Chimica degli alimenti e prodotti dietetici

CONTENUTO DI LIPIDI IN ALCUNI ALIMENTI

Nel pesce ci sono specie

povere di lipidi e specie molto

ricche, questa differenza è

dovuta al fatto che alcune

specie di pesce hanno lipidi

nel fegato e altre specie che

invece localizzano la frazione

lipidica nel tessuto muscolare

ad esempio il merluzzo ha un

fegato che è ricchissimo di

lipidi ma la parte che noi

mangiamo ne ha pochi.

CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI

SAPONIFICABILI: Hanno un acido grasso legato come estere. Se tratto con soda estere

di un acido grasso ottengo un sapone. Determina il valore energetico dei lipidi

alimentari.

NON SAPONIFICABILI: Non contiene acidi grassi. Se la tratto con soda non ottengo un

sapone. Dal punto energetico non ha significato ma ha in realtà un ruolo per

determinare caratteristiche organolettiche e sono contenute vitamine. Dà l’aroma

caratteristico. Gli oli subiscono processi di raffinazione da alcune sostanze chimiche e

portano all’allontanamento in buona parte della frazione insaponificabile che

determina l’aroma. L’olio di oliva invece non viene trattato per cui mantiene l’aroma.

Variabilità degli ACIDI GRASSI negli alimenti

Sono acidi carbossilici a lunga catena. Devono avere un gruppo acido (gruppo

carbossilico) e una catena idrocarburica più o meno lunga. Li consideriamo grassi da 4

atomi di carbonio in su. Nei sistemi naturali gli acidi grassi hanno delle catene molto

più lunghe. I lipidi a lunga catena sono quelli più abbondanti.

Gli acidi grassi possono essere saturi o monoinsaturi. Gli acidi grassi con 18 atomi di C

sono i più importanti e quelli più diffusi in natura. Hanno sempre conformazione CIS.

Se ci sono doppi legami, non sono coniugati.

NOMENCLATURE

Nomenclatura delta: il delta indica il numero del C da cui parte il doppio legame

Nomenclatura omega: Parte a numerare i C dall’ultimo. Gli omega 3 sono acidi grassi

essenziali e secondo questa nomenclatura, partendo dal fondo l’omega è sul terzo

carbonio.

Nomenclatura iupac: parto a contare dall’acido

Siamo in grado di sintetizzare molti acidi grassi tranne quelli che hanno le

insaturazioni sugli ultimi sei atomi di carbonio.

I lipidi solidi a temperatura ambiente sono caratterizzati da prevalenza di acidi grassi

saturi. Viceversa, quando c’è prevalenza di acidi grassi insaturi, la frazione lipidica si

presenta liquida a temperatura ambiente. Ciò dipende dalla conformazione degli acidi

grassi. Le stesse considerazioni valgono per gli acidi grassi trans che avendo una

catena lineare hanno punti di fusione più alti rispetto agli isomeri cis. Gli acidi grassi

trans si formano durante i trattamenti di rettifica degli oli e sono dannosi

Le membrane cellulari lo strato idrofobico è costituito da acidi grassi. L’insaturazione

degli acidi grassi la rende più fluida. La conformazione ha quindi effetti notevoli su

valori funzionali.

ACIDI GRASSI ESSENZIALI

Una sostanza essenziale è una sostanza che non riusciamo a sintetizzare ma che ci

serve per le nostre funzioni fisiologiche. Gli acidi grassi essenziali sono due categorie,

omega 3 e omega 6. Ciò significa che dall’ultimo carbonio inizio a contare, il primo

doppio legame trovato in 3 o in 6 corrisponde a omega 3 e a omega 6. Se introduco

con l’alimentazione questi due acidi grassi, riesco a trasformarli e sintetizzare altri

omega 3 e omega 6.

Se ad esempio, introduco acido linoleico (omega 6) attraverso oli vegetali, gli enzimi

come le desaturasi e le elongasi si occupano di introdurre insaturazioni e pezzi di

catena dalla parte del carbossile non del terminale. Infatti, l’ultimo pezzo della

molecola rimane identico all’acido linoleico perché non riusciamo introdurre

insaturazione e pezzi di catena sugli ultimi sei atomi di carbonio.

Quindi l’acido linoleico è il precursore delle famiglie omega 3 e omega 6.

L’acido a-linolenico non è così diffuso come l’acido linoleico ed è contenuto nell’olio di

soia. Se voglio introdurre acido linolenico nella dieta è consumare olio di soia. Nella

dieta abbiamo più fonti di omega 6 che di omega 3, per cui sono più diffuso gli

integratori di acidi grassi omega 3.

EPA e DHA sono gli acidi grassi essenziali per noi più importanti perché il precursore

(L’acido a-linoleico), non è abbondante nella nostra dieta.

L’olio di pesce è molto insaturi, hanno punto di fusione molto bassi e questo permette

ai pesci di sopravvivere perché permettono alle membrane di mantenere fluidità.

L’olio di oliva ha un % di omega 3 meno dello 0,5% per cui non è il migliore fornitore di

queste sostanze essenziali.

ACILGLICEROLI

Nei nostri alimenti non esistono acidi grassi liberi perché essi danno acidità (Il gruppo

carbossilico conferisce pH acido al prodotto). Gli acidi grassi in natura formano esteri e

il modo con cui esterificano è GLICEROLO + 3 acidi grassi che formano i trigliceridi.

Compongono il 98% di ciò che introduciamo con la dieta.

Si dicono misti quando contengono combinazioni diverse di acidi grassi.

