Appunti completi di chimica organica

OMOPOLARE

Fra le molecole di alcani possono formarsi solamente delle deboli interazioni di Van der Waals; il n° di queste interazioni aumenta, all’aumentare delle dimensioni della molecola. La fusione e l’ebollizione sono due fenomeni fisici che per avvenire, richiedono la rottura delle forze presenti tra le molecole (interazioni intermolecolari); siccome in questo caso, le interazioni fra le molecole degli idrocarburi sono deboli, questi avranno delle temperature di fusione ed ebollizione molto basse. Da notare però, che queste temperature, aumentano proporzionalmente alla lunghezza della molecola, perchè aumentando la lunghezza della molecola, aumenta la forza delle interazioni, pertanto ci vuole più energia per poter rompere le interazioni intramolecolari. Questo fa sì che gli idrocarburi siano gassosi fino a 4 atomi di C, liquidi fino a 15 atomi di C, e solidi quelli con atomi di C > 15. Gli alcani, non possedendo atomi di H legati a F, O, N,

NON possono formare legami a Hcon l'acqua, perciò non sono solubili in solventi polari.

Proprietà chimiche​ .I legami singoli C-C sono molto forti, perciò gli alcani hanno una scarsa reattività chimica.

ALCHENI​ . Contengono almeno un doppio legame tra 2 atomi di C. La loro formula generaleC Hè .n 2n

Nomenclatura:Il prefisso cambia in base al n° di C presenti nella molecola:

1= MET-

2= ET-

3= PROP-

4= BUT-

5= PENT-

6= ES-

7= EPT-ecc...

La desinenza per gli alcheni è -ENE

APPUNTI A CURA DI MARIONCINI GAIAC H● etene. (formula bruta)2 4 CH CHformula di semi-struttura: =2 2C H

● propene. (formula bruta)3 6 CH CH – CHformula di semi-struttura: =2 3C H

● butene. (formula bruta)4 8 CH CH – CH – CHformula di semi-struttura: =2 2 3 C H

esiste un'altra forma del butene, che ha uguale formula bruta ( ): è chiamato 2-butene​ ,4 8e ha la seguente formula di struttura:

CH CH = C H – CHformula di semi-struttura:

1. Il doppio legame C₁C₂C₂C₃C-C è tra il C₁ e il C₂.
2. Nel 2-butene, invece, il doppio legame C-C è fra il C₂ e il C₃.

APPUNTI A CURA DI MARIONCINI GAIA

Questi 2 composti (1-butene e 2-butene), che hanno uguale formula bruta, ma diversa formula di struttura, vengono detti ISOMERI STRUTTURALI.

Il 2-butene, può esistere in 2 forme diverse rispetto a quella che abbiamo appena visto, o meglio, in 2 forme GEOMETRICHE diverse:

CH forma CIS, in cui i 2 gruppi sono rivolti verso l'alto

CH forma TRANS, dove un gruppo è rivolto verso l'alto, mentre l'altro è rivolto verso il basso.

Le proprietà fisiche degli alcheni sono simili a quelle degli alcani: hanno basso punto di fusione ed ebollizione; non sono in grado di sciogliersi in solventi polari ad esempio l'acqua, perché non possono formare legami a H con quest'ultima.

chimiche degli alcheni​ : rispetto agli alcani sono più reattivi, per via della presenza di un doppio legame tra 2 atomi di C, che in seguito alla sua scissione permette l'addizione di atomi.

ALCHINI​ . Contengono almeno un triplo legame fra 2 atomi di C. La loro formula generale è C_Hn2n-2

Nomenclatura: Il prefisso cambia in base al numero di C presenti nella molecola:

• 1= MET-
• 2= ET-
• 3= PROP-
• 4= BUT-
• 5= PENT-
• 6= ES-
• 7= EPT-
• ecc...

La desinenza per gli alchini è -INO

C H● etino. (formula bruta)2 2 formula di semi-struttura: CH CH≡

APPUNTI A CURA DI MARIONCINI GAIAC H● propino. 3 4 CH formula di semi-struttura: CH C -≡ 3C H● 1-butino. 4 6 CH CH formula di semi-struttura: CH C - -≡ 2 3C H2-butino. 4 6 CH CH formula di semi-struttura: C C -− ≡3 3

Il 2-butino è una molecola abbastanza rigida, perciò non può assumere diverse forme geometriche, come nel caso del 2-butene.

Le proprietà fisiche degli alchini​

Sono simili a quelle degli alcani e degli alcheni. Le proprietà chimiche degli alchini sono simili a quelle degli alcheni: il triplo legame presente negli alchini è ancora più reattivo del doppio legame presente negli alcheni.

Idrocarburi AROMATICI. L'idrocarburo più caratteristico è il benzene. 6 atomi di C sono legati a formare una struttura ciclica, ognuno di questi è a sua volta legato a 1 atomo di H. Sono presenti, fra gli atomi di C, dei doppi legami alternati con legami semplici.

I doppi legami possono continuamente alternarsi, pertanto non esiste una vera e propria forma; quindi, una molecola di questo tipo viene rappresentata nel seguente modo:

È un composto insaturo, ma non è possibile scindere i doppi legami presenti per addizionare degli atomi, in quanto il composto verrebbe snaturato, perdendo la sua aromaticità. I doppi legami devono essere sempre presenti.

