Chimica degli alimenti e delle fragranze 4

FASE FORMANO DAL

QUESTA SI ,

2A

FASE È

1,2 3-

ENAMMINOLO DESOSSIOSONE

- PH ACIDO

FORMATOSI

1,2 SE

A UN CHETOSO

PARTIRE ALDOSO A

ENAMMINOLO UN O

DA

DALL' - , ,

1,2

ENOLIZIATIONE

)

(

3- DESOSSIOSONE VIA

FORMARSI Un 7

PH <

PUÒ . .

, OH

-É è

" R

+ -

1 I

È 1

3

c-

0 OH

OH OH µ

" È

OH TIÙRÈ OH È

io

HO HO

it = R

- ,

-

µ

I ↳ I 1

OH

OH H OH

OH H Ó

HO

OH " OH H

OH -

NEH TE ! "

NÈ

" "

= =

ÓH l ÓH

I

OH OH

OH OH

µ H

+ 0 0

OH OH

È TAUT È

HO

= =

,

1

I 0

OH

OH OH

OH

OH ° °

OH

0

OH TAUT H2O "

-

" " ◦

"

⇐

↓

da EH OH

] 0

OH H2O ◦

' "

- "

" ⇐ ⇐

" ◦

◦ HMF

213

FASE /

Di

ENOLIILATIONE

1

DELL' 2,3

PER AMADORI

FORMAZIONE COMPOSTI

DESOSSIOSONE HEYNS .

) POI

RIDUTTONE

(

PH PUÒ

IL BASICO ENENDIOLO CHE

2,3

NEUTRO SI VA

SE O

' FORMARE UN O

E 1 DESOSSIOSONE PUÒ

FORMARE

A UN l'

CHE SOMALTOLO

MALTOLO

DARE O . " ◦

ÈÈ

/

AMADORI Desossi

ENENDIOLO

HEYNS 2,3 1- sone

◦

- ISOMALTOLO

Er Rnitz

esce

R

-

µ ÓH

I 1 OH

0

OH A OH OH

OH

OH 0 0 _É

È HO

HO

" NHZ

+ R y

- 3.4

I ,

1 0

OH

OH 0

OH

OH ~ ENENDIOLO

3,4

OH OH -

HO

HO = POSSIBILI

ci STRADE

SONO PERDE

DUE ACQUA

:

1 CICLIZZAZIONE C- 2

C-

IN in

5 O

0

0 OH

OH .

~ HO

- ti ciclizzazione

1- =

ti ti

=

↓ 3

C-

IN

0 0 ◦

" OH

← È

È

' l' somala

\ OH

OH

~ FT

"

-É

2 ⇐ -0 "

C'

0

OH OH -

, 0

È Ì Io Maiolo

,

OH

' "

◦

0

2C

FASE i

CARBONILICI 1.2 CIOE

COMPOSTI 1,3

I '

ENOLIILATIONE 1,3

1.2

PER

CHE

DI SI FORMANO C-

- ,

ALDEIDI

DESOSSISONI in PH

CHETONI MOLECOLE

BASSO

FRAMMENTARSI

POSSONO A

E :

ODOROSE . ÌÌ È

È "

◦ IDROSSI ACETONE

DI ACETILE

PIRUVALDEIDE

GLIOSSALE

o

◦ ÈÈ "

[

a , HO OH

LA 0

DIIDROSSIACETONE

GLICERALDEIDE

ZD

FASE )

DEGRADAZIONE DI (

STRECKER OSSIDO RIDUTTIVA . COINVOLTI

PUÒ VARIARE AGLI AMMINOACIDI

IN

IL MECCANISMO BASE

DEGRADAZIONE

DI .

R -

R f- NUCLEOFILO

ATTACCO

° °"

-

R

→

+ NHZ

DELL'

N E

Han cosa .

R -

y

COZH "

Ryo

R Riso R

- si ,

età "

↳ È

= ←

II

☐ '

È " ☒

- ,

≥

COZH OH '

OH

~

DI

BASE

SCHIFF Ì

"

Ryo Ry

"

Ryo OH

_

= → , +

"20

1 + #

, '-

II. R

µ

☐ NHZ

☐

i * ALDEIDE

ENAMMIIUOLO DI STACKER

Raf

R OH

[

) AMMINO CHETONE

) -

- R

r Nite

NA , NH

' R

2- È

' po ← ↑

NH

+ >

→ ,

← NHZ N R

R

R

R

È PIRAZINA

- %

- SOSTITUITA

R

← r

r 1

ALDEIDE RISPETTO

ATOMI

HA

Di

L INFERIORE

NUMERO DI

CARBONIO

DI

DI

STRACKER UN )

( BASE

VA

AMMINOACIDO

ALL' DI SCHIFF

NELLA .

AMMINOACIDI Diversi

si

USANO MECCANISMI

DIVERSI

si :

HANNO

SE ,

VALINA

ES.lt R ◦

✗

- R

I

FÈ ,

Rip T R -0

RN

R - -

- µ

È

È

+

REP -

"

HZN cose µ

◦ Ès "

È

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Rif

" " °"

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[ " DI

ALDEIDE

← #

→

a-

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µ ,

È STRECKER

E R NH , N "

'

E

§ R

Rifo

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-- NH

+

→ > }

E '

← R

µ ,

NHZ , N

R

IN R

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È -

EH

- -

_

d- ndr -

r

CISTEINA

ESH RTÉ

r ° HS

# ÈN NÉ

" si

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r

È I

+ C'

=

-7024 N -

HZN Èra

R '

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E

¥

HOI

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R

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r È

_ NH

+ }

' R

R NHZ Rider :

È i.

