Chimica degli alimenti

H O O

H H

C C C

C OH C OH HO C

HO C HO C HO C

HO C C OH C OH

C OH C OH C OH

CH OH

2 CH OH CH OH

2 2

D-galattosio D-glucosio D-mannosio

Il galattosio si può trovare sottoforma monosaccaridica negli alimenti di origine animale e vegetale. La

maggiore fonte però è il lattosio. Non è essenziale, il corpo può produrlo a partire dal glucosio.

I polimeri di galattosio sono i galattani: si trovano in alcune mucillagini componenti idrosolubili della fibra

alimentare. sono addensanti e inibiscono la formazione di cristalli di ghiaccio.

È un epimero del glucosio, perché differisce dal glucosio solamente per la configurazione di un atomo di

carbonio. Non può per questo entrare nella glicolisi così com’è.

Anche il galattosio si idrata in acqua a formare galattopiranosio.

Il mannosio si trova nei polimeri mannani, spesso legato al galattosio (galattomannani). È l’unica fonte di

mannosio negli alimenti. Viene idrogenato in industria a mannitolo, utilizzato allo stesso modo dello

xilitolo. Entra nella glicolisi grazie all’esochinasi.

Chetoesosi

Il più importante dei chetoesosi è il fruttosio. È presente negli alimenti in forma monosaccaridica nella

frutta e nel miele. La maggior parte deriva però dal disaccaride saccarosio. Fruttosani polimeri di fruttosio:

il più diffuso è l’inulina, che costituisce parte della fibra alimentare solubile. Viene usata per ottenere

sostanze lipomimetiche (frutto oligosaccaridi): sostanze che negli alimenti tendono a mimare le

caratteristiche dei grassi. Hanno apporto calorico pari a 0. È chiamato anche levulosio, perché è lo zucchero

più levogiro che esista.

Chimica degli Alimenti 2017 3 | Carboidrati

Subisce assorbimento passivo, non necessita di insulina. Ottimo edulcorante per diabetici. Potere

edulcorante doppio al saccarosio. È prodotto attivamente per sintesi enzimatica dall’industria: l’amido di

mais viene idrolizzato e si ottiene una soluzione di glucosio. Sulla soluzione viene fatto lavorare l’enzima

glucoisomerasi – immobilizzato su supporto polimerico – che forma il fruttosio. Si ottiene l’High Fructose

Corn Syrup.

La molecola tende a ciclizzare come il glucosio, ma forma un ciclo a 5 termini: fruttofuranosio. La molecola



prende il nome se il gruppo alcolico legato al carbonio anomerico (2) si trova dalla parte opposta di quello

.

del carbonio 6. In natura tende a formarsi sempre la forma

Altro chetoesoso importante è il sorbosio.

Viene estratto in industria perché intermedio nella sintesi enzimatica dell’acido L-ascorbico ciclico.

DERIVATI DEI CARBOIDRATI ESOSI

Acidi

Dagli aldoesosi derivano alcune sostanze fondamentali. Dal glucosio si ottengono per ossidazione del

carbonio carbonilico gli acidi aldonici.

Acido gluconico non ha ruolo alimentare energetico, ma plastico. Intermedio del metabolismo dei

carboidrati. Parte del glucosio ottenuto con l’alimentazione non entra nella glicolisi ma viene trasformato in

acido gluconico. Viene usato nel ciclo del fosfogluconato per produrre NADPH.

Per ossidazione del carbonio alcolico terminale si ottengono acidi uronici. Sono le sostanze principali che ci

permettono di detossificarci dai farmaci. Non esisono in forma di monomero, ma sempre in forma

polimerica.

• 

Glucosio acido glucuronico. Acido poliglucuronico costituisce le gomme. Non ha funzione

energetica, è eccipiente.

3 | Carboidrati Chimica degli Alimenti 2017

• 

Galattosio acido galatturonico. Acidi poligaratturonici costituiscono le pectine, materiale

vegetale che dà gelatine se miscelato con saccarosio.

• 

Mannosio acido mannuronico. Acidi polimannuronici formano mucillagini dette alginati (n.b.

algida), che sono addensanti e inibitori di cristalli di ghiaccio. Sono quindi usati in formulazioni a

freddo.

L’acido glucuronico si lega ai farmaci o loro cataboliti, in modo da permetterne l’eliminazione

(glucuronazione). È la principale azione detossificante effettuata dal fegato.

Gli acidi aldarici sono ossidati sia al carbonio carbonilico che al carbonio alcolico terminale. Non hanno

alcuna importanza alimentare.

Glicosidi

L’OH anomerico di un monosaccaride può reagire con altri monosaccaridi, oppure con molecole non

zuccherine. Si formano glicosidi complessi, che hanno questo nome perché il legame che si forma è

glicosidico, innescato da una molecola glucidica. Sono di fatto acetali.

La parte zuccherina prende il nome di glicone, quella non zuccherina aglicone o genina.

Alcuni di questi si chiamano saponine e spesso hanno un anello triterpenico o sterolico come aglicone.

Chimica degli Alimenti 2017 3 | Carboidrati

Sono molecole anfifiliche. Assorbono i grassi alimentari e ne riducono l’assorbimento intestinale: hanno

azione detergente. Per questo è consigliato consumare cibi di origine vegetale.

I glicosidi sono utili anche in farmacologia perché forti cardiotonici (digitossina, estratta dalla digitale –

glicoside cardioattivo).

