Appunti completi Chimica organica

COMPOSTI AROMATICI

Polisostitutivo -> 2 misti: + attivante, misti + attivante e 2 disattivanti e il -disattivante.

Reattività -> riduzione: acil benzene, ossidazione: acido benezenico, aromatici: addizione elettrofila, ione arino C+ e prodotto sostituente.

Alchenazione -> addizione elettrofila, carbocatione e prodotto di addizione.

Prima sostituzione -> alogenazione: Br2 (alogenuro alchilico) - Cl2 (acido di Lewis). Nitrazione: HNO3 -> nitri benzene e acido solforico. Acilazione: è un acido di Lewis, accia benzene, C+ e più stabile. Alchilazione (R-X) è sempre un acido di Lewis, è un achei benzene e ha i C+ più stabile. Questo C+ stabile è collegato a: Soleonazione: è un acido reversibile, acido solforico SO3.

Effetto sostituente -> Disattivanti dove c'è donazione per risonanza, sottraggono per effetto induttivo e sottraggono per risonanza. Attivanti donano per effetto induttivo e donano per risonanza.

*** risonanza

Energia. L'aromatcità: ciclico\planare\orbitali sp\ Hükel

STEREOCHIMICA : ENANTIOMERI: sono molecole non identiche alle loro immagini speculari e sono de nite chirali. Si Parla di achiral quando ha un piano di simmetria identico alla sua immagine speculare.

COMPOSTI MESO: il piano di simmetria rende la molecola achirale anche se ha due stereocentri, fi fi fi fi

DIASTEROISOMERI: con gurazioni opposte in alcuni stereocentri ma identiche da altri. I diasteroisomeri sono steroisomeri che non sono immagini speculari ( analogia mano dx e sx dove sono simili ma non uguali)

regole per la con gurazione:

1. priorità in base al numero atomico decrescente
2. Se non si può: si passa al secondo o il terzo
3. Atomi con legami multipli: sono equivalenti ad un eguale numero di atomi con legami semplici

dopo si orienta la molecola: molecola con priorità più bassa ha il numero quattro e a direzione opposta rispetto

all'osservatore.ci sono due tipi di rotazione oraria R e antioraria SALOGENURI ALCHILICI

1. SN1: sostituzione nucleo la monomolecolare—> ha due stadio: stadio fondamentale che è lento. Intermedio carbocationico. Preferisce alognuri terziari
2. SN2: sostituzione nucleo la bimolecolare—> stadio unico, favorisce alogeni 1° e 2° e ha lo stadio di transizione
3. E1: eliminazione monomolecolare—> avviene in due stadi. Si stabilizza espellendo un protone. Abbiamo la formazione dello stesso Carbocatione
4. E2: eliminazione biomolecolare—> stra un protone aiutando l'uscita dell'alogeno infatti abbiamo anche l'eliminazione della alogenuro

ALCOLI-FEOLI-ETERI

Alcoli: sono in grado di formare il legame ad idrogeno con l'acqua. Sono sia debolmente acidi che debolmente basci. Come basi sono protonati da acidi forti—> ioni ossonio. Mentre come acidi sono molto deboli, in soluzione acquosa si dissociano formando uno ione alcossido.

Gli alcoli non reagiscono con gli idrossidi: dato che l'alcol è un acido più debole dell'acqua. Gli alcoli reagiscono con metalli alcalini. Per eseguire la disidratazione degli alcoli primari e secondari si usa l'ossicloruro di fosforo. Fenoli: sono molto più acidi degli alcoli. In soluzione acquosa si dissociano fornendo uno ione fenossido. I gruppi elettron donatori diminuiscono l'acidità del fenolo (CH3). I gruppi elettron accettori aumentano l'acidità del fenolo (NO2). Eteri: hanno una geometria simile a quella dell'acqua. Non possono formare legami idrogeno come gli alcoli. Gli eteri sono un po' più volatili dei corrispondenti alcoli. Possono fare legami idrogeno con l'acqua. Il legame carbonio-ossigeno negli eteri è forte, quindi sono poco reattivi e molto stabili. Sono quasi insolubili in acqua e hanno un buon potere solvente. L'etere etilico è il solvente di estrazione più utilizzato.riguarda la preparazione si possono preparare eteri simmetrici dove gli alcoli 2 e 3 si disidratano secondo E1 per dare un alchene. La sintesi di Willamson: il metodo utile per preparare gli eteri è quando un alcossido reagisce con un alogenuro alchilico primario in una reazione SN2. SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA (alogenuro acilico): 1) Idrolisi: reazione con l'acqua che porta a un acido carbossilico. 2) Alcolisi: reazione con un alcol che porta a un estere. 3) Amminolisi: reazioni con ammine o ammoniaca che porta ad un ammide. 4) Riduzione: reazione con un idruro che porta ad un aldeide o alcol. ANIDRIDI: stesse reazioni degli alogenuri acilici. ESTERI: conversione degli esteri in alcoli tramite l'aggiunta dei reattivi di Grignard, amminolisi, riduzione o idrolisi. AMMIDI: meno reattive degli acidi carbossilici. Idrolisi e riduzione con LiAlH4. NIRILI: Preparazione: sostituzione nucleofila SN2. Reazioni: esce il gruppo OH- nella idrolisi basica ed esce il gruppo H3O+ nella idrolisi acida, derivati acidi carbossilici.

Il gruppo acile è legato ad un atomo elettronegativo o un gruppo che può fungere da gruppo uscente. Danno lo stesso comportamento chimico dando reazioni di sostituzione nucleofila acilica.