Il punto di fusione del trigliceride dipende dal punto di fusione dell’acido grasso che

contiene. Quando si vuole capire qualità della frazione lipidica di un alimento

difficilmente prendo in considerazione il trigliceride, si fa idrolisi e si analizzano gli

acidi grassi.

Quando l’acido grasso è legato, in ambiente alcalino avviene idrolisi dell’estere che è

rapida e completa, si libera alcol e si forma il sale dell’acido grasso. Il sale prende il

nome di sapone ed è per questo che si parla di lipidi saponificabili.

MONO E DI GLICERIDI

La parziale esterificazione del glicerolo dà mono e di gliceridi che sono una

componente secondaria negli alimenti e non hanno un grande significato nutrizionale.

Hanno però importanza nell’industri alimentare perché sono degli ottimi emulsionanti,

rendono miscelabili sistemi che non lo sono (es. acqua-olio). Funzionano molto bene

da emulsionanti perchè il glicerolo non è completamente esterificato e dei gruppi

ossidrile formano zone di apolarità. Si usano infatti come additivi alimentari

emulsionanti.

FOSFOLIPIDI

Strutturalmente sono analoghi ai trigliceridi strutturalmente:

-Sono costituiti da glicerolo

-Sono i principali costituenti delle membrane cellulari

-Si differenziano per la natura dell’alcool e anche per gli acidi grassi.

Nel momento in cui mangiamo un alimento, mangiamo anche doppio strato

fosfolipidico per cui li introduciamo come tali, anche se negli oli e nei grassi vegetali, i

fosfolipidi sono presenti in concentrazioni più basse perché costituiscono una piccola

porzione rispetto alla quantità di acidi grassi. Non hanno un significato fisiologico

particolare anche se un fosfolipide particolare come la lecitina.

La LECITINA è contenuta in quantità elevate nell’olio di soia. Si usa in additivi

emulsionanti insieme a mono e digliceridi. Si usa anche come integratore alimentare

perché quando questa molecola arriva in circolo, migliora il trasporto del colesterolo.

CERE

Sono sostanze ancora più apolari rispetto a trigliceridi e fosfolipidi. Sono naturali e

apolari perché sono acidi grassi esterificato a un alcol primario con lunga catena

idrocarburica. Vanno da 16 atomi di carbonio fino a 32, per cui la catena lipofila

proviene sia dall’acido grasso che dall’alcol. Per queste caratteristiche di idrofobicità

vengono usate dalle piante per rivestire frutti e semi dall’umidità. Li ritroviamo negli

oli di girasole, nei pinoli e vengono introdotti con l’alimentazione. Nel nostro

organismo vengono idrolizzati. Ciò che ne ricaviamo dal metabolismo sono alcoli a

lunga catena e sono attualmente in fase di studio perché pare abbiano effetti positivi.

Fanno parte della frazione saponificabile.

FRAZIONE INSAPONIFICABILE

E’ una frazione secondaria perché rappresenta in media l’1 o il 2%. La definizione fa

riferimento al fatto che questa frazione non vinee saponificato e rimane alterata dopo

il trattamento basico. Cioè dopo aggiunta di soda non viene modificata dal

trattamento. Rimane una frazione apolare che rimane solubile nei solventi organici.

Ha un ruolo importante per caratteristiche organolettiche, perché se la tolgo, gli

alimenti non hanno sapore. In questa frazione finiscono sostanze idrocarburiche

apolari che derivano quasi tutte dalla

biosintesi dell’ISOPRENE (che porta a sintesi

degli steroli, terpeni). I terpeni e i derivati

hanno ogni 4 atomi di carbonio un metile.

Lo SQUALENE è il precursore di molti steroli. Viene usato per verificare che gli oli di

oliva siano effettivamente di oliva. Si chiama squalene perché lo troviamo in una

concentrazione elevata nell’olio del fegato dei pesci in particolare dello squalo.

TERPENI sono piccole molecole con proprietà aromatiche molto spiccate. L’aroma

caratteristico di molti alimenti è dovuto da queste sostanze. Gli raffinati non hanno più

aroma caratteristico.

I CAROTENOIDI E LE XANTOFILLE (derivati ossigenati) sono molecole colorate.

Il b-carotene conferisce il colore giallo più o meno intenso in diversi oli. L’olio di palma

grezzo è arancione intenso perché contiene quantità elevatissime di carotenoidi. Il

licopene è un pigmento rosso che dà colore rosso al pomodoro.

Le xantofille danno colorazione gialla intensa. Ad esempio, dal mais di estrae un elio

giallo intenso perché si estrae anche questo pigmento.

Parte dell’olio extravergine di oliva, queste sostanze vengono allontanate nel processo

di raffinazione degli oli.

STEROLI

Fanno parte della frazione insaponificabili. Sono alcoli e non hanno gruppi acidi per cui

non subiscono reazioni di saponificazione.

La struttura caratteristica degli steroli è questa. Si differenzia per la catena laterale R.

Gli steroli conferiscono alla membrana caratteristiche di maggiore rigidità. Negli

animali c’è uno sterolo caratteristico che è il colesterolo. Per noi e per altri esseri

viventi è fondamentale. Non è necessario introdurlo con gli alimento ma riusciamo a

sintetizzarlo. Si ha ipercolesterolemia se se ne assumono alte dosi. Il colesterolo si

trova nella frazione lipidica degli alimenti di origine animale. Il tuorlo d’uovo contiene

circa un 30% di lipidi e quindi all’interno l’1% di colesterolo. Dal punto di vista

dietetico è consigliato limitare consumo di uova, burro e grassi animali. Sull’uovo il

discorso è diverso perché l’uovo contiene anche moltissimi fosfolipidi. Altri fonti sono

anima