Appunti completi Chimica organica

Appunti chimica organica

Alcani

Gli alcani sono idrocarburi saturi che presentano un'isomeria di struttura, conformazionale e configurazionale. Quella conformazionale ha diverse distribuzioni spaziali, mentre le configurazionali hanno la caratteristica di spezzare i doppi legami e di avere uguale formula bruta.

Proprietà degli alcani

• Combustione
• Non polari (paraffine)
• Alogenazione radicalica (reazione H-AlogenoX)

Tensioni

108°

Tipi di tensioni

• Angolare — nel caso del ciclopentano: sp³ con 109° che è la forma ideale. Con l’angolare abbiamo diverse conformazioni nello spazio, infatti abbiamo la variazione angolare e torsionale.
• Torsionale — eclissamento di legami. Le conformazioni del cicloesano sono la più stabile a sedia e la meno stabile a barca. Le conformazioni possono essere eclissate o sfalsate, dove troviamo l’etano e il propano e come ultimo abbiamo il butano che può essere: ANTI (lati opposti e più stabile) oppure è GAUSS (legami vicini e sfalsata).

Configurazioni

• Cis
• Trans
• Rompere i legami — reazione catalizzata: il catalizzatore non consuma energia e non c'è influenza di energia. Se l'energia è maggiore, la reazione non procede.

Alcheni

Negli alcheni c'è l'effetto induttivo, che è la capacità di un atomo di stabilizzare la molecola. Inoltre, troviamo il concetto di iperconiugazione, dove troviamo l'interazione tra un orbitale T e i legami: C-C-H.

Stabilità

• Effetto induttivo
• Iperconiugazione
• Tetra > tri > trans > cis > mono

Addizione elettrofila

• Idroborazione: BH₃, un unico stadio ed è ANTI-Markovnikov
• Idrogenazione: stadio unico, catalizzata (spugna)
• Idratazione: H₂O, acidi che seguono Markovnikov — H₃O⁺
• Alogenazione: è un dipolo (alogeno X₂)
• Ossidrilazione: OsO₄ — tetraossido di osmio — unico stadio SIN
• Epossidazione — unico stadio SIN, e l’epossidazione + l’idratazione formano un doppio stadio anti.

Abbiamo anche l’addizione di alogenidrici H.X dove: Markovnikov: H-sostituito C+ è il più sostituito abbiamo così un effetto induttivo e l’iperconiugazione.

Preparazione

• De-idratazione
• De-idroalogenazione
• De-idrogenazione

Dieni e polieni

• Cumulati — sp
• Coniugati — sp² e reagiscono con Markovnikov formando C+ acilico
• Isolati — reagiscono come gli alcani

Alchini

Gli alchini sono lineari al 50% con carattere s.