia, per accrescere, eventualmente, la sua massa, per riparare le perdite, rinnovare le strutture e per regolare le attività metaboliche.
• Ogni sostanza, di solito naturale e composita, che, in equilibrio con altre, concorre ad assicurare il ciclo vitale e la persistenza della specie, presentando caratteri di appetibilità ed economicità.
• Le sostanze che l’organismo vivente utilizza per ricavare energia, per costruire e ricostruire i propri tessuti, per regolare le proprie funzioni, per costruire e reintegrare le proprie riserve.

Per la specie umana gli alimenti sono costituiti da organismi, parti di organismi vegetali o animali e prodotti derivati.

→ Alimento: qualsiasi sostanza o prodotto trasformato, parzialmente trasformato o non trasformato, destinato a essere ingerito, o di cui si prevede ragionevolmente possa essere ingerito da esseri umani.

Non sono compresi tra gli alimenti (regolamento (CE) n. 178/200)

• Mangimi.
• Animali vivi a meno che non siano preparati per l’immissione sul mercato ai fini del consumo umano.
• I vegetali prima della raccolta.
• I medicinali.
• I cosmetici.
• Il tabacco.
• Le sostanze stupefacenti o psicotrope.
• I residui ed i contamina.

Classificazione alimenti

Vengono classificati in base alle proprietà dei nutrienti che li compongono, quindi:

• Energetici.
• Plastici.
• Protettivi.
• Nervini.
• Condimenti.

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Componenti privi di valore nutrizionale

Esempio: polifenoli, antociani, catechine, fibra, clorofille, caroteni, fitati, ossalati ecc.

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1. Carboidrati

Formula generale: C_n(H₂O)_n (da cui idrati di carbonio o carboidrati).

Glucidi deriva da GLUCOS, che significa dolce (infatti i carboidrati più semplici hanno sapore dolce).

I carboidrati (o glucidi) sono composti costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno ma, a parte questa loro semplicità, sono senz'altro quei componenti che danno sapore, consistenza, varietà e oltremodo sono anche importanti ai fini di una funzione energetica (1 g fornisce circa 4 kg). La loro distinzione avviene in base alla loro struttura, dato che possono essere più o meno semplici: monosaccaridi, disaccaridi o polisaccaridi.

Se si parla di aldosi, questi possono avere dei carboni chirali.

I monosaccaridi si presentano anche sotto forma di chetosi, quindi a seconda del gruppo, se aldeidico o carbonilico, e anche in questo caso i chetosi possono avere un carbonio chirale.

I carboidrati dal punto di vista alimentare possono essere distinti in base al loro interesse agroalimentare, e quindi definirli zuccheri generalmente possiedono una struttura mono o disaccaridica.

• I principali monosaccaridi sono glucosio fruttosio.
• Il principale disaccaride è il saccarosio.
• → Oligosaccaridi costituiti da una struttura che contiene dai 3 ai 9 monomeri e vengono definiti malto-oligo-saccaridi.
• → Polisaccaridi sono costituiti da una struttura più elevata (es. amido, che si divide in amilosio e amilopectina).

Monosaccaridi

Tra gli zuccheri monosi il più importante e il principale è il glucosio.

Glucosio: è chiamato anche destrosio e si ritrova sia nel regno animale che vegetale. È il monomero per gli oligo- e polisaccaridi.

Fruttosio: o levulosio è un chetoesoso è molto diffuso nel regno vegetale (soprattutto nella frutta).

Gli zuccheri addolciscono gli alimenti e ciò è definito come potere edulcorante. Il potere edulcorante del fruttosio è di [1,7], quello del glucosio [0,85] mentre quello del saccarosio è [0,1]. Le sostanze sintetiche, chiamate edulcoranti intensi, hanno un potere edulcorante molto maggiore [può arrivare anche a 13’000].

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– Glucosio: D (+) glucosio o destrosio. Potere riducente per la presenza del gruppo aldeidico libero o semiacetalico. Monoso più rappresentato del regno animale e vegetale.

Fruttosio: D (-) fruttosio o levulosio, chetoesoso. Idoneo come succedaneo dello zucchero comune perché più dolce e più lentamente utilizzato.