TÉR

R

ESA PROLINA

CITRULLINA ORNITINA

, ,

CITRULLINA

AMMINOACIDI PIÙ

ORNITINA PROLINA RISPETTO

MI

Gli AL

PRODOTTO IN

UN

DANNO

E

, ( TRASFORMARSI

1- PUÒ

DEGRADATIONE PIRROLINA POI

GENERALE cioe

'

PROCESSO LA

DELLA CHE

,

PIRROLINA

ACETIL

2-

in - "

CO2 "

CO2

È ~' OH

Han /

µ

*

_ l

- N

Nn H

NHZ

0 ORNITINA PROLINA

CITRULLINA H2O

CO2 IMMINA

H2O

/ →

/ → →

SULL'

ATT.NU

→ →

ATT.NU

CITR PRO

ORN -

- → →

→ 1-

ciclizzazione PIRROLINA

ALDEIDE STRECKER

ENAMMINOLO + .

N

/

( )

1- CARBONILICO

DI

INTERAGENDO DERIVANTE

PIRROLINA CON

L' UN DA ZUCCHERO

UNO

COMPOSTO

(

ZAP

PUÒ )

in "

DÀ RISO

DI

AROMA COTTO

L' "

TRASFORMARSI TOSTATO AL PANE POPCORN

,

. , .

→ GLUCOSIO

FORMAZIONE ZAP

DI

MECCANISMO DA . OH

OH

OH plt

OH ↳ ↳

↳

↳ OH

OH

OH OH

HA OH OH

◦ -

-

# Hot È

,

,

⇐ ⇐

⇐

⇐ OH

*

HO HO OH Ho

OH ↓

0¥

OH

OH OH

10h

OH OH PH

↳ ↳

OH

OH OH OH !

→ -1%-0

→ "

" ◦

⇐

ÉTÉ ⇐

⇐ *

⇐ ↳

◦

☒ OH

OH

0

" ornitina

È , + oprou.no

◦ ◦

OH OH

OH DIACETILFORMOINO " ↑

¥ °

→ rete ◦

È È

,

⇐

⇐ mia

.ae

'

↓ AH -1 0"

ÈÈ

§

È ' -

, 0

0 ZAP

( ANALOGHI →

AROMI -

÷

( ) ,

DALLA lisina H o

0

6- TETRAIDROPIRIDINA

ACETIL -

ESH METIONINA DI

METIONINA

DEGRADAZIONE PUÒ ALDEIDE

DELLA ALL'

SI

STRECKER

DALLA OLTRE

OTTENERE ,

METANTIOLO

ACROLEINA E

STRECKER .

, H

H

It &

&

si CH

DEÌ

COZH §

=

S - }

-

o

#

- 1-

Di

ALDEIDI

NHZ STRECKER

[

È

si + CHS

HS

◦ ✗ -

MICHAEL METANTIOLO

ACROLEINA TOSSICA

ACROLEINA CAVOLFIORE IL

AROMA in ' PER

COTTURA FEGATO

E

: DI , SANGUE

PRESENTE

NATURALMENTE

METANTIOLO SOSTANZA NEL NEL

E CERVELLO

: )

( FETIDO

AROMA . AVVIENE NEI vini

DELLA METIONINA METANTIOLO

QUESTA ACROLEINA

DECOMPOSIZIONE E

AD DI

VINIFICAZIONE

MOSTI TRASPORTO

TERMO AUTOCISTERNE

IN AL

NEI SOLE

UVA

E : , ,

T 20º

DEI >

STOCCAGGIO A

Vini . ✗

NHZ

REAGIRE

PUÒ TRAMITE

DI

ALLA STRECKER

OLTRE DEGRADATIONE

ASPARAGINA L'

L' , (

ACRILAMMIDE

PER CANCEROGENA

ZUCCHERO

UNO AROMA

DARE

CON MUTAGENO CON

,

,

)

AMMONIACALE

LEGGERMENTE .

C02Ht0 COZH

OH

"

HZN In

◦ Nn

"

# È

In

È ↓

ai "

HO OH

COZH

"

1-101/0

" NHZ

f-

* NHZ N

¥20 CO2

-

↓

ÈIL OH

OH

OH ↓

/

H2O MICHAEL

RETRO

ADD.NU

ADDITIONE NUCLEOFILA

Nltz

1- H2O + H2O IMMINA

ALL'

Di

HO OH

OH

" 0 IN "

#

☒ ↑

H NH

+

→ >

+ [ ↓

HO OH Nita Nita

OH ACRILAMMIDE

0

NÉ "

" "

OH NH

↳ #

*

* - RETRO

, +

2- NN

MICHAEL HO

Ho OH

◦µ

ÓH ACRILAMMIDE

OH

T

SI (

DI

ALTE

ACRILAMMIDE IN ZUCCHERI

FORMA PRESENZA PATATE

A RIDUCENTI

L' )

DERIVATI

ARROSTO BISCOTTI E

'

CAFFE

, , .

LISINA RESIDUO

' IL

LATTE

Glicosidico

PUÒ

PROTEINE

LA CONTENUTA CON

E REAGIRE

E DEL

NELLE LISINA

L' FRUTTOSIL

E-

COME PRODOTTO

LATTOSIO

DEL DANDO - .

REAZIONE

→ GALATTOSIO LISINA

TRA E

1-101-0 it NÉ

- {

È

◦ nei BASE SCHIFF

→

" +

"

◦

" - µ }

HÓ " % "

OH ◦

OH Han

GLUCOSIO

GALATTOSIO

( )

EPIMERO HO HO

R

È " s

" ◦

Nylon in

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