Composti

1. eterociclici aromatici di interesse biologico (“eterociclici” perchè nell’anello, oltre agli atomi di H, sono presenti anche atomi di N):
   • adenina
   • guanina
   • timina
   • citosina
   • uracile
2. Adenina, guanina, timina e citosina sono le basi azotate che si trovano nel DNA; mentre adenina, guanina, citosina e uracile sono le basi azotate presenti nell’RNA.
3. ALCOLI E TIOALCOLI:

   Dal punto di vista organico, gli alcoli sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo OH (gruppo ossidrile). La formula generale degli alcoli è R-OH dove R è una catena idrocarburica.

   Nomenclatura: Il prefisso cambia in base al n° di C presenti nella molecola:

   • 1= MET-
   • 2= ET-
   • 3= PROP-
   • 4= BUT-
   • 5= PENT-
   • 6= ES-
   • 7= EPT-
   • ecc...

   La desinenza per gli alcoli è -OLO

4. metanolo (o alcol metilico): CH₃OH
5. etanolo: CH₃CH₂OH
6. 1-propanolo: CH₃CH₂CH(OH)CH₃

strutturale è il 2-propanolo (CH3-CH2-CH2-CH2OH) 1-butanolo. Le proprietà fisiche degli alcoli: il gruppo ossidrile che troviamo negli alcoli, è fortemente polarizzato, poiché fra H (e O (vi è un legame covalente polare, e quindi una δ+) δ-) parziale separazione di carica; oltre a ciò, fra 2 molecole di alcol possono instaurarsi dei legami a H. I legami a H che si formano fra le molecole degli alcoli, sono più forti, e quindi più difficili da spezzare, rispetto alle interazioni di Van der Waals che uniscono le molecole degli idrocarburi; per cui, a ugual numero di atomi di C, i punti di ebollizione e fusione degli alcoli sono > di quelli degli idrocarburi. Gli alcoli, avendo un gruppo ossidrile, possono creare legami a H con l’acqua, pertanto sono solubili in solventi polari. Tale solubilità ha però un limite:

All'aumentare della lunghezza della catena idrocarburica legata al gruppo OH, meno gli alcoli sono solubili; questo perché diventa preponderante il carattere idrofobico di questa catena, rispetto a quello idrofilico del gruppo OH. Pertanto: gli alcoli sono SOLUBILI in acqua fino a circa 4 atomi di C, oltre a questo numero di C la solubilità diminuisce drasticamente.

Gli alcoli possono essere classificati in:

1. alcol primario. È un alcol in cui il C a cui è legato il gruppo OH, a sua volta è legato a un atomo di C (della catena idrocarburica R). Come esempio, vedi la formula di struttura dell'1-propanolo.
2. alcol secondario. Il C a cui è legato il gruppo OH, si trova legato, a sua volta, a 2 atomi di C (della catena idrocarburica R). Come esempio, vedi la formula di struttura del 2-propanolo.
3. alcol terziario. Il C a cui è legato il gruppo OH, si trova legato, a sua volta, a 3 atomi di C (della catena idrocarburica R).

1. APPUNTI A CURA DI MARIONCINI GAIA

Li alcoli possono essere ulteriormente sotto classificati in:

1. monovalenti: contenenti 1 solo gruppo OH. Un esempio è l'1-propanolo.
2. polivalenti: contenenti più gruppi OH. Un esempio è il glicerolo.

REAZIONI CARATTERISTICHE DEGLI ALCOLI.

1. OSSIDAZIONE. In chimica organica, durante una reazione di questo tipo, possono essere persi, insieme a 2 elettroni, anche 2 atomi di H; oppure, può essere introdotto 1 atomo di O.

H● alcol primario ALDEIDE → 2

L'alcol primario viene privato di 2 H, per formare un aldeide; nel dettaglio: un atomo di H legato a un atomo di C tramite un legame covalente (composto quindi da 2 elettroni), si allontana dalla molecola, assieme ai 2 elettroni, come , lasciando scoperta sul C una +H carica positiva; l'H legato all'O a formare il gruppo OH, si allontana dalla molecola come, lasciando i 2 elettroni sull'O stesso, sul quale rimarrà una

carica negativa.I 2 elettroni rimasti sull'O vengono utilizzati per formare un doppio legame con il C, formando+H -e Hil gruppo ALDEIDICO; i restanti si legano fra di loro, rilasciando idrogeno gassosoH( ). L'aldeide può ossidarsi a sua volta, formando un acido carbossilico, tramite2introduzione di 1 atomo di O.Ossidando, quindi, un alcol primario, si forma l'aldeide corrispondente: es. etanolo si ossida,diventando etanale.Questa reazione, avviene anche all'interno delle nostre cellule, nelle quali, però, non può-Hformarsi idrogeno gassoso (altamente esplosivo); perciò lo ione che si allontana dalla+molecola, nella cellula viene trasferito su un COENZIMA, chiamato NAD , il quale, in+Hseguito al legame con lo ione sopracitato, diventa NADH, mentre lo ione rimane inAPPUNTI A CURA DI MARIONCINI GAIAsoluzione (nel citoplasma, nel mitocondrio o altrove, in base a dove sta avvenendol'ossidazione).La formazione del NADH

è molto importante, in quanto questo, verrà poi riossidato performare energia (sotto forma di ATP).

alcol secondario CHETONE +→ 2 −HL’H legato al C, si allontana dalla molecola in forma portando con sé i 2 elettroni condivisinel legame con il C, di conseguenza rimarrà una carica positiva sul