Disaccaridi

• → Maltosio: si ottiene per parziale idrolisi dell’amido (o a pH acido, ad opera dell’enzima diastasi) nel malto*. È formato da due molecole di glucosio. È:

• Facilmente digeribile: degli enzimi scindono le due molecole di glucosio e le rendono molto biodisponibili.
• Usato negli alimenti per neonati, bevande.
• Substrato per fermentazione lievito: etanolo e CO₂.
• Usato per la preparazione birra.

• → Lattosio: è l’unico disaccaride di origine animale. Caratteristiche:

• È formato da una molecola di glucosio e una di galattosio.
• È il substrato dei lattobacilli, che attraverso una fermentazione possono portare all’acido lattico.
• Il suo potere edulcorante è circa 1/6 del saccarosio.
• Eccipiente.

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• → Saccarosio: è lo zucchero semolato bianco che si trova in commercio, zucchero extrafine e zucchero grezzo di canna.

• Solubilità: 66,7 g% 20° C ---------- 76,4 g% 70°C -------------- caramello (sostanza sciropposa e scura) 180°C.
• Estratto da barbabietola (Beta vulgaris) e canna da zucchero (Saccharum officinarum L.) (zucchero di colore bruno scuro).
• È formato da una molecola di glucosio e da una di fruttosio; il legame tra il C1 del glucosio e il C2 del fruttosio implica che tutte e due le funzioni carboniliche siano bloccate.
• È lo zucchero più utilizzato, sia dall’uso individuale che dall’industria alimentare.
• Può dare origine a un’inversione dei prodotti che porta ad un composto che possiede un potere edulcorante maggiore in modo tale che possa essere utilizzato per gelati, bevande, dolciumi ecc. come accade? Il saccarosio, o per opera di enzimi idrolitici o per semplice idrolisi (condotta in ambiente acido) va in contro a scissione del glucosio da una parte e fruttosio dall’altra. Entrambi questi zuccheri hanno la capacità di ruotare l’angolo del piano della luce polarizzata con deviazioni diverse (glucosio +52,5°, fruttosio -92,4°). Complessivamente si ottiene una miscela equi-molecolare di glucosio e fruttosio che possiede un angolo di rotazione negativo, -20,2°. Il saccarosio invece possiede un angolo di deviazione che è +66,5°. Lo zucchero invertito è così chiamato quindi perché inverte il piano della luce polarizzata, passando da +66 a -20.2°. La caratteristica interessante è che lo zucchero invertito a parità di peso è più dolce rispetto al saccarosio (ecco perché è più usato nell’industria alimentare).

Zucchero invertito: potere edulcorante maggiore, usato per gelati, bevande non alcoliche, dolciumi.

* Il malto è orzo germinato ad alta concentrazione di maltasi → l’orzo germinato produce enzimi che idrolizzano l’amido.

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Polisaccaridi

I polisaccaridi si distinguono per una loro caratteristica non solo chimica, ma anche per la funzione che essi svolgono. Vengono infatti chiamati:

I polisaccaridi strutturali, o di sostegno, sono tra i più abbondanti in natura.

Se i polisaccaridi sono costituiti da uno stesso monoso sono chiamati omopolisaccaridi, se invece contengono strutture diverse sono chiamati eteropolisaccaridi.

Amido

È uno dei polisaccaridi più presenti negli alimenti che consumiamo. Nello specifico l’amido è costituito da due diverse catene, l’amilosio e le amilopectine.

• L’α-amilosio presenta una struttura lineare e rappresenta un 20% dell’amido presente negli alimenti. La sua struttura può arrivare a pesare fino a 500 mila Dalton. I legami tra due molecole di glucosio sono legami α 1→4.
• L’amilopectina ha una struttura ramificata (presenta legami α 1→6) e rappresenta l’80% dell’amido che consumiamo.

In ogni caso l’amido è un polisaccaride digeribile, e quindi diverso dalla cellulosa. La cellulosa presenta un legame β 1→4, che presenta una struttura indigeribile.