DISACCARIDI

Esistono anche glicosidi semplici: due monosaccaridi reagiscono tra loro. Possono essere:

• 

Semplici unità uguali

• 

Misti unità diverse

È necessario perché si formino che uno dei due monosaccaridi attivi la reazione attraverso l’ossidrile

anomerico. L’altro zucchero può reagire con:



o Il suo OH anomerico disaccaride non riducente che non dà mutarotazione



o un OH qualsiasi disaccaride riducente che dà mutarotazione

Saccarosio

Si ricava da barbabietola o canna da zucchero. Idrosolubile: si ricava per diffusione passiva. La soluzione

ottenuta si chiama melassa. Si sbianca con Ca(OH) , si evapora e i cristalli vengono separati per

2

centrifugazione. , .

Disaccaride misto: innesco dato dal glucosio legato a fruttosio in Non ha potere riducente e non dà

mutarotazione perché reagiscono i due OH anomerici.

,-diglicosidico.

Il legame che si forma è (1,2) Il legame è idrolizzabile dall’enzima saccarasi.

La molecola è chirale e la sua rotazione specifica è +66,5°. Nella preparazione può essere idrolizzata: in

 

questo caso il glucosio libero può dare mutarotazione dando una miscela di e (+52,9° all’eq), e allo

stesso tempo anche il fruttosio può darlo (-92,4° all’eq). La miscela trattata in maniera scorretta avrà un

potere rotatorio totale di circa -20°.

Viene usato anche nell’industria come base di partenza per ottenere esteri. Molecole ad alto grado di

esterificazione si chiamano SPE = SucroPoliEsteri: sono analoghi dei lipidi, sono molecole lipomimetiche.

Sono inseriti negli alimenti perché ricordano il grasso ma non vengono metabolizzati.

3 | Carboidrati Chimica degli Alimenti 2017

Maltosio 

È semplice, costituito da glucosio. L’ glucosio innesca la reazione, e reagisce con un altro OH - non

-glicosidico.

quello anomerico – in posizione 4. Il legame si chiama (1,4)

Questa molecola ha l’OH anomerico libero: il ciclo va in mutarotazione. Si forma una parte di

diastereoisomero in a e parte in b. La molecola è quindi riducente.

Il maltosio è digeribile perché esiste la maltasi in grado di scindere il legame. Il maltosio costituisce l’amido.

Si usa anche come edulcorante.

Gli enzimi sono in grado di riconoscere questa struttura:

Cellobiosio 

Disaccaride semplice costituito da glucosio. L’OH anomerico si lega con l’ossidrile sul carbonio 4 dell’altro

-

monosaccaride come per il maltosio. Il legame che si forma è una specie di legame crociato (1,4)

glicosidico. I due OH che si legano si trovano sullo stesso piano.

Chimica degli Alimenti 2017 3 | Carboidrati

Non è riconosciuto dagli enzimi e quindi non è digeribile dall’organismo. Dà mutarotazione ed è riducente.

Lattosio 

Contenuto circa al 4,5% nel latte. Misto: costituito da galattosio e glucosio. L’innesco è dato dal

 

galattosio, che reagisce con il glucosio (non interessa se in o perché va in mutarotazione

).

-galattosidico.

Il legame che si forma è un (1,4) 

Questo legame è analogo a quello della cellulosa, però esiste un enzima chiamato galattosidasi in grado

di riconoscerlo e scinderlo. -glicosidici -glicosidici.

Siamo quindi in grado di digerire legami facilmente, ma non Possediamo

-galattosidico. 

solamente enzimi per il legame glucani sono polimeri del glucosio formati da legami

(1,4) (1,3): 

o non sono energetici perché non assimilabili. glucani (maltodestrine) invece hanno il

(1,4)

legame e sono idrolizzabili.

In alcuni non viene prodotta la galattosidasi. Esistono due tipi di intolleranza:

1. Primaria 

a. Congenita causata da mutazione genetica, che impedisce la produzione enzimatica.



b. Acquisita deriva dalla disabitudine dell’utilizzo del lattosio nell’alimentazione. L’enzima

non viene più prodotto. Superabile introducendo quantità piccole ma crescenti di lattosio

durante il giorno.



2. Secondaria enzima viene prodotto ma non entra nell’enterocita. Dovuto spesso ad una

patologia: si elimina eliminando la patologia.

OLIGOSACCARIDI

Si trovano soprattutto nel 3,4 gruppo alimentare. Sono pochi e presenti nei vegetali in quantità.

3 | Carboidrati Chimica degli Alimenti 2017

  

Questa molecola è formata da galattosio, glucosio e fruttosio. Glucosio legato a galattosio con un

,-glicosidico

legame (oligosaccaride saccariosio). Il legame tra galattosio e glucosio è un legame

-galattosidico:

ramificato, perché avviene sul OH del carbonio 6. È un legame per poter idrolizzare la

molecola è necessario prima rompere lui. Non abbiamo gli enzimi.

Oligosaccaridi non vengono digeriti ma sono igroscopici: richiamano acqua dall’esterno. Si accumulano

nell’intestino e danno fermentazione. Ne sono molto ricchi i legumi.

La soia è ricca di oligosaccaridi contenenti galattosio, ma può essere utilizzata anche da intolleranti a

galattosio e lattosio perché il nostro corpo non ha gli enzimi in grado di rompere le strutture e liberare

galattosio.

L’enzima galattosidasi ha una soglia: sopra un certo valore di lattosio assunto si diventa intolleranti.

POLISACCARIDI

Possono avere 2 origini: animale e vegetale. Si possono dividere in due in base alla funzione:

• 

Di riserva amido, glicogeno, inulina, mannani, xilani, arabani

• 

Di sostegno cellulosa, emicellulosa, pectine agar

Amido

L’unico che possiamo u