Appunti completi di chimica organica

Chimica e propedeutica biochimica a.a. 2020/2021

Programma

Chimica generale

• Definizione di materia: struttura dell'atomo e modelli atomici. Numero atomico e numero di massa. Definizione di isotopo.
• Numeri quantici e configurazione elettronica degli elementi.
• La tavola periodica. Proprietà periodiche. Elettronegatività.
• Legami intra- ed inter-molecolari.
• Composti inorganici: ossidi, anidridi, idrossidi, acidi ossigenati, idruri. Sali neutri e sali acidi.
• Le soluzioni. Pressione osmotica. Cinetica delle reazioni chimiche, velocità di reazione, energia di attivazione, catalizzatori.
• Equilibri chimici. Dissociazione elettrolitica dell'acqua. Prodotto ionico dell'acqua. Acidi e basi. pH e pK.
• Soluzioni tampone, equazione di Henderson-Hasselbach, tampone fosfato e bicarbonato.

Chimica organica

• La chimica del carbonio. Idrocarburi alifatici: alcani, alcheni e alchini. Cenni su idrocarburi aromatici.
• Alcoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri.

Biochimica

• Lipidi, carboidrati ed amminoacidi. Proteine: organizzazione strutturale e funzioni. Collagene.
• Emoglobina e trasporto dell'ossigeno. Gli enzimi. Le vitamine. Le membrane biologiche.
• Bioenergetica. Metabolismo dei carboidrati, dei lipidi e degli amminoacidi. Ciclo di Krebs e fosforilazione ossidativa.

Appunti a cura di Marioncini Gaia

Chimica organica

La chimica organica studia le caratteristiche chimiche e fisiche delle molecole organiche. Molecole organiche: tutti i composti del carbonio. La configurazione elettronica del C è 1s² 2s² 2p². Si può notare che mancano 4 per raggiungere l'ottetto; pertanto, nei composti organici, il C può formare sempre e solo 4 legami.

Questi 4 legami, possono essere di 3 tipi:

• 4 legami semplici. Il C è legato ad altri 4 atomi tramite 4 legami semplici.
• 1 legame doppio e 2 semplici. Il C è legato ad altri 3 atomi tramite 1 legame doppio e 2 semplici.
• 1 legame triplo e 1 semplice. Il C è legato ad altri 2 atomi attraverso 1 legame triplo e 1 semplice.

Il totale dei legami che il C può formare è sempre 4. Non esistono molecole in cui il C sia legato ad altri atomi con un numero di legami > 4.

Nelle molecole organiche di interesse biologico, il C è legato principalmente con: idrogeno (H), azoto (N), ossigeno (O), fosforo (P), zolfo (S); può formare perciò differenti composti:

• Idrocarburi
• Alcoli e tioalcoli
• Amine
• Composti carbonilici

Idrocarburi

Sono i composti più semplici che il C può formare; sono composti contenenti esclusivamente atomi di C e H. Questi possono essere classificati in:

Idrocarburi alifatici

• Saturi. Nei quali gli atomi di C sono legati fra loro, solo tramite legami covalenti singoli; prendono il nome di alcani.
• Insaturi. Esistono 2 tipi di questi idrocarburi: alcheni, in cui vi sono almeno 2 atomi di C legati tra di loro da un doppio legame; alchini, contengono almeno 2 atomi di C legati fra loro da un triplo legame.

Idrocarburi aromatici: hanno una struttura particolare, di forma ciclica.

Alcani

La loro formula generale è C_nH_2n+2

Nomenclatura

Il prefisso cambia in base al numero di C presenti nella molecola:

• 1 = Met-
• 2 = Et-
• 3 = Prop-
• 4 = But-
• 5 = Pent-
• 6 = Es-
• 7 = Ept-
• Ecc...

La desinenza per gli alcani è -ano. Vediamo i primi:

• CH₄ metano. (formula bruta)
• C₂H₆ etano. (formula bruta) CH₃ - CH₃ (formula di semi-struttura)
• C₃H₈ propano. CH₃ - CH₂ - CH₃ (formula di semi-struttura)
• C₄H₁₀ butano. CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ (formula di semi-struttura)

Proprietà fisiche degli alcani

Gli alcani sono molecole non polari, in quanto fra C e H vi è una minima differenza di elettronegatività; questo fa sì che il legame tra C e H sia un legame di tipo covalente omopolare. Fra le molecole di alcani possono formarsi solamente delle deboli interazioni di Van der Waals; il numero di queste interazioni aumenta, all'aumentare delle dimensioni della molecola.

La fusione e l'ebollizione sono due fenomeni fisici che per avvenire, richiedono la rottura delle forze presenti tra le molecole (interazioni intermolecolari); siccome in questo caso, le interazioni fra le molecole degli idrocarburi sono deboli, questi avranno delle temperature di fusione ed ebollizione molto basse. Da notare però, che queste temperature, aumentano proporzionalmente alla lunghezza della molecola, perché aumentando la lunghezza della molecola, aumenta la forza delle interazioni, pertanto ci vuole più energia per poter rompere le interazioni intramolecolari.

Questo fa sì che gli idrocarburi siano gassosi fino a 4 atomi di C, liquidi fino a 15 atomi di C, e solidi quelli con atomi di C > 15. Gli alcani, non possedendo atomi di H legati a F, O, N, non possono formare legami a H con l'acqua, perciò non sono solubili in solventi polari.

Proprietà chimiche

I legami singoli C-C sono molto forti, perciò gli alcani hanno una scarsa reattività chimica.

Alcheni

Contengono almeno un doppio legame tra 2 atomi di C. La loro formula generale è C_nH_2n.

Nomenclatura

Il prefisso cambia in base al numero di C presenti nella molecola:

• 1 = Met-
• 2 = Et-
• 3 = Prop-
• 4 = But-
• 5 = Pent-
• 6 = Es-
• 7 = Ept-
• Ecc...

La desinenza per gli alcheni è -ene. Vediamo i primi:

• C₂H₄ etene. (formula bruta) CH₂=CH₂ (formula di semi-struttura)
• C₃H₆ propene. (formula bruta) CH₂=CH-CH₃ (formula di semi-struttura)
• C₄H₈ butene. (formula bruta) CH₂=CH-CH₂-CH₃ (formula di semi-struttura)

Esiste un'altra forma del butene, che ha uguale formula bruta (C₄H₈): è chiamato 2-butene, e ha la seguente formula di struttura: CH₃CH=CHCH₃ (formula di semi-struttura).

Dalle formule di struttura, possiamo osservare che, nel caso del butene, il doppio legame C-C è tra il C₁ e il C₂; nel 2-butene, invece il doppio legame C-C è fra il C₂ e il C₃.

Questi 2 composti (1-butene e 2-butene), che hanno uguale formula bruta, ma diversa formula di struttura, vengono detti isomeri strutturali.

Il 2-butene, può esistere in 2 forme diverse rispetto a quella che abbiamo appena visto, o meglio, in 2 forme geometriche diverse: forma CIS, in cui...