I principali alimenti che contengono amido sono:

La caratteristica nutrizionale delle due catene rende la catena amilopectina più digeribile rispetto all’amilosio. In base alla percentuale di amilopectine/amilosio presenti in un certo alimento, l’alimento può risultare più o meno digeribile. Ad esempio, l’amido del frumento è più digeribile rispetto a quello del pisello. Dopo questa scoperta è stato possibile ottenere il mais waxy o il riso waxy, dove la percentuale amilosio/amilopectine è stata variata in modo da portare all’1-2% la catena di amilosio meno digeribile. L’interesse verso queste colture, che erano state inizialmente pensate perché più digeribili rispetto alle altre, si è rivelato poco salutare.

8 → Continuato.

L’uso di queste colture più digeribili (soprattutto da parte degli sportivi) aumentano la disponibilità del glucosio necessario per un intenso sforzo fisico.

I derivati waxy sono quelli che hanno una maggior resistenza alla retrogradazione.

I fattori che intervengono nella digeribilità dell’amido sono:

• Il rapporto amilosio/amilopectine.
• La struttura del cristallo dell’amido.
• La matrice botanica.
• Il rivestimento dei granuli di amido.
• → La presenza o meno di fibra: la fibra è costituita da amido resistente, o meglio, da una serie di polisaccaridi che costituiscono la parete dei vegetali che non viene digerita.
• Gli inibitori di enzimi.
• Gli acidi organici.
• La cottura.

→ Indice glicemico: parametro che definisce la quantità di glicemia che si ha dopo un pasto e che quindi indica la digeribilità di un prodotto. Più altro è l’indice glicemico, più veloce è stato l’assorbimento del glucosio liberato dagli alimenti (che contengono amido) una volta che sono stati digeriti.

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L’amido ha anche la proprietà di dare struttura e consistenza all’alimento, ad esempio il trattamento dell’amido attraverso variazioni di temperatura influisce sui processi di gelatinizzazione, oppure sulla retrogradazione dell’amido.

Retrogradazione dell’amido: evento che si ha quando l’amido perde la sua struttura gelatinosa. Questo viene prima sottoposto a temperature elevate, così gelatinizza in acqua, in modo tale da creare delle strutture di amilosio e amilopectina molto più esposte all’azione idrolitica degli enzimi digestivi. Durante il raffreddamento questa struttura viene persa e l’amido tende a ritornare ad una struttura ordinata che non è perfettamente analoga a quella di partenza e dà origine alla cosiddetta ricristallizzazione, in una struttura che però risulta essere meno digeribile rispetto a quando era nella forma di gelatinizzazione. In questo modo, la forma di retrogradazione, porta ad ottenere delle strutture che perdono parte d’acqua e che sono di conseguenza più dure e consistenti (es. pane il giorno dopo che lo compri, è duro).

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Principali processi di modifica negli amidi

In campo alimentare vengono usati anche gli amidi modificati, i quali, attraverso dei trattamenti, portano ad ottenere dei prodotti con delle peculiarità, che migliorano ad esempio l’aspetto di texture e di consistenza del prodotto stesso.

• → Depolimerizzazione: trattando l’amido con sistemi di depolimerizzazione, condotti con acido cloridrico HCl, si possono ridurre la percentuale dei legami glicosidici e si perde la struttura del granulo d’amido. Si ottengono così amidi che danno gel più limpidi e solidi, usati principalmente nelle gelatine di frutta.
• → Derivatizzazione: procede attraverso un’esterificazione con acidi organici, magari fosfati, su piccole percentuali di unità di glucosio. Si ottengono quindi magari dei fosfati o degli esteri di idrossipropili o acetilici. I derivati fosfatidici aumentano la viscosità del prodotto. Altri invece aumentano la resistenza alla retrogradazione. La derivatizzazione può portare anche a degli ottenilsuccinati, che portano ad aumentare la capacità emulsionante del prodotto stesso.
• Cross link.

Attraverso tutta una serie di reazioni si possono ottenere dei prodotti attraverso:

• Acetilazione.
• Funzionalizzazione con epossido di propilene.
• Formazione di esteri.

Tali, da ottenere dei prodotti cosiddetti amidi modificati.

La finalità è quindi, ad esempio, quella di ottenere degli amidi che aumentino la loro stabilità al freddo, al pH, alla cottura.

In genere, gli amidi più utilizzati sono quelli del mais, del riso e della tapioca.

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Oltre che con i trattamenti chimici, si possono avere amidi modificati anche con trattamenti fisici o enzimatici:

• → Trattamenti chimici: addizione di gruppi acetato, idrossipropile, gruppi fosforici etc, acidificazione, alcalinizzazione, sbiancamento.
• → Trattamenti fisici: calore, azione meccanica, frazionamento.
• → Trattamenti enzimatici: enzimi in grado di provocare idrolisi parziale, il che incide aumentando la solubilità.

Attraverso gli amidi modificati si possono ottenere gelificanti e addensanti utilizzati per i dessert a base di latte, creme, budini, salse, maionesi, ketchup ecc.

→ Amidi o farine idrolizzate enzimaticamente: prodotto più digeribile che ha un buon sapore dolce senza l’aggiunta di zuccheri (es. amilasi, glucoamilasi, pullulanasi).

Carboidrati

I carboidrati, anche semplici, possono essere utilizzati e trasformati con il fine di migliorare il prodotto.

A partire dal glucosio (o mannosio o xilosio), attraverso delle riduzioni del gruppo carbonilico, aldeidico o chetonico che sia, si possono ottenere gli amminoalcol corrispondenti come il sorbitolo, il mannitolo o lo xilitolo.

Il sorbitolo è presente in molti frutti.

La reazione utilizzata è l’idrogenizzazione catalitica degli aldosi.

La peculiarità di questi edulcoranti così ottenuti è quella di non aumentare il famoso indice glicemico e quindi non sono assimilati a livello intestinale, non raggiungono la circolazione sanguigna e possono quindi essere usati in quegli alimenti dietetici, dedicati a persone affette da diabete o che comunque devono controllare la glicemia → alimenti utilizzati a fini medici speciali, con l’obiettivo di ridurre la glicemia.

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2. Lipidi

Cosa sono i grassi o lipidi?

Lipidi da LIPOS = grasso.

I lipidi comprendono numerose sostanze, con caratteristiche e proprietà diverse, sono insolubili in acqua e solubili nei solventi apolari (cloroformio, etere ecc.). I lipidi sono i costituenti dell’olio e del burro e si ritrovano in quantità variabile in numerosi alimenti (carne, pesce, formaggi e frutta secca).

• Sostanze organiche di diversa natura con una caratteristica comune: sono insolubili in acqua.
• Importanti costituenti dei tessuti vegetali e animali.

Lipidi nell’organismo umano

Dal punto di vista funzionale possono essere classificati in:

• → Deposito di energia (o trigliceridi): rappresentano la maggior parte dei lipidi presenti negli organismi, quasi il 98%.
• → Funzione regolatrice (ormoni - prostaglandine): hanno specifiche attività biologiche.
• → Struttura delle membrane cellulari (fosfolipidi, glicolipidi, colesterolo): sono lipidi cellulari.

Nell’alimentazione i lipidi

• → Danno energia (sono il deposito di energia e di conseguenza ne forniscono all’organismo): 1 g di lipidi apporta 9 Kcal.
• Trasportano le vitamine liposolubili.
• Forniscono AGE – acidi grassi essenziali.
• Danno senso di sazietà e appetibilità ai cibi.
• → Utilizzo ad alte temperature: permettono cotture ad alte temperature, che superano i 100° (l’olio può essere cotto anche a 200-250°).

I lipidi alimentari vengono introdotti con il cibo e possono essere distinti in:

• Grasso visibile (sono rappresentati dai condimenti e possiamo vedere la quantità utilizzata. Es. olio, burro, margarina).
• Grasso invisibile naturale (carne, pesce, formaggi, frutta secca).
• Grasso visibile aggiunto (cracker, biscotti, etc).

Composizione chimica

I lipidi sono composti essenzialmente da carbonio, idrogeno e ossigeno. Il loro contenuto è variabile a seconda degli alimenti:

• → Olio di oliva/di semi costituito praticamente al 100% da lipidi.
• Legumi/frutta/verdura → meno dell’1%.

Classificazione chimica dei lipidi

Possiamo dividere i lipidi in saponificabili e in insaponificabili.

• I lipidi saponificabili sono costituiti da molecole di acidi grassi che per idrolisi alcalina si staccano dal glicerolo e possono dare origine a dei sapon.